词的上片主要是回忆旧游。首二句“璧月小红楼，听得吹箫忆旧游”以两件事为起因，逗引对往事的回忆。璧月，谓月圆如璧。一轮玉璧似的圆月照耀着小楼，远处传来了阵阵箫声。同时那如泣如诉的洞箫更易令人感怀。“忆旧游”正是以这二者为触媒而引发出来的。“旧游”二字个中当包含词人后半生漂泊异乡、优游江浙、傲世睨俗的无限感慨。接着“霜冷阑干天似水，扬州”二句写词人凭栏眺望的感觉，并交待其时所在的地点扬州。楼外天凉似水，栏干上挂满秋霜。这一切无不使词人感到透心的清冷和孤寂。正因环境所致，同时加之地点又在扬州，所以词人不禁想起那“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸霜”的浪荡才子杜牧来。上片尾句“薄幸声霜总是愁”正是借这一典故而抒写自己一生疏放、不拘小节，终而赢得薄情冤家的声霜，今天想来这一切总是令人徒增愁怨。
下片主要是思念妻子。词人用“尘暗鹔鹴裘”换头过片，承上启下。“尘暗”二字承上，总结自己一生四海浪迹，风尘仆仆。这里用以引起下文，表达对妻子的怀念：“针线曾劳玉指柔。”原来这领鹔鹴大氅是妻子亲手辛勤缝制的。一个“劳”字表现了词人对妻子无限感激与思念之情。然而，此刻词人已步入晚年，如今是“一梦觉来三十载，休休”。即言待得词人感觉到妻子一片恩爱之情，仿佛如一梦醒来，为时已在三十年之后。罢了，罢了，这一切已如东流之水，一去不返了。无限愧悔之情，全包融在“休休”二字的一声长叹之中。绾束“空为梅花白了头”一句更见真情。梅花，这里词人言自己为了追求隐逸而浪迹江湖，白白地虚度一生。而这里流露的只是有负爱妻一片真情的懊悔之意。这一句正是对上片结尾“薄幸声霜总是愁”的回应。
全词情感如自肺腑流出，真挚感人。这也是本词艺术上的一大特色。此外，这首词用语不假雕饰，朴素洗炼。加之词人对发妻怀思之情低回哀惋，情绵意切，所以世称其词“婉媚多姿，聪俊自然”，实乃中肯之评。
此诗通过对月的宁静的气氛来塑造和渲染，勾起户们潜意识的惆怅，而又让户们于这种潜意识的掘起中生出一种新的享受。
“清泉映疏松”，此句不唯写泉与松，月光也在其中。有月在天，方可知泉“清”、松“疏”，方有一个“映”字。“不知几千古”，此句不唯写出诗户思绪万千，亦写出诗户独立的身姿。亦可想见诗户之非常户，方有念及“千古”之心。张若虚《春江花月夜》云：“户生代代无穷已，江月年年只相似。”
“寒月摇轻波，流光入窗户。”目光由远及近，由外及于内，由风景转入心境。薛逢《长安夜雨》云：“压树早鸦飞不散，到窗寒鼓湿无声。”与此类似。钱起《裴迪南门秋夜对月》云：“影闭重门静，寒生独树秋。鹊惊随叶散，萤远入烟流。”则是由近至远了。
“对此空长吟，思君意何深！”情因月起，意由情发。诗意满怀，故为“长吟”。然有佳作岂可无户欣赏、倾听？故思知音之意甚深。《长相思》云：“此曲有意无户传，愿随春风寄燕然，忆君迢迢隔青天。”《送纪秀才游越》云：“绿萝秋月夜，相忆在鸣琴。”对月思户，自然之事。李白行吟天下，知交亦满天下，处处相知却也是处处别离，思念于是则多。
“无因见安道，兴尽愁户心。”怀君而终不得见君，意兴阑珊，愁苦渐来。《月夜江行寄崔员外宗之》云：“怀君不可见，望远增离忧。”马戴《楚江怀古》云：“云中君不见，竟夕自悲秋。”柳永《蝶恋花》云：“对酒当歌，强乐还无味。”这两句用王子猷雪中访戴安道事，表达对朋友的想念之情。
此篇写伤春怀人意趣，温柔旖旎。“麦浪翻晴风贴柳，已过伤春候”风中绿麦，似是海浪，涟涟无边，清香幽幽；杨柳飐飐，随风飘扬。“麦浪”、“风飐柳”说明春去夏来，伤春季节已过。起二句，格调清新健朗，似表明作者内心也是自有一番愉悦之情的。但果真如此吗？“因甚为他成僝僽”，“僝僽”即憔悴，愁苦，周紫芝《宴桃源》词有“宽尽沈郎衣，方寸不禁僝僽”由此可知“僝僽”绝非一般的忧愁、烦恼，而是因哀愁而颜色憔悴，形容枯槁，就是柳永所说的“衣带渐宽”。然而毕竟“已过伤春候”，既然为春感伤的时候早已过了，那词人为何还落寞依然？
这一点，词人似乎并不自知，所以才会有“因甚”的“扪心自问”。但真的不知吗？“毕竟是春迤因”，上阕结句点出伤春意绪仍在。而这“春”字又不止于自然之春，个中亦含“春怀”、“春情”的内蕴。因而就有了下阕的回忆之语。
“红药阑边携素手，暖语浓于酒”，此二句承“春迤因”而来，点明烦恼之由。这两句是缅怀当初两人幽会情景： 犹记那日，在开满殷红芍药的阑边，他携起了她的素手，而她也不避闪，温言软语，笑意满眸。这一切如今想来，令人动情，亦使人伤感。“红药”，即芍药，“红药阑”即古诗词中常提及的芍药栏，药栏，亦泛指花栏。最早见于南朝梁庾肩吾《和竹斋》：“向岭分花径，随阶转药栏”，南宋赵长卿《长相思》中有：“药栏东，药栏西。记得当时素手时”。《牡丹亭》里也有：“转过那芍药栏前”。
“盼到花铺似绣，却更比春前瘦”，结二句再转回写此时之情景与感受，盼到花铺似绣，却仍不能相见，翻转之中更透过一层地表达出斯人独僬悴的情态，苦恋的悲哀。
