这首词抒发了作者羁旅的愁思和对妻子的思念。上阙首尾写景，中间穿插议论。秋景自然引发乡愁，‘‘庾肠”、“皤髻”等连续用典，悲叹年华已逝。下阙写妻子思夫，想像对方思念之苦。结尾“情到不堪言处，分付东流”更是悲苦之极。
上片落笔写景，首先点明季节。“木叶亭皋下”三句，写时近重阳，树叶纷纷飘落到平荡的水边地上，又是妇女为亲人捶打寒衣的深秋了。这种“捣衣”之声，最易引起闺中少妇对远方征人的痛苦思念。而远行之人也容易因此想到妻子在家为自己捣衣的情景，既感到痛苦又温暖。这里“木叶”“捣衣”连用，不仅写出了深秋特有的景色，为全词烘托出萧瑟凄清的背景，而且为下面的词意发展作了有力的铺垫。
“奈愁入庾肠，老侵潘鬓，谩簪黄菊，花也应羞。” 这数句又紧承起句，意思说，怎奈我愁绪萦绕心中，白发现于鬓角，再轻慢地把黄菊插在头发上，那菊花也该感到羞辱吧。词人由于忧伤，鬓衰将不胜簪，故云：“谩簪黄菊，花也应羞。”以此反衬出暮感的深沉、乡愁的浓烈。
“楚天晚，白苹烟尽处，红蓼水边头。”在写景中寓离别相思之意。心中既然充满乡愁暮感，所以不仅遥望楚天的晚空，一直望到水气缭绕的白苹尽头，一直望到水边开花的红蓼深处。“白苹”，水中浮草，因其随波漂流，容易引起游子产生离家漂泊的伤感。
词人是淮阳人，所以，遥望楚天，思乡之念便在不言中了；再加两点染，则把他乡愁之深烘托出来了。这里虽纯是写景，但景中含情，意在言外。
“芳草有情，夕阳无语，雁横南浦，人倚西楼。”数句紧承“白苹”“红蓼”两句而来，含着情意的芳草，默默无语的夕阳，横渡南面水滨的大雁，是词人所望到的，但却没有望到故乡，在这种望而不得的情况下，他只好倚着西楼心往神驰了。这几句写景，将词人遥望故乡而不得的执着深情又推进了一层，词意含蓄，画面完整，真所谓“物以情观，情以物见”了。“人倚西楼”点出游子登眺之处，交代了“楚天晚”至“雁横南浦”六句都是极目之所见；由所见而引起所感，因而所见之景物都似有了人的感情。
下片换头“玉容知安否？”点明所思之人，揭示了词旨所在，使上片所写种种情景明朗化。这句“玉容”，极言容貌之美如花似玉，这儿即指倚楼遥思的对象。“知安否？”曲尽对遥思对象的关切和挂念，由此而引起下面相思的倾诉、深情的抒发。
“香笺共锦字，两处悠悠。空恨碧云离合，青鸟沉浮”意谓书信和题诗，由于两地渺远而无法见寄，徒然地怨那晴云分离，使者隐没。“碧云”这里借以写对于闺中人的怀思。由于香笺锦字，两处悠悠，碧云已合而佳人未来，青鸟杳然而音书全无。词人于此以铺叙写法表达两地分居、不见来信的怅怨，愈加显出“知安否”所包含的深沉挂念的分量。
“向风前懊恼”四句，转以想象之笔，设想妻子思念自己时的痛苦情状。他想象妻子也许在风前月下，芳心懊恼，眉头紧皱，怎么也止不住那百无聊赖的愁思。写对方思念自己，正是为了表达自己对于妻子深挚的爱情与痛苦的思念。
“情到不堪言处，分付东流”用质语绾合全篇。相思至极，欲说还休；不是不想说，而是说了愈加愁苦，倒不如将此情交付给东流之水带去为好。毛滂《惜分飞》曾云：“今夜山深处，断魂分付潮回去。”构思、手法与此相同。
这首词艺术上的一个特点是用典极丰，而又不露痕迹，毫无堆砌罗列之感，显得贴切自然、浑然天成；另外全词六副对偶，也令人叫绝。
诗题中的“纵”字，不可轻易放过，表明了诗人游览的尽兴和满足。
起句平易流畅，直抒胸臆，诗人毫不掩饰对繁华的扬州城的赞叹。扬州城漫长的街道上，家家户户比肩而居，似乎并无特出之处。但打开想象，似乎摩肩接踵的人群，鳞次栉比的高楼，和各式各样的店铺，都一起涌到了眼帘。出语平淡，但是给读者留下了广阔的想象空间。
次句出现了三个意象：月、桥、神仙。共同营造了扬州城傍晚的秀美繁华，首句主要是针对白天繁华的扬州城，而夜晚，却别有一番风味。每到傍晚，扬州城的娱乐场所竞相热闹起来，到处彩灯高挂，妓女们争奇斗艳、逞技献巧，或吟诗，或唱曲，或跳舞，尽情地享受着美好的太平时光。天上的郎朗明月和华彩的人间灯火珠联璧合，交相辉映。
第三句“人生只合扬州死”，诗人笔锋一转，不写“生”而写“死”，如此美好的时光，诗人应该沉迷享乐还来不及，而诗人却想到“死”，初看似乎不近人情，细思方觉巧妙，其中寓含了诗人深深的眷念之情。诗人完全为扬州城的繁华所陶醉了，他已经舍不得离开这里，生的时候可以选择长居扬州，而死后也要葬在扬州。诗人以其设想之奇险而出人意料，读之令人拍案叫绝，惊叹不已。这句诗是全篇中之警策。“死”被写得活色生香，将扬州城令人神往的美写到极致。诗人用死事入诗，且又是诗人现身说法，造成了极为传神的夸张效果。
第三句为扬州景物传神，第四句则只是第三句的具体补充。“禅智山光好墓田”，禅智寺本隋炀帝故宫，既是炀帝故宫，其山光水色之秀美，自可想见。故宫遗址而作好墓田，全然诗家口吻。细玩诗意，除极赞扬州风物这层意思外，对隋炀帝亦或略带微讽。
此诗用夸张而又细腻的笔法，盛赞了扬州优美的风光，抒发了对扬州的喜爱之情。诗人用笔出语惊人，以死事入诗，表明喜欢之深与热爱之切。除极赞扬州风物外，此诗对隋炀帝奢靡误国亦略带讥讽，其中隐寓了人事之沧桑变化，造成了强烈的艺术效果。
