这首词的上片绘景寄情，抒发了作者的孤寂之感；下片从回忆入手，表达了作者对旧景、旧人、旧情的留恋，并注入了对国事颓危的忧伤。全词将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，将写景、抒情、叙事融为一体，语言凝练，格调苍凉。
上阙“万里关河眼”一韵，劈空而来，境界颇大，写登临高处，放眼万里关河。此韵统以下两韵，只见天边夕阳残照，红霞渐渐收敛，凝望间只觉渺渺茫茫，一片虚无，一个愁”字带来多少惆怅!这黯淡的景物难道不是国运日衰的象征全词以景开章，为全词定下了黯淡怅惘的感情基调。“天低远树”一韵，继写登高所望：郊野旷远，湖水弥漫，山回路转。“天低远树”化用孟浩然《宿建德江》“野旷天低树”，极写郊外野旷，“潮兮断港”指潮水切断了港湾，描湖水弥漫之状。“路回淮甸”言淮水流域，山路迂回曲折。此三句以鼎足对写出眼前景观，对仗工稳，富有表现力。“吟鞭又指孤店”二韵，反用秦观《鹊桥仙》：“金风玉露一相逢，便胜却人间无数”，表达了在金风玉露的秋天傍晚，又要远离亲友，孤身一人，挥鞭远去。“恨自古、才子佳人”一韵，将自己远离亲人的愁情，扩大开来，想从古到今，才子佳人都在为别离而饮恨。
下阙，继歇拍的“多感”展开笔墨。“吴王故苑”一韵，感叹自己只身离开苏州，再不见苏州满蕴兴亡的古迹；离别了良朋好友，再不能雅集一堂；现只能漂泊他乡，如蓬草一般随风飘转。“空吸”二字，蕴含着多少忧伤与无奈。“毫记烛”一韵，逆笔写在苏州时的往事。“挥毫”句，化用《南史·王泰传》语句，言自己才情横溢，及与反聚在一起吟诗刻烛比赛做诗的情况。“飞觞赶月”记自己与良朋们月下饮酒的乐事，此二句是“雅集”的具体内容，从行文上呼应“良朋雅集”。“梦销香断”一句，写在苏州的往事中，更值得追忆的是与苏姬的相识相知，而现在人已去，梦已无，香已断，这不禁令人感慨万端。“区区去程”言己身所在之处离苏州并不遥远，而“何限”二字却道出虽不遥远，却未能返回的遗憾。“倩片纸叮咛过雁”一句，言只能书写信函请鸿雁捎书了。“叮咛”一词，写出了叮咛嘱托的恳切之情。最后“寄相思”一韵，以景、情并叙作结。“寒雨灯窗”化用李商隐《夜雨寄北》“何当共剪西窗烛，却话巴山夜雨时”，表达了相思之情。“寄相思”一语，双绾上下韵，既是上韵鸿雁传书的内容，又是下韵灯窗夜话的内容。
此词在漂泊他乡，追忆友朋，怀念苏姬中，注入了对国事颓危的忧伤。其比兴手法除表现在开端一段的景物描写外，还运用了将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，把沉郁之思打入艳情的写法之中。另外，此词在章法结构上亦存有时空变化快，将景、情、事融为一体的特色。时而写眼前景物，时而直抒胸臆，时而逆笔写异地往事，时而转笔叙写今日情事，在多次转折变化中表达了愁情。其三，词语凝练，善用不同词语表达怨情。如“愁凝处”“残照”“孤店”“恨自古”“故苑”“空叹”“蓬转”“梦销香断”“寒雨”等，故张炎赞曰：“吴梦窗善于炼字面。字面亦词中之起眼处，不可不留意也。”正如况周颐在《蕙风词话》中所说：“重者，沉着之谓。在气格，不在字句。于梦窗词庶几见之。即其芳菲铿丽之作，中间隽句艳字，莫不有沉郁之思，濒瀚之气，挟之以流转。令人玩索而不能尽，则其中之所存者厚。欲学梦窗之缴密，先学梦窗之沉着。”
问世间，情为何物，直教生死相许——大雁的生死至情深深地震撼了作者，他将自己的震惊、同情、感动，化为有力的诘问，问自己、问世人、问苍天，究竟“情是何物”？起句陡然发问似雷霆万钧，破空而来；如熔岩沸腾，奔涌而出。正如后来汤显祖在《牡丹亭·题词》中所说：“情之所至，生可以死，死可以复生，生不可以死，死不可以生者，皆非情之至也。”情至极处，具是何物，竟至于要生死相许？作者的诘问引起读者深深的思索，引发出对世间生死不渝真情的热情讴歌。在“生死相许”之前加上“直教”二字，更加突出了“情”的力量之奇伟。词的开篇用问句，突如者来，先声夺人，犹如盘马弯弓，为下文描写雁的殉情蓄足了笔势，也使大雁殉情的内在意义得以升华。
天南地北双飞客，老翅几回寒暑——这二句写雁的感人生活情景。大雁秋天南下越冬而春天北归，双宿双飞。作者称他们为“双飞客”，赋予它们的比翼双飞以世间夫妻相爱的理想色彩。“天南地北”从空间落笔，“几回寒暑”从时间着墨，用高度的艺术概括，写出了大雁的相依为命、为下文的殉情作了必要的铺垫。
欢乐趣，别离苦，是中更有痴儿女——是中：于此，在这里面。这几句是说大雁长期以来共同生活，既是团聚的快乐，也有离别的酸楚，在平平淡淡的生活中形成了难以割舍的一往深情。长期以来，这对“双飞客”早已心心相印，痴情热爱，矢志不渝。“痴儿女”三字包含着词人的哀婉与同情，也使人联想到人世间更有许多真心相爱的痴情男女。
君应有语。渺万里层云，千山暮雪，只影为谁去——君：指殉情的大雁。这四句是对大雁殉情前心理活动细致入微的揣摩描写。当网罗惊破双栖梦之后，作者认为孤雁心中必然会进行生与死、殉情与偷生的矛盾斗争。但这种犹豫与抉择的过程并未影响大雁殉情的挚诚。相反，更足以表明以死殉情是大雁深入思索后的理性抉择，从而揭示了殉情的真正原因：相依相伴，形影不离的情侣已逝，自己形孤影单，前路渺茫，失去一生的至爱，即使苟活下去又有什么意义呢？于是痛下决心，“自投于地而死”。“万里”、“千山”写征途之遥远，“层云”、“暮雪”状前景之艰难。此四句用烘托的手法，揭示了大雁心理活动的轨迹，交待了殉情的深层原因。
横汾路，寂寞当年箫鼓。荒烟依旧平楚——这几句借助对历史盛迹的追忆与对眼前自然景物的描绘，渲染了大雁殉情的不朽意义。“横汾路”指当年汉武帝巡幸处。“寂寞当年箫鼓”是倒装句，即当年箫鼓寂寞。楚：即从莽，平楚就是平林。这几句说的是，在这汾水一带，当年本是帝王游幸欢乐的地方，可是现在已经一片荒凉，平林漠漠，荒烟如织。据《史记·封禅书》记载，汉武帝曾率文武百官至汾水边巡祭后土，武帝做《秋风辞》，者中有“泛楼船兮济汾河，横中流兮扬素波，箫鼓鸣兮发棹歌”之句，可见当时是箫鼓喧天，棹歌四起，山鸣谷应，何等热闹。而今天却是四处冷烟衰草，一派萧条冷落景象。古与今，盛与衰，喧嚣与冷落，形成了鲜明的对比。在这几句中，词人用当年武帝巡幸，炫赫一时，转瞬间烟消云散，反衬了真情的万古长存。
招魂楚些何嗟及，山鬼自啼风雨——些，句末象声词。《楚辞·招魂》句尾均用“些”字，所以称“楚些”。这句意思是武帝已死，招魂无济于事。山鬼自啼风雨——《楚辞·九歌》中有《山鬼》篇，描写山中女神失恋的悲哀。这里说的是山鬼枉自悲啼，而死者已矣。以上两句借《楚辞》之典反衬了殉情大雁真情的永垂不朽。天也妒。未信与，莺儿燕子俱黄土——大雁生死相许的深情连上天也嫉妒，所以这对殉情的大雁决不会和一般的莺儿燕子一样化为黄土。而是“留得生前身后名”，与世长存。这几句从反面衬托，更加突出了大雁殉情的崇高，为下文寻访雁丘作好铺垫。
千秋万古。为留待骚人，狂歌痛饮，来访雁丘处——这是从正面对大雁的称赞。词人展开想象，千秋万古后，也会有像他和他的朋友们一样的“钟于情”的骚人墨客，来寻访这小小的雁丘，来祭奠这一对爱侣的亡灵。“狂歌痛饮”生动地写出了人们的感动之深。全词结尾，寄寓了词人对殉情者的深切哀思，延伸了全词的历史跨度，使主题得以升华。
在送别杨绘的诸多词作中，此篇最大的特点是以直抒胸臆为主。只有首尾两句是个例外。首句从当前聚会的场景落笔，说友人阳春白雪一般的清妙的词作在座席中间就一挥而就了。虽然由于杨氏作品的失传，今天已无法欣赏他的原作，但从苏轼的赞美中仍然可以看出其作品的格调高雅以及其人的才思敏捷。这一笔精要的叙写，从一个侧面写出了友人的才华，为下文作了一个铺垫。接着词人便直抒对友人的爱赏之情：“爱君才器两俱全。”唐人刘肃说过：“士之致远，先器识而后文艺也。”（《大唐新语·知微》）固然强调了“器识”的重要性，却也说明了才识两全的不可多得。而在词人心目中，友人杨绘却是这种才识两全的人才。这除了出于倾慕友人的才华之外，当然也与在党争中志同道合分不开的（见《宋史》杨绘本传）。“异乡”句则意在暗点节令“重九”，“异乡”杭州，说明它与故乡蜀地的节令风光没有什么两样，似乎流露出认他乡为故乡的亲切感，怅惘与慰藉兼而有之。
下片进而抒写离愁别绪。词人满怀优伤地写道：可恨彼此相聚能有几多时光，这一次分手之后，不知到哪一年才能重逢。字里行间充分表露了对相逢短暂、后会难期的怅恨。这两句是词人向友人直接吐露衷肠，有语浅情深之妙。末句“茱萸子细更重看”，暗用杜甫“明年此会知谁健，醉把茱萸仔细看”（《九日蓝田崔氏庄》）的诗意，以对带有节令特征的茱萸“重看”这一细节表达了依恋的情慷，并将“明年此会知谁健”这一层意思寄之于言外，暗含着别后对友人怀念的深情。所以此篇尽管在作者的别情词中略嫌平实，还是有它的可取之处的。
这首小令，词短情长，语言流丽平易，表达了词人深挚的友情。
