诗的开头四句言诗人睹物思人，次六句追忆与亡友生前的情谊，以下几句叙述亡友生平之事。这首诗通过对亡友梁九少府一生落拓不遇、不幸早夭的叙述，和对彼此生前深厚交谊的回忆，表达了诗人对亡友极为沉痛哀悼的感情。这篇哭亡友之作，在往事的叙述中间有悲伤的叹息，悲肠九转，一唱三叹，写得沉痛深挚，语言虽然质朴浅显，然内涵醇厚。
开篇四句，以睹物思人写起。“开箧”见书，说明二人交情深厚。而见“书”思人，愈增哀痛，因此感情无法控制而猛烈迸发出来，不禁悲泪滂沱，湿透胸臆。既紧切题目的“哭”字，又渲染出一种极为悲哀的气氛笼罩全诗，确立了一个“悲”的感情基调。“夜台”即坟墓。“子云居”指扬雄的故居。据《汉书·扬雄传》：“其先出自有周伯侨者，以支庶初食采于晋之扬，因氏焉。”扬在河、汾之间，汉为河东郡扬县（今山西洪洞县东南）。这里一语双关，既点出梁九的墓地在扬雄的祖籍晋地，又暗示出亡友生前门庭萧条，生活清苦，有如扬雄。这两句不写诗人感到挚友亡殁而寂寞，生死茫茫而怅惘，却想象坟墓中亡友的“寂寞，”更显出感情的深婉动人。
紧接着六句，以“畴昔”二字引出对生前交游的追忆：追忆当年，贪自然之“灵奇”，共“登临”而赋诗；游“南浦”而同舟，泛“西江”而玩月”（南浦、西江均在今武昌一带）；虽勤苦（“契阔”即勤苦）多远别，但情深而缠绵（“绸缪”即缠绵）。两联细描高度概括了他们二人相处的欢乐，交情的亲密，乃至生死不渝。这既是对前面“泪沾臆”的补充说明，又反衬出痛失故友的巨大悲伤。
“九原”（即九泉）以下四句，先以“即何处”领起：意思是：亡友不知在何处？人间“万事”都是如此渺茫难求，只有“晋山”（指太行山）高耸入云，而梁九少府却深居于九泉！以自然的永恒，反衬出人生的无常，流露出对梁九少府一生不幸遭遇的同情和人世不平的愤怨。
“常时禄且薄”以下，主要通过叙述梁九少府的生平，委婉揭示出当时社会对贤士的排斥和压抑，将哀伤之情抒发得更为深婉诚挚。生前“禄薄”，死后更为“贫困”；妻子远离他乡，又无弟兄扶持。描述梁九生前死后家计的贫寒孤寂，其惨痛之状犹如雪上加霜。最后六句，再写他生前仕途的坎坷：曾“十上”奏疏，“苦辛”国事，但不为所纳。长期身居微官，沉沦下僚，令人悲愤不平。“青云”（喻高官显位）虽有可致之期，但不幸却如“白日”西沉，早离人世。如今虽有清名“空留”人世，为“远近”所晓，但大志未展，功业未成，实是徒有虚名，于“实”无补。沉痛之情，溢于言表。
此诗感情极为深婉绵长，个中原因固然应归于梁九少府的一生确系“命途多舛”，催人泪下，更为重要的是，写梁九的一生所历，实际也是诗人遭际的写照。高适“喜言王霸大略，务功名，尚节义”。但蹉跎半生，到处碰壁，甚至“求丐取给”（《旧唐书·高适传》）。因此在“哭”亡友的同时，不由得联想到自身的困顿，自然有切肤之痛，故感情格外酸楚动人。通篇以痛哭为诗，首先从睹物思人写起，“哭”字领起全篇。然后追叙生前相处的欢乐，接着“九原”以下四句议论，对梁九的不幸深为同情，对社会的不平，悲愤难禁。然后再叙写他生前死后家计的贫苦冷寂，一生仕途的坎坷不平和英年早逝，寄寓了深深的慨叹和惋惜。最后两句再转入议论，以实绩与“空”名对比，将哀伤之情抒写得更为深沉绵长。
此诗载于《全唐诗》卷三百九十五。下面是原扬州大学教授李廷先先生对此诗的赏析。
这是一首诗风粗犷，立意奇警的抒怀诗。奇就奇在最后一句：“磨损胸中万古刀。”
诗中说，每天太阳从东方升起，人世间纷繁复杂的事情便一一发生。韩愈也有“事随日生”的诗句，意思相同。当时正是唐代宦官专权，藩镇割据，外族侵扰的混乱时期。诗人经常看到许多不合理的事情：善良的人受到欺压，贫穷的人受到勒索，正直的人受到排斥，多才的人受到冷遇。每当这种时候，诗人便愤懑不平，怒火中烧，而结果却不得不“磨损胸中万古刀”。
作者是个富有正义感的诗人。《唐才子传》说他在少年时期“尚义行侠，旁观切齿，因被酒杀人亡命，会赦乃出，更改志从学。”这位年少时因爱打抱不平而闹过人命案的人物，虽然改志从学，却未应举参加进士考试，继续过着浪迹江湖的生活。他自幼形成的“尚义行侠”的秉性，也没有因“从学”而有所改变，而依然保持着傲岸刚直的性格。只是鉴于当年杀人亡命的教训，手中那把尚义行侠的有形刀早已弃而不用，而自古以来迭代相传的正义感、是非感，却仍然珍藏在作者胸怀深处，犹如一把万古留传的宝刀，刀光熠烁，气冲斗牛。然而因为社会的压抑，路见不平却不能拔刀相助，满腔正义怒火郁结在心，匡世济民的热忱只能埋藏心底而无法倾泻，这是十分苦痛的事情。他胸中那把无形的刀，那把除奸佞、斩邪恶的正义宝刀，只能任其销蚀，听其磨损，他的情绪十分激愤。诗人正是以高昂响亮的调子，慷慨悲歌，唱出了他自己的心声。
这首诗用“磨损的刀”这一最普通、最常见的事物，比喻胸中受到压抑的正义感，把诗人心中的复杂情绪和侠义、刚烈的个性鲜明地表现出来，艺术手法十分高妙。在唐代诗人的作品中，还没有看到用“刀”来比喻人的思想感情的。这种新奇的构思和警辟的比喻，显示了刘叉诗歌的独特风格。