上片，写词人再次来杭复又离去，在饯行席上产生的依依难舍的心情。第一、二句交代行踪，表白恋情。“旧路”表明东坡重来杭州，“刘郎”词人自指，引刘晨、阮肇人天台山采药遇仙而隔世的故事，表明人世沧桑，时事速变。不说词人再来杭州，已是踪迹渺然，而只说刘郎来又去成为“应恨”。“来又去”，包涵着词人黄州生活之后的仙道缥缈的生活色彩。“别酒频倾，忍听阳关第四声”，写饯行席上的盛情，酒一杯一杯地倾倒，忍听着别后那种“西出阳关无故人”的离别之音。字里行间，饱含着词人对杭州的眷恋，对西边的京城朝廷生活的厌倦之情。
下片，承上一转，进一层渲染“怀恋”杭州“仙乡”般的生活能否重新获得。“刘郎未老，怀恋仙乡重得到”，写词人第二次来杭州，“仙乡”重现，发现自己青春“未老”的喜悦心情。“重得到”的是词人特别值得“怀恋”的“仙乡”道佛生活。在他经历黄州的大劫之后，再次来到杭州，实是万幸万幸。最后两句。写词人仍心有余悸：怕只怕朝廷“因循”旧路，诬陷忠良，我东坡这次别离杭州，不知能不能“前度刘郎今又来”，能不能再度见到“劝酒人”。然而历史是无情的，真的应验了。东坡自此以后再没有到过杭州了：“草树总非前度色，烟霞不似昔年春。桃花流水依然在，不见当时劝酒人。”
全词以现实主义与浪漫主义相结合的手法，再现了词人第二次离开杭州前的矛盾心情，意欲复朝而又“怀恋”杭州。尤其引用刘晨、阮肇入天台山采药遇仙而隔世的故事，恰到好处，让整个词篇充满了仙道色彩，从中可以窥见词人惊魂未定的矛盾心绪仍未消失。
词的上阕讲述了陈皇后失宠而幽禁于长门宫的故事。主要通过景物描写，层层铺陈，渲染气氛。并通过有特定内涵的意象暗示出宫怨的主题。
词由霜落声起笔，以“飒飒”的风声来反衬环境的静寂，以“霜飘”暗示时令已是秋季，天天渐渐寒凉。接下来用造景设色之法，围绕着“静寂”和“寒凉”，写了轻寒微透的“翠幕”，写了深深闭锁， 悄无声息的长门，写了“秋色将晚”的庭院。经过一番铺陈，满纸的凄清，满纸的冷寂，“眼看菊蕊，重阳泪落如珠，长是淹残粉面。”明写被重阳冷雨“淹残粉面"的菊，实写重阳佳节被如珠的泪水“淹残粉面"的人。大概是觉得继续说下去则言之太远了，难以收束，于是用“鸾辂”句又收回到陈皇后事，举重若轻。
词的下阕讲述了赵飞燕谗害班倢伃而独得成帝宠幸的故事，另避蹊径，在对比中显美丑。
换头处的“无限幽恨"承上启下，“寄情空殢纨扇”则暗示了这位失宠的妃嫔是班婕妤，她失宠于汉成帝后，曾作《怨歌行》诗以纨扇自比，书写遭遗弃的哀怨之情，柳永认为班婕妤遭受冷落的原因是“辞辇”，是不肯阿顺君王，德行笃厚如班婕妤者，最后也只能让位于“自微贱兴，逾越札制”的赵飞燕，“宫中第一妖娆”的赵飞燕， 词中的“陡顿”、“第一妖娆”、“却道”等词语也表达了词人心底对这种现象的嘲讽。
善于将用事与时景相结合造成悲怆气势，是本词的最大特点。
