此词写男主人公对女子的深深思念，从男子的视角展示女子的形象，突出其思忆之苦。
起拍二句是写男子忆念中女子动人美丽的形象：秋波如媚，柳腰娉婷。“转盼如波眼”，写眼光流盼如秋波般清澈、闪耀；“娉婷似柳腰”，表现女子的美妙身段：这两句都运用了比喻手法。那次幸福的欢会女子给男主人公留下难忘的印象，为思忆之苦先垫上一笔。接着“花里暗相招”一句是写当时的幽会，欢乐的幽会也给男主人公留下难忘的记忆，再为思忆之苦垫上一笔。这三句纯是以女方的倩影衬托男子的情思。有了前面三句的铺垫，后面写男主人公的思忆之苦就很自然了。后二句“忆君肠欲断，恨春宵”，直抒相思情深，春宵难遣。尤其是“肠欲断”“恨春宵”六字，生动地把主人公为情所苦的形象突显出来。
此词虽然用语普通，甚至有些俚俗，但在如此短小的篇幅中有今昔对比，有叙事有抒情，跌宕多姿，别具特色。
国维写词刻意求新，这首词可以说是一篇代表之作。它的新意主要表现在两个方面，一是在词中写出了诗的格调和意境，二是在咏雁的旧题材中写出了前人没有写过的新内容。
古代的咏雁词，像张炎的《解连环》、元好问的《摸鱼儿》，也借对孤雁的伤感暗寓亡国之痛，但他们抒发主要是个人的悲哀，或者说至多是由个人遭遇引起的对国家的悲哀，而王国维这首词不同，它是一种沉甸甸的社会历史感，有一种生存竞争带来的血腥气味。可以说是一种洞察人类社会的眼光及由此而生的恻隐之心。这种哲人式的悲哀是王国维诗词中所特有的，在这首词中表现的尤为突出。
“天末同云黯四垂”预示首大雪将临的同时云彩已经在天边密布，天色渐渐暗了下来。这是环境渲染，给人一种灾难将临的暗示。“失行孤雁逆风飞”又在说一个生灵不屈不顾风雪将至的危险仍独自在空中飞翔。仅此两句，已不同于前人常写的那些传书的雁或惊弦的雁。作为喻体的雁，逆风而飞目的是要寻找一个可以栖息的地方躲避即将到来的风雪。然而“江湖寥落尔安归”又在说严寒的冬天，江湖中已经没有适合雁子栖息的芦塘。
接着王国维在下半阕一转，没有接着写那些沉甸甸的东西，而是忽然变换了观察角度。“陌上金丸看落羽，闺中素手试调醯”一改上半阕的紧张、寒冷的气氛而变为轻松、温馨。这两句是对仗，上一句写射雁者的技艺和风采，下一句写殷勤体贴的妻子。当我们想到这血淋淋的“落羽”和“欢宴”中的佳肴正是那倔强的孤雁时，所有的轻松和温馨就全变成了沉重和寒冷了。但作者还嫌不够，又加了一句“今宵欢宴胜平时”。
古人习以钱塘江北岸山称吴山，南岸山称越山，这是因为钱塘江曾为春秋时吴、越两国国界的缘故。元曲家汪元亨即有“怕青山两岸分吴越”（《醉太平·警世》）语。
此曲起首即以吴山越山对举，点出“山下水”即钱塘江的咏写对象，而着一“总是凄凉意”的断语。一个“总”字，将“吴”、“越”、“山”、“水”尽行包括，且含有不分时间、无一例外的意味，已为题面的“怀古”蓄势。不直言“钱塘江水”而以“吴山越山山下水”的回互句式出之，也见出了钱塘江夹岸青山、山水萦回的态势。三、四句以工整的对仗，分别从水、山的两个角度写足“凄凉意”。江为动景，亘古长流，故着重从时间上表现所谓的“今古愁”。山为静物，也是历史忠实、可靠的见证，故着重从性质表述，所谓“兴亡泪”。以“雨”字作动词，不仅使凝练的对句增添了新警的韵味，还表明了“泪”的众多，也即是兴亡的纷纭。作者不详述怀古的内容，而全以沉郁浑融的感想代表，显示了在钱塘江浩渺山水中的苍茫心绪。
大处着笔，大言炎炎，一般都较难收束，本篇的结尾却有举重若轻之妙。“沙鸥”是钱塘江上的本地风光，又是闲逸自得和不存机心的象征。“沙鸥笑人闲未得”，“闲”字可同“今古”、“兴亡”对读，说明尽管历史活动不过是“凄凉意”的重复，但人们还是机心不泯、执迷不悟，大至江山社稷，小至功名利禄，争攘不已；又可与“今古愁”、“兴亡泪”对勘，表现出作者对自己怀古伤昔举动的自嘲。此外，从意象上说，“沙鸥笑人”，也正是江面凄凉景象的一种示现。作者对人世的百感交集，终究集聚到这一句上，自然就语重心长，足耐寻味了。
这支小令怀古伤今，把深沉的兴亡之感，融入到景物描写中。国家兴亡，朝代更迭，历史变迁，物是人非，而山水如故。在千古不变的山山水水中，融入了深厚的历史感，引发人的感慨和感伤。末句“沙鸥笑人闲未得”，用拟人手法，看似轻松诙谐，含义却颇为丰富，别具深意。自然界的生物是那样悠然自得，而人世间则充满忙碌、竞争、劳顿，最终，一切的一切都将归于历史的陈迹。