此词寄托的是一种“黍离之悲”，即故国之思，同时也寓有一种年华虚度的伤感。词中叙事、写景、抒情交错而下，化用前人诗句也浑然天成，如自己出，因而饶有流动自然之美。
起唱直叙春游情事：“侬是江南游冶子，乌帽青鞋，行乐东风里。”“游冶子”犹言浪荡子，“乌帽青鞋”是山野之人的服饰，词人的言语虽然豪纵，心情却甚凄苦。杜甫《奉先刘少府新画山水障歌》云：“若耶溪，云门寺，吾独胡为在泥滓，青鞋布袜从此始。”又陆游《东阳道中》诗云：“风吹乌帽送轻寒，雨点春衫作醉斑。”语既出此，意亦近之。赵孟頫本是赵宋王孙，如今却在浪迹江湖，心中怎能没有感慨？所以自称为“行乐东风里”的“游冶子”，其实是百无聊赖的自嘲自笑，其中隐含着一种难言之痛。
续拍描绘眼前光景：“落尽杨花春满地，凄凄芳草愁千里。”屈原《离骚》有句云：“惟草木之零落兮，恐美人之迟暮。”这里也隐喻着同样的感慨——杨花都已落尽，桃李当更无花，明明是春已去，却还说“春满地”，可见惜春之意极痴，在春已难寻之时，仍将满地杨花看做春的存在，如此婉言“落尽杨花春满地”，比直说“落尽杨花春已去”更觉伤心。以草寓愁，古来多有，如南唐李煜《清平乐》词云：“离恨恰如春草，更行更远还生。”“萋萋芳草”语出汉代淮南小山《招隐士》：“王孙游兮不归，春草生兮萋萋。”词人用此，亦寄寓着王孙流落的悲哀，芳草萋萋，一望无际，正如愁思的茫远，所以说“愁千里”。
重起转写游湖情景：“扶上兰州人欲醉，日暮青山，相映双蛾翠。”“兰舟”即木兰舟，南朝任昉《述异记》言浔阳江七里洲有鲁班造木兰舟，故用为船的美称。“双蛾”即双眉，因女子之美细长弯曲，犹如蚕蛾的触须，故美称为蛾眉。“扶上兰州人欲醉”上承“行乐”一语，谓被人扶上游船时已有醉意，可见此前“行乐”颇为恣肆。“日暮青山，相映双蛾翠”，远处的青山在落日余晖中色浓如黛，与船上歌女的翠梅遥相映衬，本是山美人美，但与“日暮”连在一起，又微微透漏出一种“美人迟暮”的忧伤。情融景中，耐人寻味。
结拍翻出心中悲感：“万顷湖光歌扇底，一声催下相思泪。”“歌扇”是歌舞女郎用来传情饰态的彩扇，“相思泪”本指苦思情侣之泪，借指怆怀故国之泪。万顷湖光都展现在歌扇之下，景象十分瑰丽壮阔。一声歌起便催落相思之泪，情绪又异常凄苦悲凉。这样以清歌美景托出仇恨哀伤，尤见情思厚重，意境深远，言辞有尽而韵味无穷。
这首离别相思词，上片写游子游乐逍遥的神态，接着点出对情人的思念使他“愁万里”；过片忆起离别饯行，酒入愁肠，人已半醉；结句“一声催下相思泪”，把全词情感推向高潮，成为点题之笔。此词妙在写送别场面并未直接写情人，而只以男子口气道出，“扶上兰舟”一句告诉读者，送行的情人扶他上船，挥手而别，一时难忍相思泪。至此全词结束，给读者留下不尽的回味。
这首咏物诗热情赞颂了松树不畏严寒，不惧满雪淫威，刚劲挺拔，四季葱翠的高尚品格，对艳丽一时花开易谢的桃李给予辛辣的讽刺，寄寓了诗人高远的政治抱负，表达了对社会上庸俗浅薄之徒的鄙视。此诗虽非上乘，但仍清新隽永，颇有韵味。
诗人同情小松的“寂寞”：在阳春三月桃李争艳的季节，它孤独地挺立在庭院中，被人冷落。诗人又赞赏它的无私：在盛夏炎日中，它默默地以“细叶轻荫”给人们带来满座的清风。诗人更欣赏的是在那满雪凛冽的严冬，它非但没有枯黄，倒愈显得郁都葱葱。
开篇这四句，通过对小松四时遭际的描绘，写出了它坚贞挺拔、不随流俗、傲满斗雪的风姿。值得注意的是，这里咏的不是繁叶如云盖，老枝似盘虬的老松，而是一株枝叶未茂的小松，因此诗人很精心地用一“秀”字来形容它，令人想到其枝干的纤细，柔韧，犹如一位英俊少年亭亭玉立于庭院之中。同样，以“细”状其叶，以“轻”状其荫，都是抓住了小松不同于老松的特征而加以刻画的。从“秀”、“细”、“轻”这几个字眼中，不难体会到诗人的爱怜之情。
后面的四句写诗人对小松的殷切期待：百花虽盛，但好景不长。花开花落，“一年几变枯荣事”。而小松独耐寂寞，不管春风秋雨、夏炎冬寒，锤炼其坚贞之性。待到它长成百尺苍松之时，即可成就其栋梁之功了。百花本是“一岁一枯荣”（白居易《赋得古原草送别》），而诗人在这里却说“一年几变”。这是夸大百花“枯荣”之易来强调小松成材之难，以百花之“变”来反衬小松之坚定。
最后，诗人对那些不知“怜”松、只会赏花的“西园车马客”说：“等到雪飞满落的季节，百花纷纷凋零，你们将感到悲哀失望了。”语气间充满了对小松必定成材的信心，“怜”松之情溢于言表。
在表现手法上，此诗有一个显著特点，即对比手法的运用。诗中以桃李春日之盛来衬托小松的“孤秀”，以桃李冬日之“摇落”来衬托小松的“青葱”，以桃李的“枯荣事”来衬托小松的“柱石功”，使小松的刚劲挺拔、生动勃勃表现得格外鲜明，给人以深刻印象。
清代王士祯说：“咏物之作，须如禅家所谓不粘不脱，不即不离，乃为上乘”（《带经堂诗话》）。此诗全篇八句，未着一“松”字，却句句写松，不仅写小松的形貌，还写了小松的品格、精神，更妙的是还通过写松来写人。反复吟诵，字里行间仿佛挺立着一个抱志守节，傲岸不屈的正人君子的身影，在他的周围是一群趋炎附势的西园赏花客。“怜”松即怜人也。似彼似此，不即不离，正是此诗艺术表现的高妙之处。
