这篇散文开篇先交待名号“五斗先生”的来源，然后介绍自己嗜酒的原因，最后他批评为养生而著论的嵇康、为途穷而哭返的阮籍，表明自己远离生世之扰，摆脱万物之累的决心。这篇散文属于自传性小品，短小精悍，字字珠玑。
鲁迅先生曾感叹：“批评一个人的言行实在难”（《魏晋风度及文章与药及酒之关系》）。就以王绩的《五斗先生传》来说，如果说这是他自己为自己写的“传”，无庸置疑，王绩就是一位“绝思虑，寡言语，不知天下有仁义厚薄””万物不能萦心”，只知醉酒的糊涂先生。如果能这样论定，而且其结论又可靠，是很容易，可是事实并非如此简单。
首先，这自号“五斗先生”的王绩本非如此，他对自己的一生曾经作过比较全面的回顾：“弱龄慕奇调，无事不兼修……明经思待召，学剑觅封侯。弃绢频北上，怀刺几西游”（《晚年叙志示翟处士》）。可见他本与一般出身世家的青年一样，深受儒学教养，满怀建功立业的壮志，而且也颇有才气，“君性好学，博闻强记……阴阳历数之木，无不洞晓”（吕才《东皋子集》序）。可生活给予他的只是“才高位下”，失意的情怀，简放的个性，仕途的险恶，加之隋末唐初的社会动乱，才使他萌发出退隐的念头，但排难解纷，有所作为的希望，也还未完全泯灭，这就是他所说的“中年逢丧乱，非复昔追求……解纷曾霸越，释难颇存周”（《晚年叙志示翟处士》）。真正绝意仕途，皈依自然，还是四十几岁以后的事情，所谓“晚岁聊长想，生涯太若浮。归来南亩上，更坐北溪头……自有居长乐，谁知身世忧”（同上）。于是乎释、道，尤其是道家思想，便成了他观照世界和人生的哲学。然而生活毕竟是现实的，那种“绝思虑，寡言语”，“万物不能萦心”等等，总是很难办到的。他在“一饮五斗”之外，也要考虑到家庭的生计、子女的婚嫁，这就如他在《独坐》中写的：“问君樽酒外，独坐更何须？有客谈名理；无人索地租。三男婚令族，五女嫁贤夫……”。他还说过“物外知何事，山中无所有。风鸣静夜琴，月照芳春酒。直置百年内，谁论千载后。张奉娉贤妻，老莱藉嘉偶。孟光倘未嫁，梁鸿正须妇”（《山中叙志》）。有琴有酒，尚嫌不足，还想娶一位贤淑的妻子共同偕隐。除了这些之外，他还要写诗作文，这都是很现实的。但是，正是这种现实才给他带来了另外一面，那就是失意的苦闷，与解脱苦闷的思考。“古来才命两相妨”，如今的境遇证明了个人的命运是无法把握的。不过就算是帝王将相，君不见有汉一代曾经是“何其赫隆盛，自谓保灵长。历数有时尽，哀平嗟不昌。……金狄移灞岸，铜盘向洛阳。君王无处所，年代几荒凉”（《过汉故城》）。兴衰更易，沧海桑田，亦是“忽焉而去，倏然而来，其动也天，其静也地”。既然是来不可阻，去不可留，一切在“天”，在“地”，在自然，那么万物自然不必“萦心”，也没有什么苦闷可言。这就是他所见到的“天下”，以及他认为生活在这样的“天下”应持的态度。由此观之，嵇康大谈“养生”，阮籍途穷而哭，实在是多余的，因为性命非善求可得，途亦无所谓穷通，“盛衰自有时，圣贤未尝屑”（《古意六首》）。所以“圣人”就处于“昏昏默默”的境界，一切不知，一切不谈，委身自然。但是，并非人皆“圣贤”，王绩大概也不敢自封“圣贤”，那要进入“圣人所居”的境，就要回到原来的命题上，只有“以酒德游于人间”，做“五斗先生”，长醉不醒，才可以“昏昏默默”，“不知所如”了。那么自号“五斗先生”的王绩，是否完全进入了这个境界，前面已经说过——没有。因此，要说这传中的形象，就是王绩的真貌，恐怕不妥；要说与他无关，也不准确，因为他毕竟是一位“平生唯酒乐，作性不能无”（《田家三首》）的“斗酒先生”；比较客观地看，这里有他的一些“影子”，而更主要的是在于表现他晚年对老庄哲学的追求与向往。这追求与向往又是特定历史条件下的遁世伤时，保全自己，与苦闷愤懑，牢骚不平等等思想感情的复合体。
五斗先生是本文的传主，但不能就此认定是作者的小传，不过文中确有作者自己的影子。五斗先生绝尘脱俗，浑身道家风韵，一切顺其自然，物我皆忘，竟是在“醉乡”中寻觅到了快乐的活法。他期望“昏昏默默”的境界，然而又只有借助于酒，才能追求到这样的境界。这便是一个力图摆脱尘世烦恼者的幸与不幸。由此也可以看出本文的主旨不仅仅是宣扬饮酒的妙处。
有关景阳井，是南朝的故事，到李商隐时也将过去三百年，估计文人以此典故写成诗歌、散文的已经很多。比如唐朝诗人温庭筠的《题望苑驿》诗：“ 景阳寒井人难到，长乐晨钟晓自知。”景阳井的故事到后唐，文人们还是很熟悉的很喜欢引用的。
一次诗人来到一处村庄，发现这里山清水秀、景色宜人，于是便驻足观赏了许久。然后他又来到田间地头，与庄稼人攀谈起来。乡亲们也非常好客，还把他请到家中休息，并殷勤地招待远春的客人。而最让作者动心的却是一家船户，他们以船为家，乐此不彼。开篇就描述了这种独特的场景，“尽将家具载轻舟，来往长江春复秋。”首联笔墨简练，抒写了船户一家人来往长江的生活状况。一个“尽”字，展示了老翁和其家人的决心和毅力。春复秋，暗示着他们早已在江上生活了多年，其辛苦情况可想而知。
接下来具体描写江上生活，“三世儿孙居柁尾，四春知识会沙头。”船家三代人共居船尾、但是日子过得却很和睦；而且船家人缘好、熟人多，客人们来来往往，气氛也十分欢洽。
知识，意思是相识之人。因为四面八春的人都到沙滩来搭船，时间长了大家就相互熟悉了。作者以“柁尾、沙头”为代表，介绍了他们生活的环境，虽然条件艰苦，却其乐融融。
颈联转而展现出人物活动，“老翁晓起占风信，少妇晨妆照水流。”老翁清晨起床，预测天气；儿媳照水梳妆，整理晓鬓。这两句描写各具情态，更显得船上生活宁静和谐。读者完全可以发挥想象，这位老翁不仅谙熟船工技巧，而且还热情好客。
最后诗人感慨自己漂泊不定，“自笑此生漂泊甚，爱渠生理付浮悠。”诗人自嘲经常处于羁旅生涯，更羡慕船家自在浮游生活。渠，他的意思；生理，即生计。
占风信，表达出老翁经验丰富，总是为大家着想。之所以人们都喜欢乘坐他的渡船，一定是彼此可以畅所欲言，又能随便说笑。照水流，既说明这位儿媳妇也并未嫌弃船家生活艰苦，又传达出她虽然装扮朴素，却丝毫不马虎。