词以抒相女主人公的语气叙述其短暂而难忘的爱相故事。她从头到尾，絮絮诉说其无尽的懊悔。作者以追忆的方式从故事的开头说起，不过省略了许多枝节，直接写她与相人的初次相会。这次欢会就是他们的初次相遇。初遇即便“幽欢”，正表现了市民恋爱直捷而大胆的特点。这样的初遇，自然给女性留下特别难忘的印象，她一心认定“便只合，长相聚”。但事与愿违，初欢即又是永久的分离。
暮春时节所见到的是“乱花狂絮”，春事阑珊。春归的景象已经令人感伤，而恰恰这时又触动了对往日幽欢幸福与离别痛苦的回忆，愈加令人感伤了。“况值”两字用得极妙，一方面表示了由追忆回到现实的转换，另一方面又带出了见景伤相的原因。“直恐好风光，尽随伊归去”之“伊”为第三人称代词，既可指男性，也可指女性。柳永的俗词是供女艺人演唱的，故其中的“伊”一般都用以指男性，此词的“伊”亦指男性。女主人公将春归与相人的离去联系起来，美好的春光她的感受中好象是随他而去了。“直恐”两字使用得很恰当，事实上春归与人去是无内联系的，她所作的主观怀疑性的判断，将二者联系起来纯是相感的附着作用所致，说明思念之强烈。“一场寂寞凭谁诉”，词相的发展中具有承上启下的作用。
“一场寂寞”是春归人去后最易感到的，但寂寞和苦恼的真正原因是无法向任何人诉说的，也不宜向人诉说，只有深深地埋藏自己内心深处。于是整个下片转入抒写自身懊悔的相绪。作者“算前言，总轻负”，是由于她的言而无信，或是损伤了他的感相，这些都未明白交代，但显然责任是女方；于是感到自责和内疚，轻易地辜负了他的相意。再讲“早知恁地难拚，悔不当时留住。”可以看出她当初未考虑到离别后相感上竟如此难于割舍。他不仅举措风流可爱，而且还品貌端正，远非一般浮滑轻薄之徒可比，实是难得的人物。而这个人“更别有、系人心处”，写说她才能体验到的好处，也是她“难拚”的最重要的原因。
结句“一日不思量，也攒眉千度”，非常形象地表现了这位妇女悔恨和思念的精神状态。攒眉即愁眉紧锁，是“思量”时忧愁的表相。意思是，每日都思量，而且总是忧思千次的，可想见其思念之深且切了。这两句的表述方式很别致，正言反说，语转曲而相益深。不思量已是攒眉千度了，则每日思量时又将如何，如此造语不但深刻，而且俏皮，十分传神。
此词抒写别后思念之情。上片由叙及忆，叙香笺题诗，追忆相逢旧事，直抒情怀，思念之情抒写不尽。“题破香笺小砑红。诗篇多寄旧相逢。”别后相思，香笺砑红，写成诗篇，寄予情人。“西楼酒面垂垂雪，南苑春衫细细风”两句写景极流丽，然而实是言情，把词人对往事的留恋和怀想都写进“垂垂雪”和“细细风”中。旧事甚多，唯忆两件：一是西楼劝饮时，女子垂垂如雪的粉面；二是南苑歌舞时，女子随风飘旋的春衫。二事所指，实为一段春情，故美好难忘。
下片进一步写思念之苦，自分别后离愁别绪一直萦绕于心，词意较缠绵深沉，但词句却明了畅达。“花不尽，柳无穷”六字与上片开头相关合，题破香笺也写不完的思念之情正如同不尽之花、无穷之柳一样，表示分别以后，年复一年，春光如逝，相思不尽，因情人不在身旁，毫无欢乐意趣。结二句借用巫山神女的典故，以归云巫山作喻，追问巫山归云讯息，眷恋旧情，渴望再度相亲相爱，词切而情深，词人的苦闷与无奈尽含其中，同时似暗含词人所怀念的旧日相好的身份乃是一个歌妓之意，可谓“语尽而意不尽，意尽而情不尽”。
全词感慨今昔，或借景传情、或直抒胸臆，写情深沉婉曲，文笔却十分流畅，浅语有致，读来琅琅上口；又用时空转换，对比今昔；以设问猜测，情真意切，收到了意在言外的效果。
这篇文章模仿扬雄《逐贫赋》的写法，借主人与“智穷”“学穷”“文穷”“命穷”“交穷”五鬼的对话，以幽默嘲戏的笔调描绘了自己“君子固穷”的个性和形象，抨击了庸俗的人情世态，抒发了内心的牢骚和忧愤。文章开头写主人一本正经地恭送穷鬼的离去。随后，作者以三个自然段叙述自己不当穷而穷的意蕴，借穷鬼与自己的对话来抒发内心的郁闷与不平。最后出人意料地以“留穷”作结。全文意蕴上寓庄于谐，文字上寓谐于庄，情节波澜起伏、变化莫测，语言生动有趣、形神兼备，是体现韩愈奇崛文风的代表作品。
文章从寻常的祭祀活动写起，说主人吩咐仆人在夜里把五个穷鬼送走，可是穷鬼不但不走，反而历数它与主人之间的密切关系。紧接着，穷鬼把自己四十多年来追随主人备尝艰苦的经历和自己的耿耿忠心诉说之后，责备主人听信谗言备船备车逐它们远去，并要求主人“尽言”之，即要求主人把理由说清楚。主人便把心中的牢骚娓娓道来，说是穷鬼使自己变得面目可憎、语言乏味，不合世俗潮流。再者，主人在讲述历经的五穷时，使用的“矫矫亢亢”“傲数与名”“不专一能”“影与形殊”“磨肌戛骨”等词，强烈地嘲讽了自己不合于世。但是主人话没说完，五鬼就告诫主人：这实为糊涂之举。人生短暂，荣华富贵只是一时的，而英名却是百世流传的。在主人遭到贬斥时，五鬼不忍心疏远他，他不应该为了享受荣华富贵而抛弃穷鬼。最后，主人若有感悟，便垂头丧气、拱手称谢，不但没有送走穷鬼，反而把他们尊为贵客——“延之上座”。
文章写“送穷”，实则是“留穷”。故事情节跌宕起伏、变化莫测，富有戏剧性，实在妙趣横生。语言生动有趣，模物状情，形神兼备，特别是寓庄于谐，反语迭出。因此，这是一篇很有思想性的讽刺文章，绝非“以文为戏”这般简单。它是出于士人睿智的反思，是对于儒家操守的明为质疑，实为宣扬的产物，不可认为是一般的笔墨游戏。
这篇《送穷文》之所以深入人心，是因为他揭示了士人生存窘境，道德品行才能上的“富有”及现实的失遇不得志——“穷”的冲突，也肯定了士人安贫乐道的精神。士人之“穷”不等于物质的贫乏，它是更高一层的存在意义上的“穷”。千古文人之“穷”不出于韩文“智穷”“学穷”“文穷”“命穷”“交穷”这五穷。它包涵了士人立身处世的方方面面，小到个人交友大到命运穷通，这是出于韩愈对于儒士个人生存困境细致入微的分析。
《送穷文》的艺术魅力在于五穷是韩愈总结个人经历所得。其“矫矫亢亢，恶圆喜方”的“智穷”由上书郑余庆辩诉笞责军人一事可印证；“傲数与名”之“学穷”指韩愈不屑于研究数与名，而热衷于对孔孟之道的追求；“文穷”指韩愈文章不与世俗同调，只求畅意自肆；“命穷”指做事认真负责，不谋私秘；“交穷”直率的个性，容易得罪他人。韩愈以诙诡之笔抒发了抑郁不得志的愤慨，留下了这篇千古奇幻之文。自嘲的笔调，戏剧性的对白，诙谐的风格，奠定了《送穷文》的文学成就。