这首诗写得非常明快，可能是受了当时晴空万里、皓月当空的影响，诗的前两句也只是描写了中秋时的景色和人们争相赏月，平淡无奇，但诗人笔锋一转，从月色皎皎转到了月色无私上，一人家很明显就是指帝王家，月亮对世上第一人家的帝王家也毫不偏袒，它的光明对帝王家和穷人都是一样的，体现了诗人天下大同、万物平等的博爱思想。
首联用白描的手法写雁过江上南飞，与客提壶上青山的一副美景。仅用七字，把江南的秋色描写的淋漓尽致。诗人用“涵”来形容江水仿佛把秋景包容在自己的怀抱里，“江涵秋影”四字精妙的传达出江水之清，“秋影”包容甚广，不独指雁影。“与客携壶”是置酒会友，兼之有山有水，是人生乐事，“翠微”来代替秋山，都流露出对于眼前景物的愉悦感受。
颔联为唐诗名句，夹叙夹议，写出了诗人矛盾的心情。“难逢”、“须插”的言外之意是应把握当前及时行乐，不要无益地痛惜流光，表现了一种通达的生活态度。“菊上”是扣合重阳节的习俗。
颈联与颔联手法相同，都采用了夹叙夹议的手法，表达了诗人想只管用酩酊大醉来酬答这良辰佳节，无须在节日登临时为夕阳西下、为人生迟暮而感慨、怨恨，同时也表达了及时行乐之意。“酩酊”也是扣合了重阳节的习俗。颔联和颈联都用了对比，一是尘世不乐与佳节尽情快乐的对比，一是大醉无忧与怨恨忧愁的对比。两联也多次提到重阳。节日的一个重要功能，就是使人们暂时摆脱日常生活的束缚、抛开日常生活的烦恼，让自己的心情放松片刻。杜牧在这里所表现的正是趁着重阳节抛开世事、尽情放纵快乐的思想。
“古往今来只如此，牛山何必独沾衣？”尾联是说，人生短暂古往今来终归如此，何必像齐景公对着牛山流泪。这里诗人进一步安慰自己。春秋时，齐景公游于牛山，北望国都临淄流泪说：“若乎滂滂去此而死乎！”诗人由眼前所登池州的齐山，联想到齐景公的牛山坠泪，认为像“登临恨落晖”所感受到的那种人生无常，是古往今来尽皆如此的。既然并非今世才有此恨，又何必像齐景公那样独自伤感流泪呢？
有人认为这首诗是将“抑郁之思以旷达出之”。从诗中的确可以看出情怀的郁积，但诗人倒不一定是故意用旷达的话，来表现他的苦闷，而是在登高时交织着抑郁和欣喜两种情绪。诗人主观上未尝不想用节日登高的快乐来排遣抑郁。篇中“须插”、“但将”、“不用”以及“何必”等词语的运用，都可以清楚的让人感受到诗人情感上的挣扎。至于实际上并没有真正从抑郁中挣扎出来，那是另一回事。
诗人的愁闷何以那样深、那样难以驱遣呢？除了杜牧自己怀有很高的抱负而在晚唐的政治环境中难以得到施展外，还与这次和他同游的人，也就是诗中所称的“客”有关。这位“客”不是别人，正是诗人张祜，他比杜牧年长，而且诗名早著。穆宗时令狐楚赏识他的诗才，曾上表推荐，但由于受到元稹的排斥，未能见用。这次张祜从丹阳（今属江苏）特地赶来拜望杜牧。杜牧对他的遗弃是同情的，为之愤愤不平。因此诗中的抑郁，实际上包含了两个人怀才不遇，同病相怜之感。这才是诗人怎样力求旷达，而精神始终不佳的深刻原因。
这首诗虽以“梦”为题，却不同于一般的纪梦诗。以“梦回”衬托幻境旋灭，极言异乡漂泊之苦。
“梦回荒馆月笼秋”，交代了时间是秋夜，地点是异乡之客舍，梦醒后的环境是一轮清冷的秋月笼罩着荒凉的客舍，极言异乡漂泊的孤寂和凄苦。此时四野寂静，唯有两种声音传入耳中，引起诗人诸多感慨。
“何处砧声唤客愁”，远处传来阵阵的捣衣声，牵动着游子的思绪。俗语云：“寒士悲秋”。作为亡国遗民和他乡游子，国破家亡，已是愁肠九结，又值秋夜，更添愁绪，恰在此时又听到这捣衣声，更使“独在异乡为异客”的诗人愁绪倍增。此“愁”也就不只是一般的秋思和乡愁，而是更蕴涵着家国沦亡的沧桑之感。
“深夜无风莲叶响，水寒更有未眠鸥。”这是诗人梦醒后听到的第二种声音。这两句诗自身是一种因果关系，“深夜无风”而“莲叶响”的原因，是因为有“未眠鸥”在枯荷中辗转。从字面上看，这二句是写景，而实则是诗人以“未眠鸥”自喻，写自己的愁肠百结，辗转反侧。鸥鸟在秋夜寒水中不能安然入眠，正是自己在冷寂的馆舍难以入睡。不言而喻，诗人在“未眠鸥”身上寄托了难于明言的故国之思和亡国之痛。这两句诗全都是描写景物的语言，但字里行间渗透出的是作者的感情。景中有情，情寓景中。
前四句自比李杜。韩少孟十七岁。孟诗多寒苦遭遇，用字造句力避平庸浅俗，追求瘦硬。与贾岛齐名，故有“郊寒岛瘦”之称。韩诗较孟粗放，所以以韩比李，以孟比杜。这里虽未出现“留”字，但紧紧扣住了诗题《醉留东野》中的“留”字，深厚友情自然流露，感人至深。
五至八句对二人的处境现状和性格作了比较。“东野不得官，白首夸龙钟”。诗人在过去的诗中曾以“雄骜”二字评东野，即说他孤忠耿介，傲骨铮铮。“白首夸龙钟”，一“夸”字即写“雄骜”。紧接着韩愈写自己，“韩子稍奸黠，自惭青蒿倚长松。”韩承认自己有点“滑头”，比起孟来有时不那么老实，所以能周旋于官场。在东野这株郁郁高松面前，自惭有如青蒿。意思是说，我今在幕中任职，不过依仗一点小聪明，比起孟郊的才能，实在是自愧弗如。
最后一段，祝愿二人友谊长存。我十分崇拜孟郊，我愿做驱蛩，负孟避祸。孟郊这样做下去，我和孟郊的才能相差悬殊，犹如“寸莛撞钜钟”。我愿变为云，孟郊变为龙，世间虽然有离别的事，但我们二人如云龙相随，永不分离。
本诗以“醉”言出之，肆口道来，设想奇僻，幽默风趣；开篇即表示对李、杜的向往，既表达了与友人惜别之情，又可看出诗人在诗歌艺术上的追求与自信。
全诗通俗易懂，朗朗上口。多次用典丰富而含蓄地表达对孟郊的推崇，如《易经·乾卦·文言》说：“同声相应，同气相求，云从龙。风从虎。”希望自己和孟郊变为云和龙。同时作者借“醉酒”用“夸龙钟”与“稍奸黠”形容孟郊与自己，足见两人感情深厚。
