这是西园怀人之作。西园在吴地，是梦窗和情人的寓所，二人亦在此分手，所以西园诚是悲欢交织之地。梦窗在此中常提到此地，可见此地实乃梦萦魂绕之地。
这也是一首伤春之作。词的上片情景交融，意境有独到之处。前二句是伤春，三、四两句写伤别，五、六两句则是伤春与伤别的交融，形象丰满，意蕴深邃。“听风听雨过清明”，起句貌似简单，不象梦窗绵丽的风格，但用意颇深。不仅点出时间，而且勾勒出内心细腻的情愫。
寒食、清明凄冷的禁烟时节，连续刮风下雨，意境凄凉。风雨不写“见”而写“听”，意思是白天对风雨中落花，不忍见，但不能不听到；晚上则为花无眠、以听风听雨为常。首句四个字就写出了词人在清明节前后，听风听雨，愁风愁雨的惜花伤春情绪，不由让读者生凄神憾魄之感。“愁草瘗花铭”一句紧承首句而来，意密而情浓。落花满地，将它打扫成堆，予以埋葬，这是一层意思；葬花后而仍不安心，心想应该为它拟就一个瘗花铭，瘐信有《瘗花铭》，此借用之，这是二层意思；草萌时为花伤心，为花堕泪，愁绪横生，故曰“愁草”，这是三层意思。词人为花而悲，为春而伤，情波千叠，都凝炼在此五字中了。“楼前绿暗分携路，一丝柳，一寸柔情”，是写分别时的情景。梦窗和情人在柳丝飘荡的路上分手，自此柳成为其词中常出现的意象。古代有送别时折柳相送的风俗，是希望柳丝能够系住将要远行的人，所以说“一丝柳，一寸柔情”，可谓语浅意深。
“料峭春寒中酒，交加晓梦啼莺”，伤春又伤别，无以排遣，只得借酒浇愁，希望醉后梦中能与情人相见。无奈春梦却被莺啼声惊醒。这是化用唐诗“打起黄莺儿，莫教枝上啼。啼时惊妾梦，不得到辽西”之意。上阙是愁风雨，惜年华，伤离别，意象集中精炼，而又感人至深，显出密中有疏的特色。
下阙写清明已过，风雨已止，天气放晴了。阔别已久的情人，怎么能忘怀！按正常逻辑，因深念情人，故不忍再去平时二人一同游赏之处了，以免触景生悲，睹物思人。但梦窗却用进一层的写法，那就是照样（依旧）去游赏林亭。于是看到“黄蜂频扑秋千索”，仿佛佳人仍在。“黄蜂”二句是窗梦词中的名句，妙在不从正面写，而是侧面烘托，佳人的美好形象凸现出来。怀人之情至深，故即不能来，还是痴心望着她来。“日日扫林亭”，就是虽毫无希望而仍望着她来。离别已久，秋千索上的香气未必能留，但仍写黄蜂的频扑，这不是在实写。陈洵说：“见秋千而思纤手，因蜂扑而念香凝，纯是痴望神理。”
结句“双鸳不到”（双鸳是一双乡绣有鸳鸯的鞋子），明写其不再惆怅。“幽阶一夜苔生”，语意夸张。不怨伊人不来，而只说“苔生”，可见当时伊人常来此处时，阶上是不会生出青苔来的，此时人去已久，所以青苔滋生，但不说经时而说“一夜，”由此可见二人双栖之时，欢爱异常，仿佛如在昨日。这样的夸张，在事实上并非如此，而在情理上却是真实的。
这首词写女子月夜的相思之情，以女主人公的严妆丽容以及鸳枕明月为衬，表现其孤栖与寂寞。
起拍二句，从最具有女性生活特征的化妆着笔，写出女子年轻貌美的形象。“扑蕊添黄子”，谓取花蕊以为面饰。古人制作化妆品，多取材于自然，所以将黄色的花粉作为额黄妆的饰品。“呵花满翠鬟”，说吹花后把花满戴于发髻之上。接下三句，转换抒写角度，不再写动态的人物，转而写静境中的感情世界，情致也变得深婉。“鸳枕映屏山，月明三五夜，对芳颜。”三五之夜，则月欲明矣，则思愈炽矣。于是乎，对芳颜，扑蕊、呵花以自消遣。女子被封闭在闺房内，阗然独处，无人相问，只有鸳枕、屏山相伴，尤其是十五月圆之夜，更觉无限孤独寂寞。
此词通过白描手法，揭示人物的内心情绪。词中女主人公月夜独卧，不仅在前以严妆丽容为衬，其后又以“鸳枕”“月明”为衬，鸳枕独托面容，月明偏照芳颜，主人公那孤寂、相思之苦自在不言中。其中，“扑蕊”“呵花”两个细节的描写，用语精细奇妙，而又使人耳目一新。
有人将此词解释为写男女双方幽会的情景，说开头两句写女子着意妆饰，表现了她准备欢会时喜悦的心情；后三句是对相会时的具体描写。聊备一说。
这是一首咏物词。词人移情杨花，赋予它人性，借花之飘零写自己流离失所的悲哀。
上阕写自己飘零四海，无处寄身的亡国之叹，“似东风老大，那复有当时风气。”起笔写东风无力，失去当时活力，哀情流露。“有情不收，江山身是寄，浩荡何世？”杨花此时本是柔情万种的，然而作者眼中看到却终须飘零。对比的反差反映了作者眼中皆悲色，反映出心境的悲凉。“但忆临官道，暂来不住，便出门千里。痴心指望回风坠，扇底相逢，钗头微缀。”，词人借杨花之口回忆起当年“临官道”的无忧生活。然而这种都城之内的逸乐并没有持续多久，国家就灭亡了，触景生情，以欢喜之物衬托出内心的无限悲伤。又用比喻的手法将自己比作无根的蓬团，然而依然盼望“扇底相逢，钗头微缀”，对偶的修辞突出了作者它希望能重回都城，重温那轻歌曼舞的快乐时光，此时作者又笔锋一转，“他家万条千缕，解遮亭障驿，不隔江水。”这几句写杨柳万千枝条能够遮蔽亭台驿站，却不能隔断滔滔江水。表达了词人的思归之情正似这滔滔江水，不可遏止。
下阕写词人浪迹萍踪、前途灰暗的感叹。“瓜洲曾舣，等行人岁岁，日下长秋，城乌夜起。帐庐好在春睡，共飞归湖上，草青无地。”词人巧妙的利用借杨花之口说明自己曾在扬州客居，“等行人岁岁”则用叠字突出了作者寄居时间之长和内心忧伤，盼望着春风将它带回京城。“愔愔雨、春心如腻，欲待化”作者将细雨、柳絮、杨花三种意向结合在一起，衬托内心的失望和对故土的想念，“点点抟作、雪绵松润”，将生命比作雪球，将借景抒情和直接抒情相结合，进一步升华了词人的哀怨和悲痛。整句词写得十分悲哀，词人将亡国之痛、羁旅之愁，以及对未来的迷茫，对前途的绝望，借杨花的遭遇娓娓道出，哀怨缠绵，十分感伤。
该词深婉含蓄，运用象征手法，构思立意均模仿苏轼《水龙咏》“咏杨花”一词，但笔力稍逊，词意也较晦涩。