这首“哭花”的小诗，以落花自比，借哭落花以抒发身世之感，悲愁、愤懑之情一贯到底，读来感人肺腑。
首句写花儿迟开。“香结”，即香气凝结。“破颜”，把花比作美人，指花开。全句意思是;曾经发愁花儿开得很迟。起笔便言愁，为全诗定下了愁的基调。
第二句写花儿很快就凋落了。“妖红”，形容花色十分鲜艳。“委地”，即落地。全句意思是：如今看见花时，红艳艳的花瓣儿落了一地。通过花儿凋落的惨象，写花儿既迟开又早落的悲惨命运，承接第一句的愁，进一步言悲。
第三句直接抒发作者的身世之感。“争”，即怎、怎么。全句的意思是：如果是有感情的人，面对落花，怎么能不失声痛哭？我们知道，心情愉快的人见到落花，并不会产生伤感的心情。作者之所以因花迟开而愁，见花早落而悲，完全是因为作者因不肯附“逆”而遭忌后满怀悲愁愤懑之情的缘故。落花触发了作者的身世之感，作者带着身世之感看落花，便更觉落花之悲惨，因此便按捺不住发出了“若是有情争不哭”的呼声。
第四句进一步抒发身世之感。“西施”是越国的绝色美女，为了国家的命运而嫁给吴王，功成后随范蠡泛舟五湖，传为千古佳话。作者以西施比喻花，极言花之美丽、高洁。全句意思是：昨夜一场无情的风雨，葬送了西施一样美丽、高洁的花。这一句是对花儿凋落的原因的解释，也是承接第三句，进一步抒发作者的悲愤之情。自然界的风雨，象征着政治上的腥风血雨。对自然界风雨的愤恨，也是对政治上邪恶势力的控诉。白热化的激情，通过精巧贴切的比喻表达出来，就使这句诗具有了很强的艺术表现力，成为被后人传诵的名句。宋代大词人周邦彦就化用这句诗的诗意，在《六丑》一词中写道：“为问花何在？夜来风雨，葬楚宫倾国。” 这首诗因景生情，融情于景，以景托情，主观感情和客观描写高度统一，写得深婉感人，催人泪下。
这首诗首联写湘山景色，颈联和颔联写议论朝政大事传出诗人满腹心事的具体内容。尾联写时事之感，融入景物之中。全诗借景抒情，语言简练，抒发为国家民族的利益与前途而忧虑之情。
首联从写景叙事起，但意不在景；诗人整天徜徉山水，沉溺酒乡，显然有满腹心事。此联起笔即微逗诗题“感事”二字，空灵而不粘滞。既然少年科场得意，选官在即，应该是不会有什么不高兴的事情发生，这里也不是“少年不识愁滋味”，“为赋新词强说愁”，而通过二联即通过议论朝政大事传出诗人满腹心事的具体内容。万历后期，明王朝内外交困，危象毕露。帝王昏庸。阉竖专权，贤良惨遭杀戮，内里已被蛀空，边患四起，倭寇严重骚扰于东南沿海。这一年，日本丰臣秀吉又发动了侵朝战争，游击史儒战死于平壤，副总兵袒承训统兵渡鸭绿江援救失败，仅以身免，中朝震动；宁夏哱承恩等作乱，杀巡抚和兵备副使；朝臣们对一些重大政事议论纷纭，意见尖锐对立，甚至有人因此而获罪。
颔联用了两个典故，边关不见战斗捷报，朝廷未闻无为之治。实情是边关告急文书雪片似飞来。败耗频传，朝廷上君昏臣奸，政治腐败黑暗至极。诗句用“不见”“尚闻”，避免直率浅露，写得颇为深婉曲折。这首诗是袁宏道的早期作品，并不能代表他“独抒性灵”，率意而为，任情挥洒的独特风格。颈联写诗人表示对朝堂政事极为不满。边防政策自古以来就不用消极抵御、被动应战、处处挨打的中下之策，而是采取充实国力、加强战备、积极抵御的上策；朝臣们议论国是，提出不同意见，批评执宰大臣本是忠于职守的表现，可是明神宗却反其道而行之：“谕廷臣，国是纷纭，致大臣争欲乞身，此后有肆行诬蔑者重治！”可是，诗人此时在家乡候选，“居石浦之上，偕外祖父龚容卿及舅惟学，惟长辈，终日以论学为乐”。无权无力来过问政治，所以诗的尾联写他面对着长满秋草的平原，在暮色苍茫中，目送一对白鸟，避人远远飞去。也许“避人飞”是在有意无意之间。从这形象中不仅使人感受到诗人忧心国事的满腔怅恨之情，还使人觉得诗人仿佛又在庆幸自己没有卷入这场政治漩涡，能像这对白鸟一样，自由自在地避人远去。此联以景结情，又与首联取得呼应，使结构更为严密。
这首诗一反向来律诗喜好堆垛典故的习惯，能于平易中见蕴藉，正体现了袁宏道论诗的主张：“性灵窍于心，寓于境。境所偶触，心能摄之心所欲吐，腕能运之。”因此《四库全书总目提要》评他的诗能“变极重为轻巧。”
