小说中，林黛玉病卧潇湘馆，秋夜听夜声淅沥，灯下翻看《乐府杂稿》，见有《秋闺怨》、《别离怨》等词，“不觉心有所感，亦不禁发于章句，遂成《代别离》一首，拟《春江花月夜》之格，乃名其词曰《秋窗风夜夕》。”《春江花月夜》系初唐诗人张若虚所作，是一首写离愁别恨的歌行。这首诗在格调和句法上都有意模仿它。“代别离·秋窗风夜夕”，前者是乐府题。代，如同“拟”，仿作的意思。用“代”字的乐府题，南朝诗人鲍照的集中特多。一般情况下，乐府诗不另外再加题目，这里因为又仿初唐歌行《春江花月夜》而作，所以又拟一个字面上与唐诗完全对称的、更具体的诗题。
《秋窗风夜夕》的作意，如果不加深求，可以说与《葬花吟》一样，都可以看作是林黛玉伤悼身世之作，所不同的是它已没有《葬花吟》中那种抑塞之气和傲世态度，而显得更加苦闷、颓伤。这可以从以下的情况得到解释：林黛玉当时被病魔所缠，薛宝钗对她表示关心，使她感激之余深自悔恨，觉得往日种种烦恼皆由她自己多心而生，以至自误到今。林黛玉本来脆弱，在病势加深的情况下，又加上了这样的精神负担，就变得更加消沉。但是，如果读者认为作者写此诗并非只为了一般地表现林黛玉的多愁善感，要细究其深意，那么也就会发现一些问题。首先，无论是《秋闺怨》、《别离怨》或者《代别离》这类题目，在乐府中从来都有特定的内容，即只写男女别离的愁怨，而并不用来写背乡离亲、寄人篱下的内容。此时林黛玉双亲都已过世，家中又别无亲人，诗中“别离”、“离情”、“离人”等等用语更是用不上的。再从其借前人“秋屏泪烛”诗意及所拟《春江花月夜》原诗来看，也都是写男女别离之思。可见，要说“黛玉不觉心有所感”感的是她以往的身世遭遇是很难说得通的。这首诗只能是写一种对未来命运的隐约预感，而这一预感恰恰被后半部佚稿中贾宝玉获罪被拘走因而与林黛玉生离死别的情节所证实（参见《红楼梦曲·枉凝眉》、《葬花吟》等诗鉴赏），曹雪芹的文字正有这种草蛇灰线的特点。《红楼梦曲》中写林黛玉的悲剧结局是：“想眼中能有多少泪珠儿，怎禁得秋流到冬，春流到夏！”脂砚斋所读到的潇湘馆后来的景象是：“落叶萧萧，寒烟漠漠。”这些也都在这首诗中预先作了写照。
小说中林黛玉刚写完诗搁下笔，贾宝玉就进来了，下面所描写的主要细节是：林黛玉先说贾宝玉像渔翁，接着说漏了嘴，又把她自己比作“画儿上画的和戏上扮的渔婆”，因而羞红了脸。对此，用心极细的脂砚斋用批语揭示作者这样写的用意说：“妙极之文！使黛玉自己直说出夫妻来，却又云‘画的’，‘扮的’，本是闲谈，却是暗隐不吉之兆，所谓‘画中爱宠’是也。谁曰不然？”这一批语，对帮助读者理解作者写这首诗的用意，是很有启发的。
一月一、三月三、五月五、七月七、九月九，在中国都是节日，真是有趣的巧合。元代的民间散曲家注意到这一点，作了同曲牌的组曲分咏它们，本篇就是其中的一支。既然是分咏，就必然要突出各个令节的特色。七夕的特色主要表现在两个方面：一是牛郎织女在夜间的相会，这是家喻户晓而又令人动容的美丽传说；二是民间妇女的“乞巧”风俗，《西京杂记》：“汉彩女常以七月七日穿针于开襟楼，俱以习之。”可见其来源颇为古老。除了向月穿针的“赛巧”外，还有用蜘蛛在瓜果、小盒中结网，以及用水盆浮以松针纤草布现图形的“得巧”。熙熙乐乐，热闹非凡。可以说没有哪一个节日，能像七夕这样，与日常生活及幸福理想同时如此地贴近。
这支小令仅用两旬对仗：“天孙一夜停机暇，人世千家乞巧忙”，就酣满地兼顾了七夕的两大特色，一“暇”一“忙”，相映成趣。从“天孙一夜”与“人世千家”的悬殊比照来看，作品的重心在于后者；但人世于七夕所领受的节日情味，其源头正是天上牛郎织女相会故事的浪漫色彩。所以第三句又转回了“双星”，他们在经过一年的久别后，心事自然深密，情话自然绵长。这一句并不用直述表示，而用一个“想”字领起，“想双星”的人儿，心儿该同双星靠得多么紧啊!缅怀、遐想、赞美、怜惜、期望、羡慕……全都包容在这“想”字中了。
于是就有了末二句的神来之笔：“七月七，回首笑三郎。”这段话有两重解释。据唐人陈鸿《长恨歌传》，天宝十载七夕，杨贵妃在骊山宫“独侍”唐玄宗。“上凭肩而立，因仰天感牛女事，密相誓心，愿世世为夫妇。”这也就是白居易《长恨歌》“七月七日长生殿”一段的本事，白诗引文详见注③。按照这样的理解，“回首”就是杨贵妃的现场动作，她“回眸一笑百媚生”，向着明皇传递脉脉情意；这两句通过李、杨二人在七夕夜的呢爱与密誓，表现了这一佳节对天下情人具有欢乐畅怀的不寻常意义。这是一重含意。然而，“他生未卜此生休”，明皇同贵妃不要说“世世”，在当世的夫妇也未能做到头。正是“三郎”本人，在“安史之乱”中违心地下令处死了对方。《长恨歌》记他之后还宫的情景：“西宫南内多秋草，落叶满阶红不扫。”“夕殿萤飞思悄然，孤灯挑尽未成眠”。他无疑在“西宫南内”的“夕殿”中悄然地消度过七夕。从这一意义上，“回首”就是对历史的回顾，“笑”也不是呢笑、媚笑，而是嘲笑和嗤笑了。一切在七夕节享受欢乐、尊重感情、珍护理想的情男爱女，都有资格“回首笑三郎”。这是又一重含意。两重解释都能成立，它们在并列中互为补充，且将情侣在“七月七”的热烈奔放表现得栩栩如生。小令至此虽戛然而止，却仍使人回味无尽，同末句的双关是分不开的。
这首诗写送别方尊师前往嵩山修道，以如画彩笔描绘嵩山的奇丽景色，以浪漫的神仙传说渲染方尊师的仙人风姿。全诗描写景物引人入胜，结构紧凑，意境开阔，情景交融，形象鲜明。
一二句先点明题意，说方尊师将回到嵩山九龙潭。他庄重地站在石龛旁，手执旄节和朱幡。
三至六句写嵩山的景物，也即是想象方尊师归嵩山后的生活情况。诗人说，嵩山又高又大，山腰云彩遮掩，远远看去好像是从天上压下来而停留在半天上一样。九龙潭的洞穴幽深，直通江底，而流向江南各地。这样一个高大、幽深的境界，自然最宜于炼性修道，达到清静无为。诗人还说，嵩山长满杉松，巨大的瀑布日夜迸流，使它们经常受到雨点的滋润，因而长得非常苍郁茂盛。当夕阳残照披在苍峰翠峦间时，山林间便忽地腾起一阵阵雾气来。道教强调皈依自然，回归自然，这样一个瀑布飞奔、林木苍茂、夕阳斜照、雾气轻笼的地方，对道士来说，是美妙而理想的。对于方尊师将要回去的嵩山，诗人着力作如此精妙的描写，实际是寄托着一番良好的祝愿，认为他生活在这样一个美好的地方，在道业上必将会有更大的成就。诗人对于方尊师的情谊也从中充分地体现出来。
最后两句用双鹤送苏耽赴南岳衡山的典故，但略加变化，说：借问迎面前来的一双白鹤，你们大概是曾经参加过从衡岳迎接苏耽上仙界的吧？这意思是说，方尊师归嵩山就像当年苏耽登天一样，有着白鹤来迎，方尊师是和苏耽一样道学有成就要飞举上天的真人。
本篇小词以精细的笔触刻画了这位少妇对行人梦萦神驰的相思。
“金鞭美少年，去跃青骢马。”起笔叙事，描绘“金鞭美少年”的形象，写其夫出游，挥金鞭，跨名马，烘托出“美少年”英俊潇洒的札姿，也是两人分离时少妇脑海中铭刻最深的一幕。
“牵系玉楼人，绣被春寒夜。”三、四两句写少年走后，女主人公的感情和思绪始终牵系远出的丈夫身上：到了夜晚，绣被春寒，孤灯独眠，寂寞难耐。分离留给少妇的是无堪的离愁别绪，“牵系”以下过渡到写膳者的别愁。“玉楼”、“绣被”，由物见人，暗示居者乃深处闺阁的佳丽。“绣被春寒夜”一句，渲染出佳人独守空闺辗转不寐的寂寞境况。时当阳春，燕双仡繁，夜深入静，倍增离思。“寒”字不仅点季候、写气氛，更是人物孤单冷落心境的映现。
“消息未归来，寒食梨花谢。”五、六句写多少春寒之夜，所盼来的却是行人“未归”的消息。女主人公天天盼，月月盼，寒食节过去了，梨花开了又谢了，一次次地等待，始终没有等到丈夫的音信，随之而来的，只是一次次失望。“寒食梨花谢”，是通过节令和景物来暗示出时间的流逝，表现她无限的怅惘。
“无处说相思，背面秋千下。”结拍两句，写女主人公秋千架下背面痴痴地站着，她默默地承受着相思之苦，无处诉说，也不想对人诉说。“背面”暗示出她难过，哭泣。“秋千下”本是青年妇女嬉戏之处，选择这一场景可增强艺术效果。李商隐诗有“十五泣春风，背面秋千下”之句。小晏随手拈来用在此词收尾，可谓传神之笔。写出少妇思夫的心情深沉执着，又不好向他人倾吐，只好痴立于日常两人游乐之处凝想。这里以人物外在形态刻画内在心灵的感情波澜，含蓄而有韵致。
全词由别离写到别后。由行者写到居者。由形貌而暗示心灵，层层递进，摹写出主人公文静细腻而内向的性格，展现出少年思妇复杂、沉重而敏感的心态，笔致颇为灵秀。
词上片是写离开苏州时饯别酒宴上的情景。“潇潇”两句：典出白居易《寄殷协律》诗：“吴娘暮雨潇潇曲，自别江南更不闻。”白居易自注：“江南吴二娘曲云：‘暮雨潇潇郎不归。’”白居易是感叹自从离开江南后，再也听不到吴娘婉转缠绵的歌声了。这首词变用其意。作者跳跃过“酒趁哀弦，灯照离席”的等待，跳跃过“执手相看泪眼”的留恋，把满腔悲苦都倾泻在对造成离别痛苦之原因的追究和检讨上。
词下片联语写罗、王交往关系，是这首小词的高潮，也是词中离别之悲的极致。昔人离别怨天怨命，怨雨怨风，而作者在这里却别出心裁，把离别的痛苦归罪于当初不该与对方建立了如此亲密的友谊。“既有今日，何必当初”两句乃是一种“反语”和“愤语”，是今日不得不轻易离别的悲痛竟导致了对当日相知相识之乐的否定。“忆平生”，其中自有深意，忆自己八年间，由于罗氏的赏识、扶持，才能在治学的道路上猛进。对罗氏的感激之情，只是含意未伸罢了。末句深化主题，由眼前别离之痛苦，升华至整个人生命运的慨叹。
这首小词完全是写离别之意，从一个离别的事件引向了《人间词》所追求的那种反映人生和反映哲理的层次。词中写梦醒之后的感觉，这往往有一种对人生的反省和了悟。