这首词是作者晚年故地重游，将身世之叹融进景色描写中，厚实沉重。上阕写景。楼前景色如画，由“东风紧送斜阳”逼出“顿老相如”。词人炼意炼句，用心精细。下阕第一句“伤春不在高楼上”，将忆旧伤别之情托出，跌宕起伏。“怕舣游船”句，实“怕”在水中见到自己清瘦的倒影！“飞红”三句伤春。“吹尽”、“泪满”一联凄凉萧瑟，触动词人无限哀情。这哀情，不仅是个人的，也是家国的。
起首“修竹凝妆，垂杨驻马，凭阑浅画成图。”三句写丰乐楼内外所见景色，由酒楼边的修竹，写到楼下的垂杨，再写登楼远眺，湖光山色如诗如画。这三句，如杨铁夫在《吴梦窗词笺释》中所分析，“‘凝妆’，远见；‘驻马’则是从近处观察；‘凭阑’，已登楼。层次井然。”“山色谁题？楼前有雁斜书”二句紧承第三句。凭阑一望，展现在眼底的湖山既宛如天开图画；而天际适有雁阵掠过。又恰似这幅画图上题写的诗句。到此，写足瞭望中所见之美景，也点出了分韵题之事。接下去，作者跳过了铺叙宴饮尽醉的一般写法在“东风紧送斜阳上，弄旧寒、晚酒醒馀”两句中，所写的已是酒醒之后。句中以“东风”点明季节，以“斜阳下”点明时间。其“旧寒”二字则暗示此次是旧地重游，从而引出过拍“自消凝，能几花前，顿老相如”三句。这时，酒已醒，日已暮，晚风送寒，一天的欢会已是场终人散。词人抚今思昔，楼犹是旧楼，景犹是故景，春花依然如前，而看花之人已老。其怅惘之情，近似苏轼《东阑梨花》诗所写的“惆怅东阑一株雪，人生看得几清明”。这里，巧用“顿”老，以见岁月流逝之疾和人事变化之速。
下片换头三句，既紧承上片最后已流露出的花前“伤春”之感，而又把词意推开，另辟新境，可以说既达到了“藉断丝连”、又达到了“异军突起”的要求。上片，句句不离丰乐楼；下片却一开头就以“不在高楼上”五字撇开此楼，而把“伤春”之地由“楼上”自然而然地转移到“灯前”、“雨外”。可是，词笔刚转换，随即又推开。下面“怕舣游船，临流可奈清琱”两句，又把想象跳跃到游湖与“临流”。句中的“清琱二字是回应上片”顿老相如“句。接着，词人临湖展开想象，在”飞红若到西湖底，搅翠阑、总是愁鱼“两句中，在空间上把词思由湖面深入到”湖底“，并推已及物。寄情于景，想象湖底的游鱼也会为花落春去而顿生忧愁。结拍”莫重来，吹尽香绵，泪满平芜“三句，更把词思在时间上由现在跳越到未来，想象此次重来故地，点点落红已令人百感交集，异日重来，也许柳绵也将吹尽。那时如果只见一片平芜，就更令人难以为怀了。
吴文英生活于南宋末期，国势垂危，因而他后期的词句常为感时哀世之作。这首词写于酒楼会饮、即席分韵的场合，而词人竟悲从中来，从而以咽抑凝回的词语表达了这种深切的感慨。其所触发的花前“伤春”之情，近似杜甫在一首《登楼》诗中所说的“花近高楼伤客心，万方多难此登临”。词中的“斜阳下”、“飞红”、“吹尽香绵”，都不仅是描写景物，而是因物兴悲，托景寄意，所寄托的正是对当时暗淡衰落的国运的无限忧思。正因词人作此词之时，万念潮生，忧思丛集，因而其词情也是感触多端、百转千回的，其词笔就也是跳动变换、忽彼忽此的。词中既有空间的跳跃，也有时间的跳跃，特别是下片，步步换景，句句转意，每转愈深。但是，尽管词句的跳动大，转换多，而整首词又是浑然一体，脉络分明的。梦窗词的主要风格特征是深曲丽密，属于质实一派；而其成功之作又往往于密中见疏，实中见虚，重而不滞。这首词就是在丽密厚重中仍自具有空灵回荡之美的佳作。
词的上片先写春日花开的景色，感慨物是人非，往事成空此。开头两句着力渲染花草的繁密茂盛，其中暗含着相比之下人不如花的意思，但抒情主人公并没有沉浸在愁闷、虚无的情绪中，而且很顺畅地过渡到了第三句“花开花落昔年同”。“花开花落昔年同”言外之意是：人却不同了，感情变了，爱情毁了，人也老了。接下触景伤怀。当年曾在花前携手同游，今日花开依旧，而往事不复。这也像他在《归田乐》中所写的：“对花又记得，旧曾游处”。前三句写春景，虽未点染如何美丽，也未写如何萧瑟，只淡淡叙写。笔锋一转，“惟恨”二字，使人顿觉前面所写春影也都染上愁容。
换头写相逢之难，有词人要另寻知音之意，一个“拚”字，却表明了他对爱情的决心，使这首诗的格调胜出其他怀人词一筹。
下片感叹重逢之难，但已作好长期忍受离别之苦的准备，即使等待到两鬓成霜，也在所不惜，表现出感情的深沉，也表现出较高的精神境界。“山远水重重”，写道路阻隔，人各一方。“一笑难逢”，是说难得再见佳人一笑。古人有美人一笑千金之说。南朝梁王僧孺《宠姬》诗写道：“再顾连城易，一笑千金买”。这首词中“一笑难逢”有两层意思：一说当年曾见佳人一笑，已经十分难得，如今山水相隔，不能期望再逢佳人一笑了；二说有了当年“一笑”，即使长在别离中也心甘情愿了。从当年“携手”，到如今已是鬓发如霜，彼此没有机会相逢；而从今以后，依旧是山水相隔，不知还要度过多少花开花落的春天，那么，对“往事”的追忆也会年年依旧吧？
词家将旷远深重的怨情融入词中，感情真挚，幽怨弥深。通篇似直而纡，似达而郁，堪称词中胜境。借花开花落言恋情变故， “霜鬓”更知“一笑难逢”。词意含蓄，哀婉凄切，余味无穷。
末二句以“鬓已成霜”这一最有代表性的变化，表现离别之人的思念之深，自然而深婉。同时这首词也抒发了对景伤春伤别的淡淡愁绪，并无更多深意。
这是一首反映边地戍卒思归情绪的小令，这类题材在唐诗中多得不可胜计，但在词中却很少见。盛唐时代的诗人们都向往到边塞建功立业，所以岑参等人笔下的边塞风光无比壮丽，充满乐观的情调。但到了中唐时代，情况不同了，李益的边塞诗就有一种凄凉的气氛，不少诗篇描写边地戍卒的思乡怀归和哀怨情绪。戴叔伦此词所写也是这种思想情绪，但写得非常含蓄深沉。
开头“边草”两字重叠，固是词调格律的要求，而在这里使人联想到一望无际的草原，显示出空间的寥阔，同时点明边塞的地理环境，渲染了荒凉的气氛。接着“边草尽来兵老”一句，写时间之悠长。边草一次次从生长到枯萎，戍卒年年盼归，从青年到衰老。值得注意的是以“草尽”烘托“兵老”，还暗寓着统治者把戍卒当作“边草”一样看待的意思，表现出作者对统治者不管戍卒死活的斥责和抗议，寄托着对戍卒遭遇的深切同情。
中间一联对句，非常工整。“山南山北雪晴，千里万里月明。”前句写边塞冰天雪地，一片银白，“山南山北”点明白雪覆盖面之广阔，“晴”字点明飘雪已经停止，同时为下句的“月明”作铺垫。下句写白雪衬托下的月色分外皎洁，“千里万里”写月亮普照之广，同时也暗寓着边塞与家乡相隔之遥远。人隔两地，但所望之月是同一个月，所以明月是最易引起怀人思乡之景，李白著名的诗篇《静夜思》就是描绘见月思乡的情景，唐代写望月怀乡的诗篇不胜枚计。接着又按格律要求叠用“明月，明月”，使读者更体会到：戍卒面对明月，思乡怀人之情更切，似乎戍卒的思想已长着翅膀飞回了家乡。
结句“胡笳一声愁绝”，一声胡笳使戍卒从思乡梦中惊醒过来，原来自己仍旧身在边地，最后用“愁绝”二字表现出戍卒的极端忧愁苦闷，同时也起了点明主题的作用。
全词没有出现思乡怀人的字样，但句句都围绕着这一主题，其特点是全用景物烘托的手法。边地将尽的枯草，积满山岭的冰雪，晴朗夜空的明月，凄凉悲切的胡笳声，所有这些景物描写，都是为了烘托戍卒的心情，有了前面的层层铺垫，最后用“愁绝”二字点明，就显得心情特别沉重而有力。
此词的另一特点是重叠的结构形式。按照词的格律要求，全词有两对叠句，这种重叠通过重复歌咏可加强感情的抒发，同时也起了加深意境的作用。“边草”重叠，形成一种荒凉的意境，描写了戍卒的活动背景，也烘托出戍卒空虚凄凉的心境，这就与单用“边草”二字的作用不同。“明月”重叠，一方面是上句末尾“月明”二字的颠倒，使之与上句转折呼应，这也是转应曲词调的格律要求，形成上下句勾连的格局，可产生回环往复的韵致，另一方面，“明月”二字的重叠，造成了一种明月普照的柔和氛围，烘托出了戍卒思乡怀人的强烈不安的情绪。
全词意境极为深沉含蓄，是中唐文人词中难得的一篇佳作。