该诗成功地塑造一个活脱脱的呼之欲出的纵酒高歌的旷士形象。这个形象虽有政治上失意后颓唐的一面，而其中愤世嫉俗的品格颇得人们赞叹。他除了反映旧时代知识分子一种变态的心理外，而通过人物的形象也状写出了晚唐社会的黑暗现实。
“得即高歌失即休，多愁多恨亦悠悠。”这首小诗的前两句是说，一有机会便唱否则即罢休，愁恨全然不理照样乐悠悠。
首句说不必患得患失，倘若直说便抽象化、概念化。而写成“得即高歌失即休”那种半是自白、半是劝世的口吻，尤其是仰面“高歌”的情态，则给人具体生动的感受。情而有“态”，便形象化。次句不说“多愁多恨”太无聊，而说“亦悠悠”，也就收到具体生动之效，不特是为了押韵而已。
“今朝有酒今朝醉，明日愁来明日愁。”小诗的后两句是说，今天有酒就喝个酩酊大醉，明日有忧虑就等明天再愁。
这两句更将“得即高歌失即休”一语具体化，一个放歌纵酒的狂士形象呼之欲出。这，也就是此诗造成的总的形象了。仅指出这一点还不够，还要看到这一形象的独特性。这里取象于放歌纵酒，更带迟暮的颓丧。“今朝有酒今朝醉”，总使人感到一种内在的凄凉、愤嫉之情。这样的情感既有普遍性，其形象又有个性化，所以具有典型意义。
此诗艺术表现上更其成功之处，则在于重叠中求变化，从而形成绝妙的咏叹调。
一是情感上的重叠变化。首句先括尽题意，说得时诚可高兴失时亦不必悲伤；次句则是首句的补充，从反面说同一意思：倘不这样，“多愁多恨”，是有害无益的；三、四句则又回到正面立意上来，分别推进了首句的意思：“今朝有酒今朝醉”就是“得即高歌”的反复与推进，“明日愁来明日愁”则是“失即休”的进一步阐发。总之，从头至尾，诗情有一个回旋和升腾。
二是音响即字词上的重叠变化。首句前四字与后三字意义相对，而二、六字（“即”）重叠；次句是紧缩式，意思是多愁悠悠，多恨亦悠悠，形成同意反复。
三、四句句式相同，但三句中“今朝”两字重叠，四句中“明日愁”竟然三字重叠，但前“愁”字属名词，后“愁”字乃动词，词性亦有变化。可以说，每一句都是重叠与变化手牵手走，而每一句具体表现又各各不同。把重叠与变化统一的手法运用得尽情尽致，在小诗中似乎是最突出的。
由于上述两个方面的独到，宜乎千年以来一些穷愁潦倒的人沉饮“自遣”，陶冶情操时，于古人偌多解愁诗句中，惟独最容易记起“今朝有酒今朝醉”来。
诗名《自遣》，是自行排遣宽慰的意思。解读此诗，关键全在于诗人将“愁’和“恨”排遣掉了没有。而诗人之“愁”和“恨”是社会之愁，家国之愁，这种愁是诗人自己难以解决的。上书，皇帝不听；劝说，皇帝不理；讽谏，皇帝会恼怒。那诗人怎样排遣，是采取了不理、不采、不合作、不发言的态度。这种玩世不恭的态度虽带有一定的消积成分，然而大多的知识分子都不发言，都不合作，那“此时无声胜有声”拥有很大的力量。
诗题中关键性的地方是“醉后”二字，全诗就是从“醉”字上生出许多感发兴会来的。
诗篇首先叙述马上相逢，诗人与从甥际遇相似，况且又在客中相逢，因而产生了“欲邀击筑悲歌饮”的意愿。这里暗用了荆轲、高渐离击筑高歌的典故，点染悲凉的氛围，写出豪爽的侠士风度。诗人本想借酒浇愁，无奈无钱买酒，诗意透过一层，把悲愁的情思写得非常深沉。在欲醉不得的景况下，诗人写出“江东风光”以下六句，从心底深处流露出时光易逝的哀伤；江东此时正春光明媚，可惜即将消逝，如果不及时痛饮行乐，就枉对这良辰美景了。同时，也从心底深处发出愤愤不平的呐喊：黄金已尽，徒然啸傲，不如烧掉儒巾。诗人进一步直抒其情：“君为进士不得进，我被秋霜生旅鬓”虽说时代清平，英豪的人却不得重用，充满了同病相怜、相互慰藉的情意。诗写到这里，题旨已经显影，感情的波澜也被推至高峰，于是结尾四句宕开一笔，写出“且将换酒与君醉”的诗句；收束全篇。历史上有“金貂换酒”、也有“卖剑买犊”的故事，李白把它们糅合起来，转换成将剑换酒的诗意。宝剑既然闲置无用。不如用来换酒，可劝从甥一醉，也求自身一醉。现实生活中形成的种种落寞、飘零、愤激、悲愁的情怀，都可以在“醉后”忘却，也只有在“醉后”才能得以排遣。从欲饮到已醉的片刻中，诗人怀才不遇的愤懑心情，狂放不羁的性格和高镇仕途不得意的无限苦楚，诗人对他的深切同情，都充分地反映出来了。
这首诗为了适应表达题旨的需要，诗入采用了直接抒情的方式，诗篇中绝大多数诗句，都是生活体验的直陈，主观意想的表露，内心激情的倾泻。尽管诗中有“江东风光不借人，枉杀落花空自春”这样的句子，但全诗不是以情景交融的诗境取胜；尽管诗中有“马上相逢揖马鞭”、“且将换酒与君醉”这样的句子，但全诗不是靠细节描写来刻画人物的动态，以构成传神的笔触。