这是一首怀旧相思之作。开端直叙往昔在京邑文酒诗会，欢情良多，“别来”转入当今亲旧星散，音容茫然。“寻常”二句，以往常反衬现实，言外充满人事变迁之慨。换头言旧知无信，唯有求之梦寐。而梦中相遇，休问何如，紧承“不如初”意脉。收拍以“春去”、“花无”回答，言外美景已逝、好事成空，前路黯然。
该词曲笔传情，以乐写哀，将沉痛的思念寄托在平淡的语句和豁达的理性思考之中，在同类题材的词作中显得别致新颖，发人深思。许昂霄《词综偶评》谓“情知春去后”二句，“淡语有深致，咀之无穷。”
首句“忆昔西池池上饮”，就点明了地址。西池即金明池，在汴京城西，故称西池，为汴京著名名胜，每逢春秋佳日，游客如云，车马喧阗，极为繁盛。作者回忆当年和朋友们在此饮酒，有多少欢娱的事值得回忆。晁冲之的从兄晁补之是“苏门四学士”（黄庭坚、秦观、张耒、晁补之）之一。晁冲之本人与苏轼、苏辙及“四学士”不但在文学上互相来往，在政治上也很接近，属于所谓旧党体系。“昔”指的是宋哲宗元祐年间。这时旧党执政，晁冲之与“二苏”及“四学士”等常在金明池同游、饮酒。他们志趣相投，性情相近，欢聚一起，纵论古今，何等欢乐。
种种乐事都浓缩在“多少”二字中了。至今回忆，无限留恋。但好景不常，随着北宋新旧党争的此伏彼起，他们的文期酒会也如云散烟消。“年年”也不是每年如此，只是指元祐元年（1086）至元祐八年（1093）这短短八年而已。元祐元年，哲宗初立，神宗母宣仁皇太后高氏临朝听政，以司马光为首的旧党上台，苏轼等人各有晋升。元祐八年，宣仁太后死，哲宗亲政，新党再度上台，章惇执政，排斥旧党。同年八月，苏轼被贬定州。哲宗绍圣元年，即元祐九年，“二苏”及“四学士”先后相继连续被贬。晁冲之虽只作了个承务郎的小官，也被当作旧党人物，被迫离京隐居河南具茨山（今河南密县东）。从此，当年的诗朋酒侣，天各一方，均遭困厄。晁冲之在隐居生活中对旧日的志同道合的朋友不能忘怀，时深眷念。朋友们已不能像往年一样在西池池上饮酒了，如果能凭鱼雁往来，互倾积愫，也可聊慰离怀。然而不能够。
“别来不寄一行书。”昔日朋友星离云散之后，竟然雁断鱼沉，连一行书也没有，意似责备朋友之无情，但这里的“不寄”似应理解为“不能寄”，因为这些被贬谪的人连同司马光一起大都被列入“元祐党籍”到了贬所，还要受到地方主管官员的监督。如再有结党嫌疑，还要追加罪责。在新党这种高压政策统治下，所谓旧党人物惟有潜身远祸，以求自保。哪里还敢书信往来，互诉衷肠，给政敌以口实呢？
“寻常相见了，犹道不如初”。这两句似是假设语气，“寻常”不是指元祐九年以前，因为前三句已由过去的得意、聚合写到当时的失意、分离，在结构上似乎不致忽然插进两句倒过去又写聚合相见。这两句是说，像当时各人的政治处境来说，即使能寻常相见，但都已饱经风雨，成了惊弓之鸟，不可能像当初在西池那样纵情豪饮，开怀畅谈，无所顾忌了；只能谨小慎微地生活下去，以免再遭迫害。凡是受过政治风波冲击、饱经患难的人对此当有深刻体会。
下片从往事的回忆写到个人目前的处境和想法。
“安稳锦屏今夜梦，月明好渡江湖。”下片前两句是说，今夜只能在锦屏围障着卧榻上安全做梦了，月色明亮正好伴我渡过险恶的江湖。
这两句说的很富有诗意，内中却藏着一段沉郁的情思。政治环境既然如此险恶，把人逼到息交绝游的地步，他现在只能在锦屏围障着的七尺卧榻上得到一点安全感，在那上面做着自己的梦了。当此之际，在罗网而无羽翼的处境下，词人既然为自己安排了一个好梦，自然也祝愿故人梦魂趁今夜月明，“好渡江湖”，飞来相会。这是对故人命运的关注，患难之交相濡以沫，却以欢畅的语气出之，何异含着热泪的微笑。
“相思休问定何如。情知春去后，管得落花无？”末三句是说，不要问相思会有什么结果。谁都知道春天过后，花落无人能管。
“相思休问定何如”，仍是悬想和梦中故人相见后的情景，大家深知彼此眼前处境。下面接着抒发他的感叹：春天都已经过去了，落花的命运还堪问吗？这个“春天”是政治上的春天，“落花”是指他们一班受风雨摧残的同道。这两句比喻，含义显豁，但因为情深语痛，故不觉浅露。
这首词由欢聚写到分离，由分离写到梦思，由梦中相见而不愿相问，归结到春归花落，不问自明。笔法层层转进，愈转愈深，愈深则愈令人感慨不已。内容伤感凄楚而情调开朗乐观，这是这首词的一大特色。
在南宋诗词圈子里，吟物之风十分盛行。但平庸草草之作，屡见不鲜，不足为怪。高观国的这首吟草词却不沾不滞，以意贯串全词。通过写草色来抒发自己的离愁别恨。这首词的上半阕绘出了一幅纯净明丽的阳春烟景：春风吹绿了芊芊的芳草，在飘动的白云映衬下显得那样葱翠可爱；蒙茸的草地伴随着流水伸向天际，花瓣轻轻地洒落在草上。这的确是十分迷人的芳景。
读者还应当注意到“晓梦入芳裀”这句的含意。“芳裀”，芳草有如厚厚的裀褥。关键是“晓梦”二字，原来这令人神往的如屏芳景，只是一场春梦中的幻境而已。大地山河，一经点破，并化烟云。用笔之虚幻，莫测端倪。“香尘”一句，补足梦境。“香尘”者，女子的芳踪也。刘长卿《陪辛大夫西亭观妓诗》：“任他行雨去，归路裛香尘”，与此词意境相似。可是美人的踪迹被无边的芳草隔断了。即使追寻到梦里也并不圆满，也只是一个凄迷的短梦而已。
下片转写实境，写醒后的情怀。用“萋萋”一句换头，仍是从草字生发。“萋萋”，芳草美盛之貌。
“芳草萋萋鹦鹉洲”（崔颢《黄鹤楼》）即是此意。那么鲜美的芳草与江南的恨思有什么关系呢？这里似有事而无典，就是说写自己经历过的事，以抒发他对远隔香尘的伊人的思念。“翻忆”句重笔渲染。用“罗裙”形容芳草，始于白居易的“谁开湖寺西南路，草绿裙腰一道斜”（《杭州春芳》）；牛希济的“记得绿罗裙，处处怜芳草”（《生查子》），则以芳草拟罗裙。此词在“翠罗裙”上缀以“翻忆”二字，感情上又多了一个曲折。翻者，反也。本想眺芳一下，略舒郁悒，没想到反而勾起了对绿色罗裙——这最具有女性特征的服饰的思念来。这一缕痴情真是不好收拾。“冷落”三句，以排体出之。句句切草、切情，化工之笔。“冷落闲门”，见出庭院之孤寂，而“庭草无人随意绿”之神理，即隐含其中。“凄迷古道”，流露出芳远之悲心。“远芳侵古道，晴翠接荒城。又送王孙去，萋萋满别情”（白居易《赋得古原草送别》）为其所本。
“凄迷”二字，将心绪之凄黯与芳眼之迷蒙两重意象融会一起，并与前片之“芳隔香尘”暗相挽合。以迷迷糊糊之睡眼，逐古道之轻尘，真令人难以为怀。然而作者述情之笔愈出愈精，最后又推出了“烟雨正愁人”之句，把这种怅惘的心境渲染到了十分。“烟雨”，在词人的笔下与草色结缘甚深。林和靖咏草词“金谷年年，乱生春色谁为主？余花落处，满地和烟雨。”（《点绛唇》）贺方回《青玉案》：“若问闲情都几许？一川烟草，满城风絮，梅子黄时雨”，便是显例。此词以“烟雨”结笔，将草色、离情与迷蒙的雨色化为一片，情景相伴，凄然无尽。况蕙风所谓“取神题外，设境意中”者，约略近之。
咏吟春草是一个古代文人津津乐道的永恒题目，名篇佳作，数不胜数。有评论家说，在高手如林的名人队伍里，高观国用他那巧妙的艺术构思和秀美婉约的风格另起炉灶，独成一家。
“烟树寒林半有无，野人行李更萧疏”两句为后文的以酒浇愁作了张本。先写这一笔，正是他写此诗的目的，既能够哄起读者的联想，又有助于文章主题的表现。当然，这里没有提到一个“愁”字，然而诗人巧用“半有无”“更萧疏”自然景物和行装的点染，从中不难看出作者此时此地的心境，并为后句作了伏笔。这一笔虽很细小，而在结构上是十分关健的。其一是攀领全篇的点睛之笔，其二是理解全诗的要害之处。因此，作者于此是精力着著。
第三句紧接首句，又作了环境氛围的补充：我为什么要长期离家不能归呢？因为“堠长季堠短逢官马”。这是一个意在言外之句。含蓄地点出了官差多，民役艰，百姓苦的现实。既反映出诗人内心的愁苦很深，又很难排遣。第四句用“行不得哥哥”的鹧鸪声，思归不能归，想回又回不去，来烘托自己伤感的心情。他所见的都是官家的驿马，所闻的又偏偏是让他羁旅难过的鹧鸪声，以悲景衬悲情，更显见愁思的浓烈。
接下来“万里关河成传舍”这句是写他自己足迹之广，聊寂情怀之深。他走过许多地方：陕西、山西、湖北、湖南、江西、江苏、浙江、福建，可见他离家的时间实在不短了。离家久远，又正逢季节变化，游子自然产生了归乡之念，何况又只有寂真陪伴自己。然而诗人没用更多的笔墨，只用追忆起当年与朋友博戏时的热闹生活场面，来反衬当前旅舍中的寂突。这里将过去热闹的“景”与现在寂宾的“情”联系起来，恰恰收到了相比一相衬的作用。诗人有意在追忆欢乐的场景中涂抹上与他当时感情并不太协调的色彩。本来写的“愁”，却故意把景写得“喜”，造成“景”和“情”的完全对立，在对立中构成情景间的一种特殊联系，其好处在于能使某种特定场合的特定情感，抒写得更加曲折和深刻，这正是王夫之提倡的以乐写悲的手法。
末两句，用一盏寒灯为自己作伴，用饮酒来排忧解愁作结。当然，这也是作者的主旨所在，直抒了在百无聊赖的寂寥之中，以酒浇愁，一醉方休的情感。
这首诗句式整齐，三、四两句“堠长堠短逢官马，山北山南闻鹤鸽”，五、六两句“万里关河成传舍，五更风雨忆呼卢”对仗工整。可见诗人遣词造句工夫之深，非同一般。
这首词上片写“客思”。
词人善于以景写情，将情语与景语相勾连。“灯火雨中船”一句先带进词人身处的独特环境中：雨中灯火明灭的小船里，坐着因客居他乡而思绪万千的主人公；船外岸上，那春草掩映着的离亭，由于雨丝的笼罩，仿佛是处在了一重秋烟里。天空中飞着的轻盈展翅的鸥鹭，似乎是与主人公订下山盟海誓的故人，年年总能相遇。然而这一切带给主人公的，决不是旅行的欢愉。
下片便从追忆往事写起。
“往事一清然”。虽然情缘未尽，往事难忘，但情人已逝去，令人思念伤怀。“莫过西园”，是因为不忍念起旧事，触景伤情，故意劝阻自己“莫过”。西园，是吴文英与情人寓居的地方，也是当年分别的地方。吴文英在词中多处提到“西园”，如《莺啼序·咏荷》：“残蝉度曲，唱彻西远，也感红怨翠”。接下“淡波香断绿苔钱”句，就是写今日不忍再过“西园”的原因。凌波，代指情人。当年情人微步西园，扬起香怨，如今情人一去不返，香尘三断，地上长满绿苔。这也是哀倾情人世多年的意思，却借西园中长满绿苔的景象委婉写出。“燕予不知春事改，时立秋千。”这句更是哀婉多情。吴文英词中多处提到西园中的秋千。如《青玉案》中“还忆秋千玉葱手”句，《风入松》中“黄蜂频扑秋千索，有当时、纤手香凝”等句，都表现了词人对情人的痴痴思念。此处，词人见燕子“时立秋千”，又勾起了“往事”，这令人联想到晏殊《浣溪沙》中的名句“似曾相识燕归来”。而感慨“燕子不知春事改”，不仅指“春草又秋烟”的季节变化，而且指词人与情人的欢情不复。燕子已到秋天还痴痴地留恋着秋千，不忍飞去；词人似乎忘记了情人已离开了人间，还痴痴地在西园中徘徊。
从这首词可以窥探梦窗词构思缜密，情意委婉的特点。上片写羁旅行愁，婉转动人，抒发身老江湖的旅怀哀愁。词的下片怀想西园往事，一往情深，缠绵悱恻，抒发思恋去妾的深悲。结构严密，脉络清晰，语言深美，富有艺术魅力。词人运用用典的手法表达了其在往日付出的一份情感再也无法追回而生的深深痛惜。