上片，追忆歌妓、侍女的深情与作者的思念。“昨夜渡江何处宿，望中疑是秦淮”，点明即将渡江的时间与行踪，突出描绘想象中的繁华秦淮。秦淮有歌女成群的黄金河畔楼台。唐代诗人杜牧《泊秦淮》唱道：“烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家。商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花。”宋代诗人贺铸《秦淮夜泊》也唱道：“楼台见新月，灯火上双桥。隔岸开珠箔，临风弄紫箫。”忆起王胜之昔日秦淮之风流，更加深恋今日秦淮的韵事。接着写宿处“月明”时，笔锋一转，突然有人吹起悲哀的笛声。这是受主人之爱而又得不到真情的凄楚之音，难言之音。吹笛者不知是谁，最后两句，引用六朝“王谢女”故事，作了回答。唐代文学家刘禹锡《金陵五题》写道：“朱雀桥边野草花，乌衣巷口夕阳斜。旧时王谢堂前燕，飞人寻常百姓家。”正是这“旧时王谢堂前燕”，烘托出了欢送王胜之上任之歌妓深情：既吹笛“多情”，又“相逐过江来”。
下片，写情势不许，情爱成影，有难言之隐。第一、二句，点化活用宋玉《高唐赋》中神话。巫山神女比喻“相逐过江来”的歌妓与侍女；将其神话比作情爱，尚未成真而今又分离了。作为歌妓，就是歌妓，官人无论如何喜爱，但要成为真正情爱是难越过封建社会等级观念障碍的，自然“相逐过江来”的歌妓与侍女，只能“云雨未成还又散”，令人“思量好事难谐”。第三、四句，从两个方面点明“云雨散”，“好事难谐”的原因：一是“凭陵”逼迫，情势不允许；二是“急桨”人催促开船不容犹豫。所以“两相催”成了这种不得不分离的现状和难言之隐的伤痛，“妓婵娟，不长妍”（孟东野《婵娟篇》）。最后两句“想伊归去后，应似我情怀”，为点题之笔，道出了东坡十分同情歌妓的心底之言：将心比心，心心相印，悔而又晚，隐痛难言，此恨绵绵无尽期。
这首词原本为送王胜之龙图至南都之作。只因即歌妓与侍女陪送之事，而转到写这些底层女性无主的命运。在官人当政春风得意时，这些歌妓与侍女就是“王谢女”；当官人贬谪或迁移不得志时，这些歌妓与侍女则成为“归去”女。作者批判昔日的秦淮韵事，同情眼前吹奏哀笛的歌妓的凄凉命运，就充分反映了他不为世俗传统观点束缚的新型妇女观。
这首词上片描绘了中秋节美丽的夜景，创设了一种凄清的氛围；下片回忆离去的爱人，抒写离别后的相思之情。全词情景交融，虚实相生，结构严谨，语言精妙。
词的发端“雁边风讯小”一韵，言秋高气爽，碧云征雁，中秋佳节，思姫音杳。“飞琼”本指传说中西王母侍女许飞琼，此代指已去的苏姬。“望杳”写思念虽情深，而杳无音讯。“飞琼望杳”四字为全词主旨，笔端带出多少惆怅。“露冷阑干”一韵，由“望”字展开联想，想象她亦在中秋之夜，倚偎阑干思念自己，露水打湿了她的玉先，她一定会感到一丝凉意。“定怯二字，是对苏姬的内心描写，“藕丝冰先”写手先感到丝丝凉意冰”字，形容月光照耀下手先的洁白光润。“净洗浮空片玉”一韵，写中秋月夜的碧空如洗，月光皎洁，一片静谧，它胜过春天月夜的花影婆娑，胜过元宵佳节花灯的热闹。此以对比手法，渲染了中秋夜月的美好。“秦镜满”一韵，化用秦镜洞察邪正的传说，比喻、赞美月之明亮。“素娥未肯、分秋一半”一韵，杨铁夫曰：“八月十五恰是秋半，月圆则分半，故曰‘半肯分’，语妙。”（《梦窗词选笺释》）此言中秋虽是秋之一半，但嫦娥不肯将圆月分成一半。用拟人法，写中秋月之圆，遣词惟妙。
过片，“每圆处”一韵，承“圆”字展开。“每圆处，即良宵”，化用苏轼《江月五首并引》云：“岭南气候不常。五尝曰：菊花开时乃重阳，凉天佳月即中秋，不须以日月为断也。”此扣题“中秋”，即是“良宵”，自然无怨。“甚此夕偏饶，对歌临怨”一韵，转笔问此夜偏偏对月悲歌的原由。“万里婵娟”一韵，做了回答。本可以“但愿人长久，千里共婵娟”（苏轼《水调歌头》），可是现在却是“万里婵娟，几许雾屏云幔”，异地之人无明月共照，云雾如屏帐遮住了明月，犹如人之路被阻隔。“孤兔凄凉照水”一韵，言明月无人共赏，只能凄凉地照在水面上，何况当晓风吹起，银河西转之时，月亮也就消逝了。以此写出“千里共婵娟”的更加无望。最后“摩泪眼”一韵，言月将逝，人已去，相思之情化为眼泪，梦境中上瑶台寻觅那远去的人儿。“琼台”仙境，与“飞琼”呼应，并与“婵娟”“素娥”“孤兔”等明月的形象呼应，作到首尾圆合，多次照应，针线绵密。
此词写相思之情，不仅用景物烘托，如“万里婵娟，几许雾屏云幔”，“孤兔凄凉照水，晓风起、银河西转”，而且用丽语，以想像之笔，从对面写起，表达自己的情思，如“露冷阑干，定怯藕丝冰先”，不仅刻画了女子的形态，而且还勾出女子内心情感。正如清人彭孙遹所云：“梦窗之词虽琱满眼，然情致缠绵。”（《金粟词话》）