词序点明董“梓漕得罪归鄱阳，过东坡于齐安”的原因，惊讶董视罪罢无事而“丰暇自得”的淡然心情，记录了董续柳氏忧患与共的深情。
全词主要围绕董柳忧患与共的情缘展开构思，赞颂董不为五斗米折腰及柳氏不因董“梓漕得罪归鄱阳”，“忘怀于进退”的高尚情操。
上片，由写董的“得罪削籍”一身轻，进入到写致仕后的美好家庭生活。开头六句，就写了两个“忧喜相寻”：一是“三日而去官”的董毅夫“固不成戚”；一是柳氏“忘怀”董毅夫之“进退”而“同忧患”。他们经过了一番“风雨”的打击之后，心情如“一江春绿”，清澈明亮；留下了楚襄王“巫峡梦”醒，身心皆空，过着巫山神女般的仙境生活。接着五句，以东汉伯鸾与德耀同甘共苦、坚贞不渝的情爱和颜回箪食瓢饮不改志的史事，进一层赞颂董毅夫与柳氏过着“清欢”、“粲然”、“光彩”而带着“兰玉”般孩子的恬淡家庭生活。这种生活感情，既是具体的，又是抽象的。而东坡却能体验人微，并能调动各种艺术手段，把它写得富有感染力。
下片，进一层写董毅夫与柳氏淡然面对人间烦恼，“欣然”、“益安”同“忧患”的人生态度。开头四句，三三排比，锵锵有声。“幽梦里”，吐真言。东坡过着贬居生活，非常寂寞，只有靠虚幻的梦境来求得片时的慰藉。“肠断处”，不理睬，一切听自然。到了“肠断”的境地，真挚之情自不待言。可见他们是志同道合的贤妻良夫。第五、六句又用一典，反衬出董毅夫有情有义，不是“文君婿”司马相如忍受不住贫困而受卓王孙的赐予那样“卑辱”的软骨头。显然，东坡是站在封建传统的观念上来看待司马相如的，不足为训。第七、八、九句引用《诗经·周南·汉广》，“夫子休乔木”意，是说贤女可求，以喻董毅夫有幸地得到孟光般的贤女为妻。东坡反其义而用之，可谓妙笔。最后三句发出衷心祝愿：愿董柳远离尘世，清闲无忧，左右相伴，白头偕老。
全词，序言和正文互补，如道家常；想象与现实融会，情调浪漫。喻义精当，寓意深刻。五处用典引诗，不落俗套。以典代言，既精炼文字，又准确表意，实为东坡词的一大特色。东坡与家僮建立起一种感情上一拍即合的“朋友”关系，很大程度上是取决于自己与董毅夫的宦场失意的落泊感。
作品大意写浪迹江湖的诗人，在秋风萧瑟的时节与一位少年相遇。彼此情味相投，但只片刻幸会，随即就分手了。诗人选择相逢又相别的瞬间场面来表现“客恨”，自然地流露出无限的离恨别情，给人以颇深的艺术感染。
诗中的“客恨”不是一般的离愁别恨。这首小诗是借客游抒写作者落拓江湖的“不遇”之感。
客游他乡，忽遇友人，本当使人高兴，但由于彼此同有沦落江湖、政治失意之感，故觉颇多苦恨。尤其在这金风起浪、落叶萧萧的秋天，更容易触动游子的愁肠了。“秋风叶下洞庭波”，是化用《楚辞》“袅袅兮秋风，洞庭波兮木叶下”的诗句，描绘南方萧索的秋色，借以渲染“客恨”，并非实指。和下文的“夜别淮阴市”一样，都是借意。
诗的前半融情入景，“客恨”的含意还比较含蓄。后半借酒消愁，意思就显露得多了。“酒酣夜别淮阴市，月照高楼一曲歌”。“淮阴市”，固然点出话别地点，但主要用意还是借古人的酒杯浇胸中的块垒。这里是暗用淮阴侯韩信的故事。韩信年少未得志时，曾乞食漂母，受辱胯下，贻笑于淮阴一市。而后来却征战沙场，成为西汉百万军中的统帅。温庭筠也是才华出众，素有大志，但因其恃才傲物，终不为世用，只落得身世飘零，颇似少年韩信。故“酒酣夜别淮阴市”句，正寓有以韩信的襟抱期待自己，向昨天的耻辱告别之意。所以最后在高楼对明月，他和少年知音放歌一曲，以壮志共勉，正表达了一种豪放不羁的情怀。
这首诗善于用典寄托怀抱，且不着痕迹，自然地与写景叙事融为一体，因景见情，含蓄隽永。暗用韩信故事来自述怀抱之后，便引出“月照高楼一曲歌”的壮志豪情。“月照高楼”明写分别地点，是景语，也是情语。四个字点染了高歌而别的背景，展现着一种壮丽明朗的景色。它不同于“月上柳梢”的缠绵，也有别于“晓风残月”的悲凉，而是和慷慨高歌的情调相吻合，字里行间透露出一种豪气。这正是诗人壮志情怀的写照。诗贵有真情。温庭筠多纤丽藻饰之作，而此篇却以峻拔爽朗的面目独标一格，令人耳目一新。
作为赋梅赠人之作，词中的白梅与词题上的被赠者之间应该有某种联系：品格的联系或者身世的联系。好在梅花的品格与它的身世，在词人眼中本有因果联系；而余叔良的籍籍无名，似也可以让读者生发“品、运似白梅”的联想。这样，一首以咏白梅为中心的咏物词，就有了人事寄托的袅袅余味。
上片由景入情再入理，写白梅冒雪开放的情态和词人对梅花这一“行为”的看法。起韵重笔描写梅花的凌寒冒雪开放的情景：在白雪飘零的时候，被冬日的寒风早晚不停地吹拂的白梅，已经悄悄开放。在扎眼的白雪中，人们几乎看不见它的花朵，但是却呼吸到了它的横路暗香。在接韵中，作者忍不住要揣测这种肯于凌寒开放的梅花的心思，觉得它是为争先迎接春天而不惜在一年最寒冷的时候绽放于枝头。三韵是作者对它的行为加以叹息：现在毕竟是一年的花事已经结束的时候，梅花因为要早，却反而成了一年中最晚开放的花朵。这样的叹息，不仅是为“心高命薄”的梅花而发，而且也寄寓着他对于人事因缘的深刻体会。
下片更集中地表达词人对于“浑冷淡”的白梅的幽恨。在这种幽恨当中，不仅打入了词人自己的生命体验，也打入了词人对友人冷落不遇的真诚理解。过片语气突然一转，说这具有“雪霜姿”的白梅，在将开未开时也不一定全是似雪如霜的白色。那么它那时又是怎样的颜色呢？接韵就回答这个潜在的问题。它曾像“粉面朱唇”的美人一样，有着一点儿胭脂之色。言外之意是，等到完全开放(花冠遮住了花萼)，却成了浑然的白色。白梅从未开到开放的颜色变化，不仅是对于自然现象的真实记录，更在于表达了作者“早知今日，何必当初”的痛惜之情。结韵故意对这清冷素淡的高雅梅花致以“微词”：你既如此素雅脱俗，就莫怪世人不欣赏你。这样的反话，道尽了情深若浅，钟情若恨的复杂心理矛盾。作者对于白梅这一自然物下这样的重辞，表明他早已将它当成了某种人品、某种人的命运的象征。这样的人品和命运，既然引发了他不醉酒就无以摆脱的愁情，醉了酒也不能摆脱的幽恨，显然是包括了他对自己的人品和命运之看法的。作者最后将这首词寄给了余叔良，也许余叔良也是一个自感冷淡不遇的幽人，作者以这样的方式向他表达自己的理解和安慰。
这首诗首联“一日不作诗，心源如废井。”直接指出一口井如果没有了水，固然是废井；倘若有水而无人汲，也依然是废井。诗人从这个角度比喻作诗。颔联“笔砚为辘轳，吟咏作縻绠。”中的“笔砚”、“吟咏”互文见义，皆指创作活动。辘轳是汲取井水的起砚装置，即在井上树立支架，上装可用手柄摇转的轴，轴上绕绳索，系上水桶，摇转手柄，使水桶一起一落，汲取井水。縻绠即井绳，与前辘轳意思相同，都是借汲水的过程，喻指作诗时思绪飞动的状态。那么，既然天天要作诗，诗思会不会枯竭呢。作者认为不会，正如从井里汲水一样，虽然每天都汲，可是“朝来砚汲引，依旧得清冷”，给人的感觉仍是全新的。
这首诗的尾联“书赠同怀人，词中多苦辛。”点明该诗是赠给“同怀人”，同时贾岛是中唐苦吟诗派的砚要代表人物。尽管他曾说过“言归文字外，意出有无间”（《送僧》）一类的话，但落实到作诗上，却从无“不着一字，尽得风流”的气韵，而总是在费尽心思地雕章琢句，仿佛是要通过“渐修”得到作诗的真谛。这种诗的艺术风格，闻一多先生在《唐诗杂论·贾岛》一文中也作过论述：“贾岛同时代的人，初唐的华贵，盛唐的壮丽，以及最近十才子的秀媚，都已腻味了，而且容易引起一种幻灭感。他们需要一点清凉，甚至一点酸涩来换换口味。”僧房和山野的清寂幽僻就与“清凉”和“酸涩”有着密切的关系，而通过苦吟的手段来达到这一境界又是一些才气一般却又希望有所作为的诗人的较好方法。所以，前人认为晚唐五代是贾岛的时代不无道理。《唐摭言》卷十曾记载了晚唐李洞尊崇贾岛的事迹：他铸贾岛的铜像，经常手持念珠念贾岛佛。如知道谁喜欢贾诗，他就手录贾诗赠之，并再三叮咛说：这无异于佛经，应该焚香而拜。李洞的做法虽有些极端，但足以说明贾岛诗的独特风格对晚唐五代诗人的深刻影响。综上所述，就不难看出该诗尾联中的“多苦辛”。