本词通过描写羁旅者中宵酒醒的情景，抒写了词人的离愁和他对情人的相思。
上片写孤眠惊梦的情事，语极浑成，造境凄清。
“昨宵里恁和衣睡，今宵里又恁和衣睡。”开头二句从“今宵”联系到“昨宵”，说前一个夜里是这样和衣而睡，当天夜里又这样和衣而睡。连写两夜，而景况如一，从羁旅生活中选择“和衣睡”这样一个典型的细节，写尽了游子苦辛和孤眠滋味。两句纯用口语，几乎逐字重复，于次句着一“又”字，传达出一种因生活单调腻味而极不耐烦的情绪。
“小饮归来，初更过，醺醺醉。”三句倒插，写入睡之前，先喝过一阵闷酒。“小饮”，可见未尽兴，因为客中独酌毫无意趣可言。但一饮饮到“初更过”，又可见有许多愁闷待酒消遣，独饮虽无意兴，仍是醉醺醺归来。“醺醺醉”三字，既承上说明了何以和衣而睡的原因，又为下面写追寻梦境伏笔。
“中夜后、何事还惊起？霜天冷，风细细，触疏窗、闪闪灯摇曳。”用设问的语气，便加强了表情作用，使读者感到梦醒人的满腔幽怨。“霜天冷，风细细”是其肤觉感受；“闪闪灯摇曳”则是其视觉感受。
过片撇开景语，继惊梦写孤眠寂寞的心情。
“空床展转重追想，云雨梦、任攲枕难继。”主人公此时展转反侧不能成眠，想要重温旧梦，而不复可得。“重追想”三字对上片所略过的情事作了补充，原来醉归后短暂的一觉中，他曾做上一个好梦，与情人同衾共枕、备极欢洽。此处作者用反衬手法，梦越好，越显得梦醒后的可悲。相思情切与好梦难继成了尖锐的矛盾。
“寸心万绪，咫尺千里。”紧接两个对句就极写这种复杂的心绪，每一句中又有强烈对比：“寸心”对“万绪”写出其感情负荷之沉重难堪：“咫尺”对“千里”则表现出梦见而醒失之的无限惆怅。
“好景良天，彼此，空有相怜意，未有相怜计。”此处一气蝉联，谓彼此天各一方，空怀相思之情而无计相就，辜负如此良宵。所谓“好景良天”，也就是“良辰美景虚设”之省言。“彼此”二字读断，更能产生“人成各，今非昨”的意味。全词至此，由写一已的相思而牵连到对方同样难堪的处境，意蕴便更深入一层。“空有相怜意，未有相怜计”两句意思对照，但只更换首尾二字，且于尾字用韵。由于数字相同，则更换的字特别是作韵脚的末一字大为突出，“有意”、“无计”的内心矛盾由此得到强调。结尾巧用重复修辞的手法，前后照应，层次丰富，而意境浑然，颇耐人寻味。
全词通篇从睡前、睡梦、醒后几方面描述，有倒插、有伏笔、有补笔，前后照应；从一已相思写起，以彼此相思作结，飞扬灵动，层次清晰，清新质朴，凝炼生动。
前人对此五首诗各有毁誉。大多数学者认为第二首最为出色，它内涵丰富，妙机四溢，有悠悠不尽的情韵。
第二首诗，首句写景，兼点季节与泛舟洞庭事。洞庭在岳州西南，故可称“南湖”。唐人喜咏洞庭，佳句累累，美不胜收。“南湖秋水夜无烟”一句，看来没有具体精细的描绘，却是天然去雕饰的淡语，惹人联想。夜来湖上，烟之有无，察之极难。能见“无烟”，则湖上光明可知，未尝写月，而已得“月色”，极妙。清秋佳节，月照南湖，境界澄沏如画，读者如闭目可接，足使人心旷神怡。这种具有形象暗示作用的诗语，淡而有味，其中佳处，又为具体模写所难到。
在被月色净化了的境界里，最易使人忘怀尘世一切琐屑的得失之情而浮想联翩。湖光月色此刻便激起“谪仙”李白羽化遗世之想，所以次句道：安得（“耐可”）乘流而直上青天！传说天河通海，故有此想。诗人天真的异想，又间接告诉读者月景的迷人。
诗人并没有就此上天，后两句写泛舟湖上赏月饮酒之乐。“且就”二字意味深长，似乎表明，虽未上天，却并非青天不可上，也并非自己不愿上，而是洞庭月色太美，不如暂且留下来。其措意亦妙。苏东坡《水调歌头》“我欲乘风归去，惟恐琼楼玉宇，高处不胜寒。起舞弄清影，何似在人间”数句，意境与之近似。
湖面清风，湖上明月，自然美景，人所共适，故李白曾说“清风朗月不用一钱买”（《襄阳歌》）。说“不用一钱买”，是三句“赊”字最恰当的注脚，还不能尽此字之妙。此字之用似甚无理，“月色”绝不能“赊”，也不用“赊”。然而著此一字，就将自然人格化。八百里洞庭俨然一位富有的主人，拥有湖光、山景、月色、清风等等无价之宝（只言“赊月色”，却不妨举一反三），而又十分慷慨好客，不吝借与。著一“赊”字，人与自然有了娓娓对话，十分亲切。这种别出心裁的拟人化手法，是高人一筹的。作者《送韩侍御之广德》也有“暂就东山赊月色，酣歌一夜送渊明”之句，亦用“赊月色”词语，可以互参。面对风清月白的良宵不可无酒，自然引出末句。明明在湖上，却说“将船买酒白云边”，亦无理而可玩味。原来洞庭湖面辽阔，水天相接，遥看湖畔酒家自在白云生处。说“买酒白云边”，足见湖面之壮阔。同时又与“直上天”的异想呼应，人间酒家被诗人的想象移到天上。这即景之句又充满奇情异趣，丰富了全诗的情韵。
总的说来，第二首诗之妙不在景物具体描绘的工致，而在于即景发兴，艺术想象奇特，铸词造语独到，能启人逸思，通篇有味而不可句摘，恰如谢榛所说：“以兴为主，浑然成篇，此诗之入化也”（《四溟诗话》）。
第一、三、四首诗的末句都有“不知”二字，这三个“不知”，词相同而义不同，因此不相重复。第一首诗“日落长沙秋色远，不知何处吊湘君”，并非真的想去吊湘君而觅其处所，仅是抒发缅怀古人之情而已；第三首诗“记得长安还欲笑，不知何处是西天”，是对自身遭遇不满、怅然若失、前途未卜之嗟吁而已；第四首诗“醉客满船歌白苎，不知霜露入秋衣”，是沉醉于洞庭湖之月色与船歌、乐不知返，寒意侵袭而未能察觉而已。三个“不知”各有其妙处。
最后一首诗，“帝子潇湘去不还，空馀秋草洞庭间”，运用娥皇、女英的美丽传说，表达一种人生难以完美的感慨；“淡扫明湖开玉镜，丹青画出是君山”，赞美洞庭湖的景色，写得空灵、明净，表现出一种超脱于尘世之外的皎洁明净的心境。
上片首三句“艅艎东下，望西江千里，苍茫烟水。”突兀而来，描写临别时的环境氛围，景象苍茫寥廓，颇有气势。“试问襄州何处是？雉堞连云天际。”这二句自问自答，展开了对襄阳的描写，将遥远的襄阳用变焦镜头拉扯到了读者眼前，空间距离因为抒情的需要在一瞬间缩短了。“叔子残碑，卧龙陈迹，遗恨斜阳里。”这三句写襄阳遗迹，暗点出两位古代英杰理想未竟而终的遗恨，为歇拍一句称赞友人作势。“后来人物，如君瑰伟能几？”歇拍一句盛赞张明之才能的卓绝，并希望他能以前贤自勉，负重自强，完成历史使命，消除先人的遗恨。
下片“其肯为我来耶？河阳下士，差足强人意。”用韩愈《送石处士序》一文成句，是词人对京西南路安抚使上书辟张明之为幕僚一事的评论，赞扬了他礼贤下士的作风，同时，亦暗示张明之此去定会得到重用。“勿谓平无事也，便以言兵为讳。”南宋统治集团实行投降政策，禁止朝野议论出师北伐之事。这二句是词人对张明之的告诫与勉励，希望他能恪尽职守，加强战备。同时也是对当权者置中原大好河山于不顾的投降政策的严正谴责。“眼底河山，楼头鼓角，都是英雄泪。”眼下河山沦丧，城楼鼓角震天，这些都足以让有志之士为痛苦流涕。这三句转入抒情，同时也点明了当前危难的局势，苍凉悲壮，体现了诗人对国事的关心，极富鼓动性。 “功名机会，要须闲暇先备。”国家多事之秋，正是为国效力，一展抱负、博得功名的机会，闲暇时千万不可麻痹大意，要常备不懈。末二句再次勉励张明之抓住机会，建功立业。这一而再，再而三的以国事、功业相勉励，顿现出送别之人与被送之人的亲密关系，送人之情意亦愈见真挚和亲切。
全词语言朴实，亲切自然，切合挚友送别之口吻。虽为送别词，却不作儿女之语，慷慨激昂，一派豪气，壮人行色，鲜明地表达了词人的爱国精神和对友人的深情厚意。
诗人借古喻今，用诙谐、辛辣的笔墨表现严肃、深刻的主题。
前二句写汉武帝炼丹求仙的事。汉武帝一心想长生不老，命方士炼丹砂为黄金以服食，耗费了大量钱财。结果，所得的不过是一缕紫烟而已。“得”字，看似平常，却极有份量，对炼丹求仙的荒诞行径作了无情的鞭挞和辛辣的嘲讽，深得“一字褒贬”之妙。
后两句写马，紧扣诗题。“厩中皆肉马，不解上青天”，迫切希望能飞升成仙的汉武帝，不豢养能够“拂云飞”、“捉飘风”的天马，而让不中用的“肉马”充斥马厩。用“肉马”形容马平庸低劣，非常精当。由于是“御马”，吃住条件优越，一个个喂得肥大笨重。这样的马在地面上奔跑都有困难，更不可能骑着它上天。这两句寓意颇深，除了暗示汉武帝求天马上青天的迷梦破灭之外，还隐喻当时有才有识之士被弃置不用，而平庸无能之辈，一个个受到拔擢，窃据高位，挤满朝廷。依靠这些人是不可能使国家蒸蒸日上，实现清明的政治理想的。此诗集中地讽刺了当时最高统治者迷信昏庸，所用非人，颖锋内藏，含蕴丰富，而又用“嬉笑”的口吻说出来，读来使人感到轻松爽快，这在李贺作品中是很少见的。
