李煜从他做南唐国君的第一天起，就一直在北方强大的赵宋政权的威慑下过着朝不虑夕的日子，随时都有灭国为虏的危险，这在南唐君臣的心中投下了很深的暗影。大臣徐锴临终时就说：“吾今乃免为俘虏矣！”庆幸自己逃过了做亡国俘虏的下场。然而亡国的一天终于来了，宋太祖开宝八年（975）金陵为宋兵占领，李煜肉袒出降。作为俘虏，他与子弟四十五人被宋兵押往北方，从此开始了他忍辱含垢的生活。三年之后，宋太宗毕竟容不下这个亡国之君，将他毒死在汴京，时仅四十二岁。此词便写于他生命的最后几年中。
“四十年来家国，三千里地山河。”这首词开头两句是说，南唐开国已有四十年历史，幅员辽阔。
南唐自先主李昪于公元938年立国，至975年后主亡国，计三十八年，称四十年是举成数言。版图共有三十五州，方圆三千里，定都金陵，当时堪称大国。
“凤阁龙楼连霄汉，玉树琼枝作烟萝，几曾识干戈？”这三句是说，宫殿高大雄伟，可与天际相接，宫苑内珍贵的草木茂盛，就像罩在烟雾里的女萝。在这种奢侈的生活里，我哪里知道有战争这回事呢？
宫中危楼高阁，栖凤盘龙，上迫云霄；御园内遍布名花奇树、草木葳蕤，烟聚萝缠，一派豪华浓艳的景象。据宋人笔记中载，南唐宫中以销金红罗罩壁，以绿钿刷隔眼，糊以红罗，外种梅花；梁栋、窗壁、柱栱、阶砌等都作隔筩，密插杂花，可见其豪奢。所以此词的上片可视为实录，而且写得词意沉雄，气象宏大，与当时盛行于词坛的花间派词风格迥异，已开后来宋人豪放一路。上片结拍：“几曾识干戈？”顺着前面豪华安逸的宫廷生活而来，峰回路转，承上启下，生出下片屈为臣虏的情景，转折之妙全在于自然流走，绝无拗折痕迹。
“一旦归为臣虏，沈腰潘鬓消磨。”这两句是说，自从做了俘虏，我因为在忧虑伤痛的折磨中过日子而腰肢减瘦、鬓发斑白。“沈腰”暗喻自己像沈约一样，腰瘦得使皮革腰带常常移孔，而“潘鬓”则暗喻词人自己像潘岳一样，年纪不到四十就出现了鬓边的白发。连着这两个典故，描写词人内心的愁苦凄楚，人憔悴消瘦，鬓边也开始变白，从外貌变化写出了内心的极度痛苦。古人说忧能伤人，亡国之痛，臣虏之辱，使得这个本来工愁善感的国君身心俱敝。李煜被俘之后，日夕以眼泪洗面，过着含悲饮恨的生活。这两个典故即是他被虏到汴京后的辛酸写照。
“最是仓皇辞庙日，教坊犹奏别离歌，垂泪对宫娥。”后三句是说，最使我记得的是慌张的辞别宗庙的时候，宫中的乐工还吹奏起别离的歌曲，这种生离死别的情形，令我悲伤欲绝，只能面对宫娥们垂泪而已。教坊的音乐是李煜平日所钟爱的，他前期的不少词中都有听乐的记载，然而此时笙歌已不复能给人带来欢乐，却加深了别离的悲凉。从一国之主骤然沦为阶下之囚，李煜的感受自然是深沉悲痛的，然而千愁百感从何说起，况且面对着这些幽居深宫的宫女，于是只能挥泪而别。
此词上片写繁华，下片写亡国，由建国写到亡国，极盛转而极衰，极喜而后极悲。中间用“几曾”“一旦”二词贯穿转折，转得不露痕迹，却有千钧之力，悔恨之情溢于言表。作者以阶下囚的身份对亡国往事作痛定思痛之想，自然不胜感慨系之。此词回顾事国时的繁华逸乐：那四十年来的家国基业；三千里地的辽阔疆域，竟都沉浸在一片享乐安逸之中。“几曾识干戈”既是其不知珍惜的结果，同时也是沦为臣虏的原因。记叙离别故国时哭辞宗庙的情景，写来尤为沉痛惨怛。其事虽见载于《东坡志林》但出自后主之手，更觉凄惨苦涩，不失为一个丧国之君内心的痛苦自白。
《虞美人》，唐教坊曲。《碧鸡漫志》卷四：“《脞说》称起于项藉‘虞兮’之歌。予谓后世以此命名可也，曲起于当时，非也。”双调，有两格，其一为五十六字，上下片各四句两仄韵，两平韵；一为五十八字、上下片各五句两仄韵，三平韵。此首为第一格。
“背庭”两句怕赏花，并触发怀乡情。“背”，即弃也，这儿引申为“不去”。此言词人不去庭园赏花，是因为怕园中之花被人滥赏而愤而早凋。其实这并非是“花羞坠”，而是人有愁，且惜花也。词人心中愁的是羁旅在外，因秋至而起乡愁，所以词人的心早已不在乎欣赏什么花，而是已飞向群山阻隔的故乡——四明。“小帘”两句，言词人卷起帘子放那明亮的月光入室，室中瞬时由朦胧转为清晰，词人的心境也随之由浓愁减为轻忧。但是，心境刚刚转好，却又因“举头望明月”，两耳闻蛩鸣，使他又添一重怀乡新愁。
“井梧”两句，紧承上片，发挥思乡情。言秋风起，桐叶落，簌簌的落叶声，似那西风烦人的脚步声，在室外徘徊不去。词人羁旅在外，夜闻此声，辗转反侧，更是因离愁别恨而不能成眠。“梦和”两句，言词人即使在睡梦中，也在思念亲人。他说：我们分居两地多像天上的弯弯新月，还不到十五团圆之时。真是“日有所思，夜有所梦”。醒后不能成寐，他索兴披衣起来，踱到室外，见屋檐边蜘蛛正在周而复始地劳碌结网，不禁又联想到自己也与它一样，为生计所迫，在他乡劳碌奔波度日的处境。真是对景伤情，徒添悲伤。据词意此词应是词人早期之作。
诗人有时正话反说，把极严肃、极庄重的事情用开玩笑似的风趣笔调抖落出来，使读者在忍俊不禁之余，受到强烈的震撼。此诗便是一例。
刘祁曾介绍此诗的本事说：“麻征君知几在南州，见时事扰攘，其催科督赋如毛，百姓不安，尝题雨中行人扇图诗云云。虽一时戏语，也有味。”（《归潜志》卷九）此诗的高明之处就在于正话反说，本来山东赋税很重，诗人有意反说成“幸自山东无赋税”；本来雨中行人正需要赶路，诗人有意反说成“何须雨里太仓黄”；明明是诗人在这个人世上有满肚皮牢骚需要发泄，却故作镇静，反而责怪这个世上太忙乱了，故画家“画出人来也着忙”。
诗人借题发挥，写作的这类讽刺小诗不少，《归潜志》所载《戏题太公钓鱼图》、《道人》等皆是同一路数，在冷嘲热讽中对时弊给予了尖锐的针砭。林纾曾总结文学史上这类文字的特点说：“凡文之有风趣者，不专主滑稽言也。风趣者，见文字之天真，于极庄重之中，有时风趣间出。然亦由见地高、精神完，于文字境界中绰然有余，故能在不经意中涉笔成趣。”（《春觉斋论文》）准此而言，本诗正是这样一首饶有风趣的佳作。