这首诗前二句点明地点、时间、事件和心境，以形象的画面，渲染出凄凉的氛围。秋夜是凄寒的，而降霜的秋夜尤为凄寒；离别是令人伤感的，而在离别之前的夜晚，目睹满地白霜，耳聆哀猿啼叫，则尤为伤感。诗人将离开故地称为“去国’’，见出诗人对宣城依恋之深；把将要开始的漫游比作“不系舟’’，显见诗人在此地只是短暂的停留；停留短而依恋深，烘托内心的矛盾、痛苦。
三、四两句紧承上文，进一步展示诗人的心境，因是孤雁“南”飞，故有“独怜”之叹；又由南飞之雁的孤独，转生“却羡"双溪“北”流之感。这里，诗人通过一“南”一“北”，一“怜”一“羡”，曲折地表达了不愿南行，却只得南行；渴望北归，又无法北归的复杂情感。
五、六两句宕开一笔，借陈蕃故事突出友人崔成甫的一片盛情，同时，以“过客”回应篇首“不系舟”，表明诗人确是行色匆匆，竟连最爱登临的谢海楼也难以光顾了。最后两句正面揭示题旨，用落叶为喻，点出明天一早就要和友人在秋天里的敬亭山分别了，其中寓有无限飘零之感，增添了全诗的悲凉色彩。
这首诗格调略显低沉，和诗人的特定遭遇和心情有关。从表现手法上看，全诗情思哀婉，而又含有清新、劲直之气，极耐人咀嚼品味。中间两联对仗严整，而又富有自然流走之势。结语处以形象化的比喻，境界清空、淡远，有不尽之思。
诗的前半篇描绘秋空的澄碧、瑰丽。起句以月、风点明“晚凉”题意，落想奇特。所谓“自狐号风”，不过写月下风声。鲍照《芜城赋》曰：“木魅山鬼，野鼠城狐，风嗥雨啸，昏见晨趋。”诗人化用此意，想象风声如狐号，表明山风之厉。所以言“白”，因为月光下白色不可见，说“白狐号风”，不但使想象之情切合眼前之景，而且“白”字突现了月色之皎洁。“秋寒”之感缘于山风，次句说“秋夜的寒气驱散了浮云”。越发显得山风强劲，凉意侵人。“留”字用得巧妙，表明山风过后，浮云敛尽，天质独露，在我们眼前展现出澄碧而寥廓的夜空。
三、四句写晚烟、银河，情态生动，如织如绘。轻烟本呈淡青色，在溪水和夜露的潮润中，缓缓浮动，凝聚不散，显得“青湿”；月色朗朗，夜气澄清，晚烟在月光中洁净、明亮如玉。故日“玉烟”。再看那姿态，缭绕悬浮，摇曳不定，宛如风中飘动的白色幢幡。诗人细腻的笔触，生动的描绘，首先来自他细心的观察。“银留”一词，意即银河，是诗人的造语，却十分妥帖。既称银河，便弯曲宛转如河水，使人产生“流”的感觉，银河在天边倾侧而下。恰似一弯流水奔向天东。“晓”字青银河皎皎，光明如晓；“晓转”便是闪光流转之意，又暗示月移星动，夜色渐深。秋月碧空，玉烟银留，构成了一幅瑰丽多彩的图景。
诗的后半篇写地面景象，极显秋夜之静谧。溪边的沙汀是水鸟栖息嬉戏之地，此刻早已寂无声息。诗人想象白鹭正梦见征鸿远去，引起悠远的梦思。这种巧妙的构想，将人的情态赋与水鸟，意在唤起读者的生活经验，由眠鹭酣梦之深感受到溪边的寂静。接着又拟水如人，“不语”二字，意味着白昼水面的喧闹早已消逝，溪水在夜色的抚摸下安歇。诗人用一连串形容词“轻”、“细”、“游溶”，分别描写水波轻动、波纹细微、水流徐缓之状，十分细腻逼真。
七、八句写远山、近竹，这是岸上景色。夜看远山，不辨草木，惟见山影。“层”字显出峰峦重叠之势，“回”字写出山体盘旋曲折之形，“复叠龙”三字更将山势比作鳞甲重叠、蜿蜒盘曲，的乌龙。诗人未写竹影，只写风动苦篁泠泠有声。仿佛箫管奏呜。同过客的吟诵相应和。读者则从这竹声的描绘中，想象到星光之下竹影幢幢、随风摇曳的动人景象。
全篇描写，重在“静”境的表现。诗人巧运匠心，寓静于动，将夜中景物写得情态生动，色泽鲜明，而且富于活力，愈显出夜的静谧。尤令人叹服之处是，诗人善于驰骋想象，将不易觉察、也就不易表现的大自然的声息，化为生动具体的形象，使人可睹可闻，而且情趣横生。奇妙的想象贯穿全诗，成为这首诗最突出的艺术特色。在语言上，诗人善于锻字炼句，且反复勾绘，每一景物都刻划得淋漓尽致。
这首词的上片绘景寄情，抒发了作者的孤寂之感；下片从回忆入手，表达了作者对旧景、旧人、旧情的留恋，并注入了对国事颓危的忧伤。全词将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，将写景、抒情、叙事融为一体，语言凝练，格调苍凉。
上阙“万里关河眼”一韵，劈空而来，境界颇大，写登临高处，放眼万里关河。此韵统以下两韵，只见天边夕阳残照，红霞渐渐收敛，凝望间只觉渺渺茫茫，一片虚无，一个愁”字带来多少惆怅!这黯淡的景物难道不是国运日衰的象征全词以景开章，为全词定下了黯淡怅惘的感情基调。“天低远树”一韵，继写登高所望：郊野旷远，湖水弥漫，山回路转。“天低远树”化用孟浩然《宿建德江》“野旷天低树”，极写郊外野旷，“潮兮断港”指潮水切断了港湾，描湖水弥漫之状。“路回淮甸”言淮水流域，山路迂回曲折。此三句以鼎足对写出眼前景观，对仗工稳，富有表现力。“吟鞭又指孤店”二韵，反用秦观《鹊桥仙》：“金风玉露一相逢，便胜却人间无数”，表达了在金风玉露的秋天傍晚，又要远离亲友，孤身一人，挥鞭远去。“恨自古、才子佳人”一韵，将自己远离亲人的愁情，扩大开来，想从古到今，才子佳人都在为别离而饮恨。
下阙，继歇拍的“多感”展开笔墨。“吴王故苑”一韵，感叹自己只身离开苏州，再不见苏州满蕴兴亡的古迹；离别了良朋好友，再不能雅集一堂；现只能漂泊他乡，如蓬草一般随风飘转。“空吸”二字，蕴含着多少忧伤与无奈。“毫记烛”一韵，逆笔写在苏州时的往事。“挥毫”句，化用《南史·王泰传》语句，言自己才情横溢，及与反聚在一起吟诗刻烛比赛做诗的情况。“飞觞赶月”记自己与良朋们月下饮酒的乐事，此二句是“雅集”的具体内容，从行文上呼应“良朋雅集”。“梦销香断”一句，写在苏州的往事中，更值得追忆的是与苏姬的相识相知，而现在人已去，梦已无，香已断，这不禁令人感慨万端。“区区去程”言己身所在之处离苏州并不遥远，而“何限”二字却道出虽不遥远，却未能返回的遗憾。“倩片纸叮咛过雁”一句，言只能书写信函请鸿雁捎书了。“叮咛”一词，写出了叮咛嘱托的恳切之情。最后“寄相思”一韵，以景、情并叙作结。“寒雨灯窗”化用李商隐《夜雨寄北》“何当共剪西窗烛，却话巴山夜雨时”，表达了相思之情。“寄相思”一语，双绾上下韵，既是上韵鸿雁传书的内容，又是下韵灯窗夜话的内容。
此词在漂泊他乡，追忆友朋，怀念苏姬中，注入了对国事颓危的忧伤。其比兴手法除表现在开端一段的景物描写外，还运用了将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，把沉郁之思打入艳情的写法之中。另外，此词在章法结构上亦存有时空变化快，将景、情、事融为一体的特色。时而写眼前景物，时而直抒胸臆，时而逆笔写异地往事，时而转笔叙写今日情事，在多次转折变化中表达了愁情。其三，词语凝练，善用不同词语表达怨情。如“愁凝处”“残照”“孤店”“恨自古”“故苑”“空叹”“蓬转”“梦销香断”“寒雨”等，故张炎赞曰：“吴梦窗善于炼字面。字面亦词中之起眼处，不可不留意也。”正如况周颐在《蕙风词话》中所说：“重者，沉着之谓。在气格，不在字句。于梦窗词庶几见之。即其芳菲铿丽之作，中间隽句艳字，莫不有沉郁之思，濒瀚之气，挟之以流转。令人玩索而不能尽，则其中之所存者厚。欲学梦窗之缴密，先学梦窗之沉着。”
裴十四，是一位超尘脱俗之士。他即将离别李白而西去，诗人作这首诗赠别。
“裴叔则”，即晋朝的裴楷，尝任中书令，人称裴令公，仪容儁伟，“时人以为玉人，见者曰：‘见裴叔则如玉山上行，光映照人。’”（《世说新语·容止》）因为与主人公同姓诗人借裴叔则代指裴十四，言裴十四仪表堂堂，清朗如玉山，光彩照人。“黄河落天走东海，万里写入胸河间。”黄河水从西部飞流直下流向中原，一泻万里，奔流入东海。此诗以奔腾的黄河水，象征裴十四宽阔宏大的襟河。诗人倒插喻意在前，一笔点醒于后，手法变幻矫健。
诗至五、六句，转入别意，叙写裴十四的遭际和他的不贪图富贵的性格。“身骑白鼋不敢度”，骑白鼋，语出屈原《九歌·河伯》“乘白鼋兮逐文鱼”。骑鼋的人，自然是裴十四。诗人用汹涌的水势，比喻社会环境的险恶和人生道路的艰难，裴十四身骑白鼋，面对汹涌的江水，不敢度过。“金高南山买君顾”句，借用郑子瞀的故事，见《列女传》卷五《节义传》，郑子瞀是楚成王的夫人，一日，与成王共登台，“王曰：‘顾，吾又与女千金，而封若父兄’，子瞀遂不顾。子瞀曰：‘不顾，告以夫人之尊，示以封爵之重而后顾，则是妾贪贵乐利以忘义理也’。”千金难买一顾，表现郑子瞀不贪贵乐利的品格；高比南山的金银，定然也难买裴十四的一顾，运用郑子瞀的典故，是为了盛赞裴十四的高贵品格。在那险恶的政治环境里，襟河豪迈的裴十四不肯摧眉折腰，不肯为富贵而忘义；在“众人皆醉”的庸俗的黑暗社会里，裴十四难觅知音，“徘徊六合无相知”句，揭示了品格磊落的人不容于世的生活真实。结尾“飘若浮云且西去”，写裴十四即将西去，行踪飘忽不定，点到赠别上；以飘若浮云状其人，也为裴十四涂上了灵异脱俗的光彩，与全诗诗意相吻合。
赠别诗，除了抒写离绪别情以外，还可以颂美离别者，描绘和刻画他们的形象、思想、品格、精神面貌，表达诗人对他们的钦慕、敬仰的感情。《赠裴十四》就是如此。李白用诗人的心灵，自己的品格和审美情趣，去感知对方，因此，在裴十四身上，读者看到了诗人的个性、气韵和精神，沈德潜说：“黄河落天二语，自道所得。”（《唐诗别裁集》）李白也亲历“身骑白鼋不敢度”的社会环境，也同样具有“金高南山”难买一顾的品格，也同样为世俗所不容，甚至到达“世人皆欲杀”（杜甫语）的地步。用颂美友人的诗赠给友人，引为知音，并在友人的精神风貌里，照见自己的襟河和人格，是《赠裴十四》诗思想艺术的基本特征。