这首词是作者遥想当年在东坡雪堂的生活情景。作者贬官黄州时，开垦东坡，并在这里修建房子，因房子是在大雪中修的，就在壁上绘雪景，并命名为雪堂，还亲自写了“东坡雪堂”四字为匾额。
开头四句，是说作者在雪堂前亲手栽种了许多桃李一类的果树，绿荫丛中，掩映着数不尽的青果。清晨，窗外百舌鸟婉转啼叫。鸟鸣声常常把作者从睡梦中搅醒。作者写出这番景象，在于以景衬人。在这嘉树四合、鸟雀啁啾的环境里，作者生活惬意。遥想当年的闲适自得，思忖此时的入奉禁严，作者油然生出怀旧之情。欧阳修《朝中措》有名句云：“手种堂前垂柳，别来几度春风。”这可能对苏轼此词的用语有所影响，但苏轼实是别出心裁，以故为新，从而恰切地表达了他深埋心底的思故之情，已完全是另一番景象了。
而此时百舌唱道：“居士，居士，莫忘小桥流水。”明明是自己思念故园，却让百舌鸟的鸣声喊叫出来，便使文词愈加警切生动。连动物都已探知其心事了，苏轼自己早就抑止不住滚涌而起的思乡情感了。句法超绝，逸笔宕开，留有丰富想象的余地。最后一句，主要还是以“小桥流水”指代相对于喧闹京华的一种幽静环境。由此，更反衬出作者对营营仕宦的逆反心理和对拥有广阔心理空间的田园生活的热切向往。
这首词表面看来只是抒写了作者对当年雪堂生活的回忆和对这种幽静环境的怀恋和向往。但真实思想却在于排遣对仕途经营的厌腻。这一层作者并没有明白说出，甚至只字未提。作者只是从对雪堂生活的深情回想中透露出这个消息，却留下了丰富的想象空间。因此，这首词不仅创造了一种如同图画般的美的境界，而且留有许多思索的余地。这首词语言自然流畅，而感情真挚深厚。
《战国策·楚策四》记载的这一段史实，讲述的是庄辛见到楚襄王，大胆直言，规劝襄王终日与幸臣为伍，淫逸奢靡，不顾国政，郢都必危。襄王不但不听庄辛的忠言劝告，反而恶语相向，庄辛预料楚国必亡，于是避祸于赵国。秦果然攻克鄢、郢、巫、上蔡、陈之地，襄王流亡藏匿在城阳，楚国几乎遭到亡国之祸。于是，楚王派人招回了庄辛。庄辛以由小而大，由物及人的比喻，层层深入地告诫楚襄王为王的道理。庄辛最终说服了楚襄王。楚襄王封庄辛为成陵君，并用庄辛之计重新收复了淮北之地。
这篇文章的主旨是庄辛以浅显生动、寓含深刻的层层比喻，以及前喻后正的手法，告诫楚襄王不能只图享乐，而应励精图治，"以天下国家为事"，否则必将招致严重后患的道理。
词的上片写霸王别姬，是用对比手法来写的。开头两句写项羽春风得意，言其当年在全国反抗暴秦的浪潮中乘机起事，犹如芳草应运而生，春风得意，枝繁叶茂，成为西楚霸王，天下无敌。这两句以芳草喻项羽，既生动形象，富有诗情画意，又贴近词题，颇为得体。“拔山”承上启下，写其由强变弱，由盛转衰，化用项羽的悲歌，浑化无痕，并巧妙地引出结尾二句。“饮罢”二句写霸王别姬。言帐饮之后，彼此分离，而虞姬何以对待项羽呢？言外之意是说她只有以死酬知己，相从于地下，这就自然地过渡到下片去。
词的下片咏虞美人草。“人间”二句言虞美人草为虞姬精诚所化，听到虞美人曲，就应拍而舞，千载之下，犹见其对项羽的精诚，世人不理解这一点，只是“贪看青青舞”，则辜负了虞美人的一片苦心。“暮然”句写虞美人草停止舞动。在这里，作者使用“敛袂”，写虞美人草静止不动，犹如美人整整衣袖，停止歌舞，既增加了意趣，又让人觉得格外生动。为什么虞美人停止舞动？“怕是曲中犹带、楚歌声”，引起虞姬怀旧情绪而不忍卒舞，用拟人笔法和心理描写的方式，推想虞美人草不舞的原因，赋予虞美人草以人的感情色彩，含蓄蕴藉，真挚动人。
总观全词，作者对虞美人草的遭遇是惋惜的，对虞美人草的品格是赞赏的。联系作者身世和南宋情况来看，作者是想借此词来讽刺和规劝南宋君臣不要沉溺于歌舞生活，招致亡国杀身之祸，而应发奋图强，收复失地，重振国威。同时，作者也是借此词来抒发自己怀才不遇、壮志难酬的悲愤。因此，这首词写得既豪放又婉约，是咏物词中的妙品。