这首诗一开头，就将诗笔放纵出去，从范云将去之地湖南着笔，从彼地的往古之时写起：“洞庭张乐地，潇湘帝子游。”这里，诗人写了两个古老、美丽而又动人的故事。相传古时黄帝曾在洞庭奏《咸池》之乐；帝尧的二女娥皇、女英曾追随舜前往南方，没有赶上而死于湘水。诗人以此来代指友人将要去的地方，用心良苦。本来，蛮夷之地，瘴烟湿热，无乐可言；但，如果照实写来，对将要前往赴任的朋友来说，该是非常大的刺激。所以，诗人灵心一动，从这两个古老的传说写起，巧妙地引出友人将要去的地方，既回避了触目惊心的刺激，又兼顾到了诗本身结构的整体性和一致性，可谓精巧至极。“云去苍梧野，水还江汉流。”第三、四句，仍承上那个古老的传说写下来，但笔势已开始收束。通过云水往还的景色描写，诗人将诗笔悄悄地收拢回来，从彼时彼地逐渐聚束到此时此地。他的那颗忧愁之心，先到苍梧之野萦回了一圈以后，现在，宛如乘着思绪的木兰之舟，沿着滔滔江水，徘徊到新亭江边。离别就在此地、就在此时。诗人仿佛猛然从浮想联翩中清醒过来，停车驻马，目送已泛舟江中的友人。五六两句一写友人，一写自己，用了一个大的镜头：一个岸边立马，怅然若失；一个江中辍棹，犹豫不舍。形象含蓄地表达出了深沉的依依惜别之情。
这种离别，交织着复杂的感情。失意，怀才不遇，便是其中的一个主要成份。最后四句，明白地道出了这一心迹。诗人用郑袤的典故，是勉励范云，希望他到任零陵后，能像郑袤那样，政有显绩，声望日隆。而“茂陵”句则是自喻。诗人以司马相如自比，希望自己也能像他那样，受到赏识。这与其说是写理想、抒怀抱，不如说是强打精神，互慰衷肠。因为，现实毕竟是冷酷无情的。好友远往他乡异地，自己寂寞都城，这才是现实，不可能海阔天高，奢谈理想、抱负。所以，透过表象，体会到一种无可奈何的意绪，滋滋漫溢出来，以至最后化作了无可奈何的感叹：“心事俱已矣，江上徒离忧”。远大的抱负，宏伟的理想，都已随着滚滚波涛，飘然而逝了，而今只有江上离别，只有无穷无尽的忧愁而已。离别的痛苦，加上失意的寥落，在诗人的心头上蒙上了一层巨大的失落之感，忧愁、苦闷、沉寂、怅惘，多重意绪深深地纠缠着诗人，使他始终怅然独立新亭，望着滔滔江水，任凭它带走诚挚的友情，搅扰五味俱全的情怀，荡涤无限渺茫、无限悠远的“心事”。
这首诗的艺术结构很奇特。一般说来，送别诗都是从此地遥想彼地，从现时憧憬将来；而谢脁此诗，率皆反其道而行之。他在时空的安排上设置了一个超乎寻常的大逆转：时间，从往古的黄帝奏乐、二妃南行写起——先将时间倒退回去，然后再慢慢收束回来，一直写到与友人送别之现时；地域，从范云将在之地洞庭潇湘（实指零陵）写起——先将地域推宕开去，然后再悄悄拉拢过来，由江汉之水，顺流直下，一直写到离别之此地。在此基础之上，再由物境而入心境，将诗笔深入到心灵深处，抒发怀友之思和惜别之情，描绘失意之志和失落之感。这样一条由远及近、由景入情的线索，蜿蜒络绎于诗的始终，表现出诗人构思上的精巧和诗篇结构上的戛戛独造。
张炎词以“悲秋”见长，离愁别绪，万感情怀皆可由秋景而发。如《清平乐》（候蛩凄断）即是一首“悲秋”名作。然而他的“伤春”之作也别具一格。一“秋”一“春”，景物不同，然其抒发的情怀却是同出一源，——即伤亡国之情，感破家之痛。此词即是其“伤春”的一篇佳作。
“采芳人杳”两句，前句写春光明媚，芳红草绿，本是赏花采绿之时，然而此时却人迹杳了，昔日美景歌舞生平，人头攒动的景象一扫而空。后句由前句而发出“顿觉游情少”之感。张炎写词，写景常借故国家乡西湖之景之笔。西湖美景美不胜收，举世闻名，然而在作者眼里，由于元兵的践踏，西湖盛景已成过往云烟，人迹杳杳，游情惨淡。作者在此留下一个伏笔，不说元兵南掠，而言人杳，其中所含隐情，不言自明，非不想说，而不能说，也不必说也。承接上两句，“客里看春”两句，似乎是写后悔错过春时，未能饱览一年一度的大好春光。其实一句“客里看春”，客居异地，浪迹天涯，终年如无根之萍，因此看景只会“草草”，“被诗愁分了”，怎么会游兴满怀呢？
“去年燕子”两句，借写燕子把上文欲说而未忍多说的话，又进一步做了一点吐露。前后联系在一起，才能更深入体会词人的处境。张炎身世前文已知，其国破家亡却经常或被政治逼迫北上大都，或因生活所迫，居无家所，家无常址，如同飞燕一样羁泊无定，浪荡天涯。“去年燕子天涯，今年燕子谁家？”短短两句话，道出作者说不出痛苦情思，其情切切，其感深深。最后两句“三月休听夜雨，如今不是催花。”“夜雨”指使“流水落花春去也”（南唐李后主《浪淘沙》）的夜雨，不是早春细雨，而是暮春急雨。“催花”不是催促花开而是“摧花折叶”的摧残花草。此时雨却不是催花的媒剂，而是葬送春花的急雨。一“雨”双关，透出家国身世之痛。
此词最突出的就是对比、比兴。物是人非的强烈对比渗透其中，借“燕子”比喻自己飘荡无依，借“夜雨”比喻摧花折绿的残暴的元兵。写作之中由景到人，由人到物，由物到情，层层深入，又层层翻新。有人评价说：“羁泊之怀，托诸燕子；易代之悲，托诸夜雨，深人无浅语也。”
