这首诗的“闻笛”用向秀山阳闻笛，怀念嵇康、吕安典。淮阴亦名山阳，但向秀闻笛的山阳在河南修武（今并入焦作市）。这里只是感慨故旧零落。
过淮阴自必想到韩信，他在年轻落魄时，常受当地少年侮辱，曾对他说：“若虽长大，好带刀剑，中情怯耳。”又说：“信能死（不怕死），刺我，不能死，出我裤下。”韩信只得俯身出裤下，众人皆笑信儒怯。作者用这典故，暗喻自己的应征将被人笑其懦怯，自己的心中也未始没有悔恨苟全之意。
淮南王刘安的门客曾作《招隐士》，哀伤屈原的身世，晋人王康琚有《反招隐诗》，开头两句云：“小隐隐陵薮，大隐隐朝市。”王诗的原意无贬义，意为朝市中同样可以隐居，后来也有以“大隐在朝”讽喻士人的热中而假清高。吴诗用的是贬义，讽刺别人，也包括自已，因为作者本志只想隐居乡里，现在却与本志完全相反，也不必再续《离骚》，哀屈原的心恋故国了。
末两句由韩信欲报漂母一饭之恩，而深惭自己枉负明朝的深恩。明思宗对伟业很赏识，还曾特赐他归里娶亲。
这是一首调笑诗。诗的首联是写江南秋景，说明怀念故人的背景，末联是借扬州 二十四桥的典故，与友人韩绰调侃。意思是说你在江北扬州，当此深秋之际，在何处教美人吹箫取乐呢？颓废喧哗的地方更让诗人怀念对面江南的青山绿水。
唐文宗大和七年四月到九年初，杜牧曾在淮南节度使（使府在扬州）牛僧孺幕中作过推官和掌书记，和当时在幕任节度判官的韩绰相识。这首诗当是杜牧离扬州幕府后不久寄赠韩绰之作，具体写作时间约在大和九年秋或开成元年秋。杜牧在韩死后作过《哭韩绰》诗，可见他与韩绰有深厚的交谊。
前两句“青山隐隐水迢迢，秋尽江南草未凋”。回忆想像中江南的秋日风光：青山一带，隐现天际，绿水悠长，迢迢不断。眼下虽然已到深秋，但想必温暖的江南草木尚未凋零，仍然充满生机吧。扬州地处长江北岸，但整个气候风物，实与江南无异；不少诗人有“烟花三月下扬州”、“春风十里扬州路”的诗句，说明扬州在当时人的心目中，简直是花团锦簇，四季如春；而诗人此刻正在北方中原地区遥念扬州，因而他自然而然地将扬州视为风光绮丽的“江南”了。“草未凋”与“青山”、绿水组合在一起，正突现了江南之秋明丽高远，生机勃勃的特征。诗人非常怀念繁华的旧游之地，在回忆想像中便赋予扬州以完美。这两句特意渲染山青水秀、草木常绿的江南清秋景色，正是要为下两句想像中的生活图景提供美好的背景。而首句山、水相对，“隐隐”、“迢迢”迭用，次句“秋尽江南”与“草未凋”之间的转折，更构成了一种抑扬顿挫，悠扬有致的格调，诗人翘首遥思、怀恋繁华旧游的感情也隐约表达出来了。
“二十四桥明月夜，玉人何处教吹箫？”诗的三四两句美景落到旧日同游好友韩绰身上，点醒寄赠之意，趁此表现出扬州特有的美景佳胜，和自己对它的怀念遥想，诗人将回忆之地集中到“二十四桥明月夜”，因为此景最能集中体现扬州风光繁华独绝、浪漫美丽。二十四桥，是唐代扬州城内桥梁的总称，所谓“二十四桥明月夜”将活动场所集中在小桥明月，实际上等于说扬州明月夜，更加突出扬州的“江南”水乡特点，杜牧在扬州作幕的两年中，经常于夜间到十里长街一带征歌逐舞，过着诗酒流连风流放纵的生活。当时韩绰想必也常与诗人一起游赏。诗人设问：
此时此刻，你在二十四桥中的哪一桥上教歌女伎倡们吹箫作乐、流连忘返呢？“何处”应上“二十四桥”，表现了想像中地点不确定的特点，且以问语隐隐传出悠然神往的意境。这幅用回忆想像织成的月明桥上教吹箫的生活图景，不仅透露了诗人对扬州繁华景象，令风流才子们醉心不已的生活的怀恋，而且借此寄托了对往日旧游之地的思念，重温了彼此同游的情谊；既含蓄地表现了对友人的善意调侃，又对友人现在的处境表示了无限欣慕。
关于此词的主旨，历代学者看法有很大分歧。许多学者认为是写闺中女子的怀远深情。开头三句，女主人公倚楼望远，眼见海月初升，耳听城上角声呜咽。这里暗写一个“思”字；“角声呜咽”，烘托出愁情。接着三句，触景生情，由近而远分别写到堤柳拂动，烟岛朦胧，征雁两行，层次井然，景中寓情，尤其是“两行征雁飞”一句，寓当初分手情景，写此时悠悠离情，蕴籍含蓄，颇为人称道。
下片镜头变换，转写游子欲归，以从对方写来的方法来升华思妇的感情。换头三句，从虚处落笔，以虚写实，更见主人公此时离愁之深，相思之苦。“路”“渡”等词，显示了游子思归的心意，日夜兼程，特别是“正是芳菲欲度”句，点明时候已经是暮春，良辰美景难再。末三句亦写从夜到晓，是游子所见所闻，从银烛孤照到村落鸡啼，表明旅途的广阔与清凄，也写出了游子的孤寂与思亲情绪。最后以景结情，韵味深长。
整首词写主人公的怀远深情，沿着由夜到晓的时间流程，通过其所见、所闻、所感，从景象中透出，从旁处托出，层次分明，意境深沉。
还有一些学者认为此词属于羁旅行役词，纯为基于个人行旅生活体验的自我抒情之作，而非类型化的代言体。全篇境界开阔，格调清新，与闺情词不同。
此诗载于《全唐诗》第三百七十五卷。陕西师范大学文学研究所所长、博士生导师霍松林教授认为欣赏这首诗，必须紧扣诗题“游终南山”，切莫忘记那个“游”字。
韩愈在《荐士》诗里说孟郊的诗“横空盘硬语，妥帖力排奡”。“硬语”的“硬”，指字句的坚挺有力。这首《游终南山》，在体现这一特点方面很有代表性。
就实际情况说，终南尽管高大，但远远没有塞满天地。“南山塞天地”，的确是硬语盘空，险语惊人。这是作者写他“游”终南山的感受。身在深山，仰望，则山与天连；环顾，则视线为千岩万壑所遮，压根儿看不见山外还有什么空间。用“南山塞天地”概括这种独特的感受，虽“险”而不“怪”，虽“夸”而非“诞”，非常“妥帖”。
日和月，当然不是“石上生”的，更不是同时从“石上生”的。“日月石上生”一句，的确“硬”得出奇，“险”得惊人。然而这也是作者写他“游”终南山的感受。日月并提，不是说日月并“生”；而是说作者来到终南，既见日升，又见月出，已经度过了几个昼夜。终南之大，作者游兴之浓，也于此曲曲传出。身在终南深处，朝望日，夕望月，都从南山高处初露半轮，然后冉冉升起，这就像从石上“生”出来一样。张九龄的“海上生明月”，王湾的“海日生残夜”，杜甫的“四更山吐月”，都与此同一机杼。孤立地看，“日月石上生”似乎“夸过其理”（《文心雕龙·夸饰》），但和作者“游”终南山的具体情景、具体感受联系起来，就觉得它虽“险”而不“怪”，虽“夸”而非“诞”。当然，“险”“硬”的风格，使它不可能有“四更山吐月”“海上生明月”那样的情韵。
“高峰夜留景，深谷昼未明”两句的风格仍然是“奇险”。在同一地方，“夜”与“景” （日光）互不相容；作者硬把它们安排在一起，突出一个“奇”字。但细玩诗意，“高峰夜留景”，不过是说在其他地方已经被夜幕笼罩之后，终南的高峰还留有落日的余辉。极言其高，又没有违背真实。从《诗经·大雅·崧高》“崧高维岳，骏极于天”以来，人们习惯于用“插遥天”、“出云表”之类的说法来表现山峰之高耸。孟郊却避熟就生，抓取富有特征性的景物加以夸张，就在“言峻则崧高极天”之外另辟蹊径，显得很新颖。在同一地方，“昼”与“未明”（夜）无法并存，作者硬把二者统一起来，自然给人以“险”的感觉。但玩其本意，“深谷昼未明”，不过是说在其他地方已经洒满阳光之时，终南的深谷里依然一片幽暗。极言其深，很富有真实感。“险”的风格，还从上下两句的夸张对比中表现出来。同一终南山，其高峰高到“夜留景”，其深谷深到“昼未明”。一高一深，悬殊若此，似乎“夸过其理”。然而这不过是借一高一深表现千岩万壑的千形万态，于以见终南山高深广远，无所不包。究其实，略同于王维的“阴晴众壑殊”，只是风格各异而已。
“长风驱松柏”，“驱”字下得“险”。然而山高则风长，长风过处，千柏万松，枝枝叶叶，都向一边倾斜，这只有那个“驱” 字才能表现得形神毕肖。“声”既无形又无色，当然不能看见它在“拂”。“声拂万壑清”，“拂”字下得“险”。然而那“声”来自“长风驱松柏”，长风过处，千柏万松，枝枝叶叶都在飘拂，也都在发声。说“声拂万壑清”，就把万顷松涛的视觉形象和万壑清风的听觉形象统一起来了。
这六句诗插在这中间的两句，以抒情为主。“山中人自正”里的“中”是“正”的同义语。山“中”而不偏，山中人“正”而不邪；因山及人，抒发了赞颂之情。“路险心亦平”中的“险”是“平”的反义词。山中人既然正而不邪，那么，山路再“险”，心还是“平” 的。以“路险”作反衬，突出地歌颂了山中人的心地平坦。
硬语盘空，险语惊人，也还有言外之意耐人寻味。赞美终南的万壑清风，就意味着厌恶长安的十丈红尘；赞美山中的人正心平，就意味着厌恶山外的人邪心险。以“即此悔读书，朝朝近浮名”收束全诗，这种言外之意就表现得相当明显了。
首联“憔悴年来甚，萧条益自伤。”两句便给全诗笼罩了一层伤感的云雾。“萧条”二字交代了诗人此时的生活，已经没有了侍从簇拥、嫔娥相伴的富贵繁华。他是旧目的南唐君主，今日的宋人囚徒，生活不唯冷清，对比过去，尤觉萧条。诗写在入宋之后，这样的一种厌倦情绪也就有了理解的线索。诗以“憔悴”领起，对以“萧条”，前者重在写人，后者刻画环境。二者相互映对，写出人因萧条而憔悴，也因憔悴而更觉萧条。意思还不止于此一层。“年来甚”与“益自伤”相对，这是说，人是一年一年的老去，憔悴本来就一年更甚于一年，偏又处在这周遭萧条的环境中，于是便生出无尽的感伤而加快了人憔悴的速度。
中间两联刻画诗人的生活状态。颔联“风威侵病骨，雨气咽愁肠”紧承首联而发，写憔悴的“病骨”受“风威”所“侵”，伤感的“愁肠”为“雨气”所“咽”。使病体与愁怀紧密关合，以见病因愁起，愁使病笃之意。这一联尤为传神，把病中的敏感形象地写了出来，正因为有病骨，正因为有愁肠，才感受到秋风格外寒，秋雨格外冷。颈联“夜鼎唯煎药，朝髭半染霜”句，悲叹宝鼎已无他用，“唯煎药”而已，自己也垂垂老矣，已是“朝髭半染霜”了，更是哀戚尤深。
尾联“前缘竟何似，谁与问空王”，语气悲愤。“前缘”“空王”之说，更涉佛事，益见消沉。愁病交加，无所排遣，便只好求助于佛，而幻想从了解“前缘”中得到解脱，从询问“空王”中得到指点。可是“前缘竟何似”，仍不得而知。“谁与问空王”，亦不得其门而入。诗至此煞笔，流露出无限的惆帐与忧思。其中深沉的内容，耐人寻味。
诗中以“威”写风，以“气”写雨，将政治处境中所有的威逼与压迫都转为自然现象的感受，就文学手法而言是拟人。而在诗人，怕也有不能直言而曲折抒写的现实考虑。全诗把体病、心病、人情、秋景、家事、国事等融合在一体，笼罩了一层伤感的云雾。