在同时的朋辈诗人中，韩愈推重的莫过于孟郊，他曾称赞道：“及其孟郊为诗，刿目鉥心，刃迎缕解。钩章棘句，掐擢胃肾。神施鬼设，间见层出。”（《贞曜先生墓志铭》）盛赞其艺术构思之精巧。艺术构思是很重要的，有时决定着创作的成败。比如说写女子相思的痴情，这该是古典诗歌最普遍最常见的主题了，然而，艺术构思不同，诗的风貌也不同。薛维翰《闺怨》：“美人怨何深，含情倚金阁。不笑不复语，珠泪纷纷落”。此诗以落泪写怨情之苦，构思平平。李白笔下的女子就不同了：“昔日横波目，今成流泪泉。不信妾肠断，归来看取明镜前。”（《长相思》）这首诗也写掉泪，却说希望丈夫回来看一看以验证自己相思的情深（全不想到那人果能回时“我”将破涕为笑，不可能有泪如泉），这傻话正写出十分的情痴。但据说李白的夫人看了这诗却说：“君不闻武后诗乎？‘不信比来常下泪，开箱验取石榴裙’。”致使“太白爽然若失”（见《柳亭诗话》）。因为武后已有同样的构思在先，李白的诗句尚未能出其左右。孟郊似乎存心要与前人争胜毫厘，写下了这样一首构思更为奇特的“怨诗”。
此诗写的是一位女子对远游在外的丈夫的思念。诗人既没有叙写思妇独守空房的凄凉感受，也没有刻画她零泪叹息的忧伤情貌，而是通过女主人公一种新奇的设想来完成主题的表达。全诗在艺术构思上独辟蹊径，用“芙蓉花”被泪水浸死的假想之词将闺中怨妇的哀怨情思表达得淋漓尽致。
此诗女子要求与丈夫（她认定他也在苦苦相思）来一个两地比试，以测定谁的相思更深。相思之情，是看不见，摸不着，没大小，没体积，没有形象的东西，测定起来还真不容易。可女子想出的比试的法儿是十分奇妙，十分匪夷所思的。她要试着把他们两个人的眼泪，各自滴在莲花池中，看一看今夏美丽的莲花，将为谁的泪水浸死。在她心目中看来，谁的泪更多，谁的泪更苦涩，莲花就将“为谁”而“死”。那么，谁的相思之情更深，自然也就测定出来了。这是无比傻气的话，又是无比天真可爱的话。池中有泪，花亦为之死，其情之深真可“泣鬼神”了。这一构思使相思之情具象化。那出污泥不染的莲花，将成为它可靠的见证。李白诗云：“昔日芙蓉花，今为断肠草”，可见“芙蓉”对相思的女子，亦有象征意味。这就是形象思维。但不是痴心人儿，就想象不出。可见孟郊真是“刿目鉥心”、“掐擢胃肾”而为诗了，这显示了其奇绝的想象力，也说明韩愈的品藻是孟诗之的评。
“换你心，为我心，始知相忆深。”（顾敻《诉衷情》）自是透骨情话。孟郊《怨诗》似乎也说着同一个意思，表达着同一伤痴情，但他没有以直接的情语出之，而假景语以行。然而“一切景语皆情语”（王国维《人间词话》）。这样写来更饶有回味。其艺术构思不但是独到的，也是成功的。诗的用韵上也很考究，它没有按通常那样采用平调，而用了细微的上声“纸”韵相叶，这对于表达低抑深思的感情十分相宜。
这首诗是作者临离徐州时告别州守黄氏之作，表述了他的境遇，抒发了惜别的情谊。起联言自身曾蒙时贤推荐，次联谓身负虚名，十年从事学政，落得个落职的处境。三联说到当今，表明虽鬓有白发，还想有所作为，感谢对方青眼相看，一贯如此。末联收结到话别，面对秋风，凄然泪下。全诗向友人直倾襟府，感慨沉挚。
首联是说诗人自己的姓名，曾落在当时名流的荐书之中，而他学诗有年，还未能做到恰如其分，因而有“自不工”之感。首句运用元稹诗“名落公卿口”和杜甫诗“名玷荐贤中”的句意。次句用《晋书·周觊传》“刻画无盐，唐突西施”的典故，表示作诗尚未全工，有愧所得的称誉。
颔联前句是说：一朝得有虚名，由苏轼、傅尧俞、孙觉诸贤的推荐，自己以布衣而被任为徐州教授。从元祐二年（1086年）到写诗这一年，恰好从事学政已有十年了，但仍然抱有途穷之感。“途穷”是指绍圣元年（1094年）因党事牵连而被罢职，在诗句中表明他的出处和被罢黜的无辜。
颈联是表明他此时虽然已生白发，但因受到黄徐州的称赏和延誉，所以自己的事情，不久还可以寄望于黄徐州的引荐，而未觉功名之晚。而顾念今昔，深蒙黄徐州以青眼相加，这知己之情，尤为可贵。范讽诗说：“惟有南山与君眼，相逢不改旧时青。”黄徐州正是这样的人。
尾联诗人感叹时光不肯饶人，自己年事渐衰，而又多病，所以临歧告别，泪洒西风。西风表示节季已是秋天，人们在秋天多悲，作者境遇困穷，于是就有老泪难禁之叹。这两句纯从他个人的境况着笔，点明诗为告别而作的主旨。
全诗说的是作者在进退之间，难以由人。他本无心于政治斗争、却是受到政治上牵连，连一个州学教授也被罢职，在贫穷的生活之中，为此产生浩叹。另一方面，诗中表示他刻苦力学，也还有志于功名，即使功名较晚，但遇有知音，将来仍可达成此愿。杜甫诗《送高三十五书记十五韵》说：“男儿功名遂，亦在老大时。”所以诗中对徐州黄守的始终以青眼相加，表示感激。