这首诗先用四句诗概说黄楼高耸入云的气势作为引首，接着笔锋一转，以极简洁的笔法叙述了大水袭来，苏轼率军民战胜洪水的经过和水后黄楼的修建及修楼的意义。然后再次描绘黄楼的雄伟，叙写楼成后苏轼与民同乐的情景。最后推出诗的主题：但愿永享太平、永无灾变！其间述古征今，微言大义，使诗的内涵更加丰富。此诗结构讲究，语言酣畅，把叙事与抒情、写人与写景、纪实与纪史很好地融合在一起，确乎是宋诗此类题材中难得的佳作。
开头四句，先写黄楼之高，笔势飞腾。用山丘、云雾、兀月来烘托，气魄宏大。
接着跳开来，回头写黄河决口“水及徐城”之事。先用“黄河西来”四句写水势凶猛，城被水围，刻画生动，写出难写之景。再以“斯民”等句写徐城情势危急与苏轼的勇于尽责。“斯民”句，用“嚣嚣”两字写当时人民惊恐呼号之状，情景逼真；加以“坐恐化鱼鳖”，点明这是人命攸关的人事。“刺史”句写入苏轼。在危急时，苏轼毅然挺身而出，一面发动群众，一面动用驻军，来筑堤护城。诗用“刺史”为“天子分忧”，措词庄重得体。“植材”两句写筑堤措施与工程速度。“神物借力非人谋”，尤得修辞之妙。句意言工程进度之速，如得“神助”，充分表明军民力量之大；说“非人谋”，实则正是赞颂“人谋”，这从下面“匪公”句就可以知道。“河还”两句，借用徐州人民口气，写出筑堤捍水的效果及对苏轼的赞颂，具体生动而又亲切，为传神之笔。
“公来”以下转入黄楼。“公来”两句写苏轼利用筑堤所余的木石修建黄楼。修黄楼并不是苏轼为了个人享受，下面就此细说。根据旧传“五行”说法，土能克水，而土为黄色。用“黄楼”制服水患，这是迷信说法；苏轼、陈师道并不真的相信它，所以用“不独排河流”一语带过，接下便说“壮观弹压东诸侯”。徐州自古为东方军事重镇，在东方起“弹压”作用，这是历史事实。句言“壮观弹压东诸侯”，是说黄楼的“壮观”在东方郡县中为第一，这是就楼而言的。但这还只是一层；更深层的意思是：通过黄楼表明徐州繁荣昌盛，对其他州郡某些阴谋割据者会起镇慑作用。“重檐”两句刻画“壮观”之“壮”，这是写楼的必不可少之笔。妙在用“惊电”、“蟠虬”来形容，写得气势飞动，刻画出一个“壮”字，把黄楼写活了。“乘闲”两句写楼成宴客。苏轼《九兀黄楼作》诗说：“诗人猛士杂龙虎，楚舞吴歌乱鹅鸭”，客人中有文有武，宴会上有舞有歌，可为此句作注脚。句中“诗兴”即指《九兀黄楼作》而言。这两句不仅写出苏轼的文采风流，而且暗示着“与人同乐”。这是修建黄楼的另一作用。这两个作用其实是联结在一起的，因为重镇的繁华，便是“镇压”力量的象征。作者俯仰今古，引起“沉思”：重镇的强大，是否又会被野心家用为割据之地？因而有了下一段议论。
“沉思”四句，就汉唐往事，指出：“怙险”、“逆节”的人，只能自致杀戮，没有好下场；“圣祖”四句，写出宋朝从太祖、太宗以来，统一了中原，并且加强中央集权，巩固统一局面，使朝庭尊崇，群县肃穆；具体到徐州，人民也就能过着平安无事的兀子。他用“彭门子弟长欢游”，象征地方安定、社会繁华。写得形象生动。这也就暗渡到黄楼。因为黄楼也是歌舞之场，陈师道后来写《寄曹州晁大夫》诗说：“堕絮随风化作尘，黄楼桃李不成春。只今容有名驹子，困倚阑干一欠伸。”陈师道《南乡子》词序中还说：“晁大夫增饰披云，初欲压黄楼……而曹妓未有显者，黄楼不可胜也。”透露出黄楼当时歌舞之盛，下文有“红袖舞华筵”之语，与此承接。
最后，以“随五马”，点明苏轼与民同乐。“五马”是汉代太守仪制，用典恰当。苏轼在徐州作的《江城子》词中有“为报倾城随太守”之句，人民既随太守出猎，也就可随太守观看歌舞。这里主要是为了写水退楼成之后的地方繁华、官民同乐景象。这三句突然换韵，并用长短句写出，从语言风格看，很像民间歌谣。用它来总括全篇，真切而有余味。
这首诗有写景，有写人，有叙事，有议论，有抒情。其中既写了水来与捍水，又写了筑楼与楼成；写了苏轼，也写徐州人民；还写到汉代、唐代往事。内容充实，层次繁多，千端万绪，而作者执简御繁，举重若轻，纵横跳宕，转折自如。这固然由于他诗功纯熟，巧于修辞，精于组织，更由于着眼点高，想象力强，正如朱珪评李白诗时所言：“陵蹈虚空，俯视沧海”，“英光浩气，溢乎毫墨之外”，故“造语豪壮”（见胡仔《苕溪渔隐丛话》），足以上继李白，近比苏舜钦、王令、苏轼。朱珪认为，作者当与“晃、秦同传”，但他与晁补之、秦观风格并不相近。
此词为除夕感怀之作。上片感叹年华消逝，自己却经常羁旅在外，无法归家；下片感叹自己之贫困潦倒，并作贫富对比。词人悲今悼昔，抒发了穷愁潦倒，寂寞失意的孤苦之情。全词采用自诉的形式，既有景物形象描写，又有议论感情倾诉，显得情深意真，富有感染力。词作纯用白描，了无彩饰，直抒胸臆，感时伤老，人生如寄的悲哀渗透于字里行间。
“自唱新词送岁华，鬓丝添得老生涯”一韵，下笔点题，除夕之夜，本该全家团聚，共同欢乐守岁，可是词人却独自一人吟唱新词，来送别旧岁，新春佳节没有带来喜悦与快得，只不过在身老江湖的生涯中又多几丝白发，多了几分老态。何等悲凉，何其酸楚。开头二句语言极概括，内涵极丰富。一开篇词人通过听觉、视觉，仿佛听到了哀婉的乐声，看到了新词中的悲苦情调，真是先夺人，一下子带入了词中的境界。紧接词人又由声及人，展示了除夕之夜词人的落寞形象，进而透过形貌窥视到了词人的心态。古人有除夕守岁迎新年的习惯。词人既不说守岁，也不说迎新，而说“送岁华”，送走的不是旧岁，而是词人的年华，这是老人才有的珍惜生活又无可奈何的心绪。于是才只好用“自唱新词”的特殊方式来宣泄韶华逝去又无法挽留的苦衷。“自”字、“新”字，将寻找慰藉、解脱时的寂寞烦恼和难耐凄凉表现得淋漓尽致。“生涯”前冠以“老”字、“添”字，既是实情又是务虚，渲染精神上的恐慌、忧伤。送旧迎新之际，自己的生涯中一无所“添”，“添”的只有白发、只有衰老。深刻地写出词人一生的浪迹潦倒，而新的一年又将有何遭际，不堪想象，用语何其凝练，又何其悲苦。“十年旧梦无寻处，几度新春不在家”一韵承“天涯”而回首往事。“十年旧梦”指的是苏州十年的客寓生活。据夏承焘《吴梦窗系年》证：梦窗从理宗绍定五年（1232年），三十三岁始，在苏州为仓台幕僚，有“十载寄吴苑”（《惜秋华》）之语，在吴共居十年之久。这十年正是词人部华正茂之年，但生活得并不理想，幕府生活大多是陪同僚们游山玩水，迎来送往，酒席宴饮，吟诗填词，流连声色之事，如此虚度年华，无所作为的十年，词人用“旧梦”喻之，过眼烟云，无处可寻，也不想去寻。往事不堪回首，只有“鬓丝添得老生涯”。如《木兰花慢·送翁五峰游江陵》词说：“叹路转羊肠，人营燕垒，霜满蓬簪”。《喜迁莺·福山萧寺岁除》词说：“谁念行人，愁先芳草，轻送年华如羽”。另首《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》词又说：“冬分人别。渡倦客晚潮，伤头俱雪。……几处路穷车绝。……儿女相思，年华轻送”。《八声甘州·陪庾幕诸公游灵岩》则叹“问苍波无语，华发奈山青”。《夜合花·自鹤江入京泊葑门外有感》词：“十年一梦凄凉。”《唐多令·惜别》词：“年事梦中休。花空烟水流。燕辞归、客尚淹留。”上述诸词都可作为“十年旧梦无寻处”的注脚。离家羁旅他乡，本希有所作为，现在身老江湖，落拓无成，自然更加思念家庭。词人祖籍在四明（今浙江宁波），
而四明行迹无考：其平生游处，题咏大多在苏、杭二州。癸卯冬天词人是暂时到杭州（见《满江红·甲辰岁盘门外寓居过重午》和《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》，家眷并不在身边。因此发出“几度新春不在家”的感伤。词的上片，紧扣“除夕”词题，自抒韶华逝去，事业无成，骨肉分离的凄凉之苦。虽用自述方式却不觉呆板，词人力图用形象展现情思。如“自唱”、“鬓丝”、“旧梦”、“新春”等词语，都能引发丰富的联想，补充生动的艺术形象，加深理解词人孤独一人，在除夕之夜的百无聊赖的烦恼心绪。短短四句词，词人的潦倒和衰老的形貌情态，跃然纸上。
“衣懒换，酒难赊，可怜此夕看梅花”一韵，写现实生活。旧时除夕之夜，大人小孩都要换上新衣，祭祖，吃团圆饭。而词人一人过年，没有一丝情趣，“衣懒换”表现词人颓唐、疏懒神态。孤独一人的文人，离不开酒来解忧，曹操《短歌行》中说：“对酒当歌，人生几何？譬如朝露，去日苦多。慨当以慷，忧思难忘，何以解忧？唯有杜康。”而词人此时却无酒，“难赊”二字，将词人的贫穷尴尬状态渲染殆尽，也将词人无以解忧的烦恼和盘托出。这表明词人到了杭州以后，并未遇到好的机会，生活依然贫穷不堪，正如《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》词中形容：“几处路穷车绝”。但正在情绪低落无以慰藉之时，眼前忽然出现了“梅花”这一美丽的意象，这是神来之笔。梅花历来是人格、操身的象征，为文人墨客所喜爱歌咏的对象。“此夕”，与“除夕”词题相扣，同时强调在这特殊的夜晚，特殊的心绪，梅花闪现在眼前，与词人为伴，为知己，令词人心头为之一振，精神上得到莫大安慰，词人从这一意象上似乎发现了自身的价值。虽然终身以清客身份往还于权贵之间，本有机会显达，但却“晚年困踬以死”，他词中形容自己“白发缘愁”、“路穷车绝”以及此词中的“酒难赊”等句，应是近实之语。其根源正如夏承焘所分析的：“梦窗交游，嗣荣王、吴潜、贾似道、史宅之诸人，皆一时显贵，与吴潜、宅之，投契尤深，而竟潦倒终身。今读其投献贵人诸词，但有酬酢而罕干求，在南宋江湖游士中，殆迹能狷介自好者耶。”（见《吴梦窗系年》）这里“可怜此夕看梅花”一句，激发了词人面对人生的积极态度，全词也由此振起。“可怜”二字微妙，空际转身，由实就虚，梅花的出现为全词增添了亮色。“隔年昨夜青灯在，无限妆楼尽醉哗”一韵，用室外的热闹衬托室内的孤寂。“隔年昨夜”限定了时间，新词从除夕之夜构思动笔，写成已是新年开始了，一夜之隔，也是跨了年度。“青灯”，写室内青灯荧荧，词人孤身一人送别旧岁，又迎来了新年的寂寞凄清。而室外，家家户户，无数妆楼，灯火辉煌，盛筵酣醉，笑语欢哗。这“无限”、“尽”字，衬出梅花触发的一点生趣，终究让词人承受不住这入眼之状，入耳之声的刺激，撩拨，于是词人的情绪起而复落。而这“无限妆楼尽醉哗”的场面，又引发词人对往昔的联想、回忆，令词境由此加宽，词旨由此而加深，这室内室外同时落笔，热闹冷寂，双层对照，令此词言有尽而意无穷。集中类似写法还有，如《祝英台近·除夜立春》上片写：“有人添烛窗，不眠侵晓，笑声转、新年莺语。”下片则写：“可怜千点吴霜，寒销不尽，又相对、落梅如雨。”用他人除夜之欢乐与自己除夜之悲哀相对照，艺术效果极佳。词的下片，前三句重点描绘词人自己的形象，词境十分鲜明，歇拍用对照手法，令词的意境，词人的创作思想更加突出、升华。
这首词采取自述的方式，紧扣题目，纵横交错。送岁华，老生涯，新春，此夕，昨夜，从纵的方面落笔，脉络明晰。鬓丝，衣酒，梅花，青灯，妆楼，从横的方面铺开，层次井然。“十年旧梦”，将纵的时间加深；妆楼醉哗，又将横的场面拓宽。另以“自唱”开篇，以妆楼醉哗收尾，互相对照，以强大的反差，将词人的叹老嗟贫之慨表现更为突出，中间插入梅花的特定意象，又使词人的形象增加亮色。衬出词人思想的多侧面，艺术手法的丰富多彩。
此词选自《彊村语业》卷一，通过对送春情景的描述，寄托对如暮春般飘零衰弱的时局、身世的担忧，以及对寄书故人的思念。类似题材与寓意在诗词中颇为常见，而此词的特色在于用沉稳、畅健的笔调来表达意绪，形成一种沧桑感。只因这种种寥落、孤寂、凄清的意绪由来已久，才能以司空见惯的沉稳心态来应对、排解。换言之，这种沉稳也正意味种种意绪忧结已深，刻骨铭心了。即如辛弃疾《丑奴儿》所言：“少年不识愁滋味……为赋新词强说愁。而今识尽愁滋味，欲说还休，欲说还休，却道天凉好个秋。”
起句已营造出与通常送春词不同的平静沉稳氛围，似乎春天与白昼在无风无雨的平静中安安稳稳地就过去了。以下三句则是在平稳的掩盖下。暗暗透出种种深层的不安，春风“匆匆染柳熏桃过”，似乎无声无息就飘逝了。而期间被略去的，是其成就又摧折桃柳繁华的过程，正是这种被隐藏的起伏跌宕，暗自酝造愁多少，流露在锦笺凄调中，体现在旧笑新颦中，残留在拆绣池台中。莺燕会在林中迷路，也正因连它们也不能适应周围景色发生了如此迅速的盛衰变化，而书稿半已残缺，则表明这凄调已不知写了几年，春去之痛已不知经历几回了。曾经轰轰烈烈，最终却去不留痕，就更显得可悲可叹。春是如此，变法、国运、青春、友情就更是如此了。
眼看着不安就要涌出，故换头二句不得不以加倍的沉稳来控制。落花随水流去，本是哀景，而作者偏说好，只因带去了西园的落花，正免得人睹物伤怀，也算是带去伤春恨了。这种兼有乐观与回避性质的宽慰与“却道天凉好个秋”何其相似！此后再接再厉——那涵盖种种愁绪的凭栏意，欲说还休，且交付给杜鹃去说吧。至于人，又何妨在东风中伴随着春光悄悄地度过年华呢？然而，出去归来都注视着这令人销魂的落花残春，满怀的愁绪终是难消，故最终决定要借酒醉摆脱愁绪。而此时已是春尽夏至，绿树成荫了——作者春愁持续的时间之长可见，消愁的种种尝试都为徒劳也可知。末道：“谁与玉山倒？”则表明连戒酒避愁的尝试也要失败了，只因能与共醉的知音人实在难寻啊。