词的上阕忆写旧游沙河塘上的情景。与卢长笛一起追忆年少时在家乡无忧无愁的天真生活，往事有多么美好，同时对卢氏的长笛吹奏艺术的高妙也记忆犹新，当时卢郎还年少，一声长笛在月下吹奏，曲调轻快若“和云和时飞”。词人从简单的生活中截取了一个既真又幻的横断面，把年少不知愁滋味的美好时光刻写得极其微妙，直接触及到心灵深处，乍看起来似意随言尽，反复咀嚼则别有感慨。
下阕一转，写时光流逝，转眼已老，由年少怀想转入现实记述。斗转星移、物是人非，直接点明时间的变化之快。少年已然变成了白发老叟。 “相看两鬓丝”，寥寥五字，真是意蕴言中，韵流弦外。而如今吴苑草长凄凄，两人相见也伤心断肠。倚楼远眺的人盼望我们回去，可是我们还未归。词人在感叹时光流逝的无奈，又有思乡不能归的感伤。韵味浓醇，思致渺远。思乡情浓，是历经坎坷之后重新想回到童年和少年时期的环境和氛围中去，是一种慰抚心灵创痛的愿望和追求，也是为了解脱现实生活的苦涩情状。当然，如能回乡归去，则无疑又可和卢长笛同游了，又可去“沙河塘上旧游嬉”的地方重拾旧梦，再创新的乐趣了。
这首词写作者与一位姓卢、善吹长笛的艺人久别后的重逢。上片回忆当年在杭州余杭门外沙河塘上的勾栏瓦舍听卢郎演奏笛子的情景。下片感叹岁月易逝，物换星移，如今异地重逢，彼此都已年迈苍苍，鬓发斑白，尚未能回到故乡，不禁泪眼相望，恍若隔世，令人伤心悲凉。词语平实，不事雕饰，表达了作者和一位民间艺人的真挚感情与深厚友谊。
此诗抓住特定环境中人物的性格特征进行细致的描写，成功地刻画出一个安适闲淡的老翁形象。前半部分从老翁在秋雨之夜就寝情况刻画他的性格，后半部分进一步描绘老翁睡醒之后的情况。全诗在一定程度上反映了诗人暮年政治上心灰意懒、生活上孤寂闲散的状况。
“凉冷三秋夜，安闲一老翁”，诗人用气候环境给予人的“凉冷”感觉来形容深秋之夜，这就给整首诗抹上了深秋的基调。未见风雨，尚且如此凉冷，加上秋风秋雨的袭击，自然使诗人更感到寒气逼人。运用这种衬叠手法能充分调动读者的想象力，增强诗的感染力。次句点明人物。“安闲”二字勾画出“老翁”喜静厌动、恬淡寡欲的形象。
“卧迟灯灭后，睡美雨声中”，“卧迟”写出老翁的特性。老年人瞌睡少，宁可闲坐闭目养神，不喜早上床，免得到夜间睡不着，老翁若不是“卧迟”，恐亦难于雨声中“睡美”。以“灯灭后”三字说明“卧迟”时间，耐人玩味。窗外秋雨淅沥，屋内“老翁”安然“睡美”，正说明他心无所虚，具有闲淡的情怀。
以上两联是从老翁在秋雨之夜就寝情况刻画他的性格。诗的下半则从老翁睡醒之后情况作进一步描绘。
“灰宿温瓶火，香添暖被笼”，以烘瓶里的燃料经夜已化为灰烬，照应老翁的“睡美”。才三秋之夜已经要烤火，突出老翁的怕冷。夜已经过去，按理说老翁应该起床了，却还要“香添暖被笼”，打算继续躺着，生动地描绘出体衰闲散的老翁形象。
“晓晴寒未起，霜叶满阶红”，与首句遥相呼应，写气候对花木和老翁的影响。风雨过后，深秋的气候更加寒冷，“寒”字交代了老翁“未起”的原因。“霜叶满阶红”，夜来风雨加深了“寒”意，不久前还红似二月花的树叶，一夜之间就被秋风秋雨无情地扫得飘零满阶，这是运用了反衬的手法，表现了大自然的冷酷无情。从树木移情到人，从自然想到社会，令诗人深有感触。然而“老翁”却“晓晴寒未起”，对它漫不经心，突出了老翁的心境清静淡泊。全诗紧紧把握老翁秋雨之夜安眠的特征，写得生动逼真，亲切感人，富有生活气息。
全诗共四句，以追述始，写唐明皇自蜀返京，由蜀入秦，恰逢霖雨之夜。地点、情景依旧，然人事全非。使人睹此情景就自然而然地联想起安史之乱，唐明皇仓惶出逃，联想起马嵬坡“六军不发无奈何，宛转蛾眉马前死”(《长恨歌》)，联想起栈道雨中唐明皇悼念贵妃闻雨而作《雨霖铃曲》的凄凉惨景。诗人让读者产生这么多的联想，是为了让人对唐明皇的悲凉处境作一深刻反省。唐明皇开元年间，天下大治，四海晏然，史家盛称为“开元之治”。然而，到了天宝末年，唐明皇宠幸佞臣，沉湎声色，终日与杨贵妃晏游嬉戏，朝政荒废，怨声四起。可是不久，“渔阳鼙鼓动地来，惊破《霓裳羽衣曲》”(《长恨歌》)，安禄山、史思明发动的叛乱，撕毁了唐明皇的美梦，迫其弃都西逃。荒淫无道，宠幸佞臣，把唐明皇送上了悲凉的人生之路。西京收复后，唐明皇由蜀归秦，景况是否会改变一下呢?诗人这样写道：“犹是张徽一曲新”。与上句联系起来，恰恰与诗人的未言之意构成鲜明的对比。前者，唐明皇是落难帝王，进不能保社稷，退不能保宠妃，身不由己，悲苦自知；如今，唐明皇是返京的皇帝，青山依旧，江山未改，一切都是那样的熟悉，他又可以称孤道寡，君临天下了。然而，物是人非，爱姬已命丧马嵬，在唐明皇的耳中眼中，只有那雨中栈道和霖雨铃声还有一点新鲜感，只有张徽奏的《雨霖铃曲》还能打动他那木然的灵魂和死去的心。
张徽弹奏的是什么呢?是唐明皇的爱恋、怨恨、悼念和追悔吗?唐明皇听来也许是，不然，他何以感到亲切，何以凄怆流涕！然而，诗人听来却别有韵致：“长说上皇垂泪教，月明南内更无人”。从《雨霖铃曲》中，诗人听出乐工张徽在久久地叙说唐明皇垂泪授曲的情形。叛贼横行，山河破碎，生灵涂炭，唐明皇偏安一隅，不思收复河山，却一直沉湎旧情，念念不忘被逼自缢于马嵬坡的杨贵妃。他常常垂泪向张徽传授自制的《雨霖铃曲》，用以表达对杨贵妃的思恋和怀念。作为一个人，唐明皇这种做法无可厚非。人非草木，孰能无情。但是，作为一个帝王，一个国家陷于战乱时期的帝王，即使他已经逊位，这样沉湎个人私情也不免让人感到太过儿女情肠。
总之，这首诗熔批判和同情为一炉，而诗人那颗忧国忧民之心又隐含其中，构成了阴郁、悲凉的基调，给人一种强烈的历史感和现实感。