这首诗的首联写诗人自我嘲讽；颔联写诗人在杭州、苏州数年经历；颈联写诗人因景触生怀旧之情；尾联写恋旧情怀。全诗不加雕琢，对心理变化表现自如。
本诗虽说咏的只是一件旧衫，但对旧衫的色香襟袖，穿衫的种种经历，都娓娓道来。一件旧衫，便是坎坷生活的见证。诗作用语细腻准确，显示出艺术造诣之深厚。
诗咏旧官服，实感慨身世。首句即有自嘲老大之意，盖年老服绯衣而尚未服最高品级之紫衣。颔联借故衫概括杭州、苏州数年诗酒经历，流露自得之意，此处可与同一年所作《吴郡诗石记》之文相参。颈联承上句“旧”字，分写衫之“残色”、“故香”，寓恋旧之意。尾联则明确道出恋旧心理，“烂熳三年”呼应颔联，末句言旧衣不可弃，则似暗喻旧臣不宜疏远。全诗不加雕琢，对心理变化表现自如。
一领旧衣服，写得如此曲折委宛，如此多情，不但看出文字工夫，亦见性情之厚。其中“襟上杭州旧酒痕”，已成名句，常为后人引用。
此词上片叙写作者元日游吴中承天寺之所见；下片抒写作者感叹自己的形只影单，寄托对苏妾的思念之情。情真意切，哀婉悠长。
上片扣题述“元日承天寺游人”。发端“九街头”一韵，写元旦之日，屋檐上，雪虽消，尚存冰溜；街道上，酥油般，一片滋润。开头交待了季节是早春，地点是苏州市内。“禊赏祗园”一韵，讲在苏州承天寺观赏祭祀活动。“花艳云阴笼昼”一句，形容元旦时逛承天寺的仕女如云。以“花艳”形容仕女，以“云阴笼昼”形容仕女之多。“层梯峭空麝散”一韵，写月光遍酒，寺宇雄伟，层梯峭耸，直人碧空。“拥凌波、萦翠袖”则游女之盛已由暗喻转入明文了。于是感叹年华递转，冬尽春来，如环往复之无尽，而每逢此“端”（元日），则必见此烂缦如绣的盛况，真令人暗生无限的思潮意绪。在“凌波”前著一“拥”字，“翠袖”前著一“紫”，将美女萦绕承天寺各地，反而写成承天寺包容、拥有了这些美丽的信女，此是采用拟人法。“叹年端” 一韵，感叹元旦之日游人如织，灿烂生辉，而且是年年转动如环。此一“叹”字，起承上启下的作用，既结了上片承天寺信女如云的热闹景象，又引出下片伊人不在的感慨万端。
下片写伊人不在的伤怀。“肠断”二字，承上片歇拍的“叹”字，意脉相连。“肠断回廊伫久”一韵，言自己面对承天寺仕女如云的热闹景观，而昔日的苏姬已经他去，故而自己在回廊长久伫立，肝肠欲断。“便写意溅波” 一韵，用移情法写悲伤之情。“溅波”“蹙岫”化用李白《长相思》、王观《卜算子》诗言词人以愁眼，看湖水，似乎是满蕴着泪波，一片悲思；看山峦，似乎是齐皱着愁眉，一片怆情。“渐没飘鸿”一韵，写词人远望天空，只见鸿雁渐飞渐远而消逝，更想起伊人消失的婀娜身影。伊人远去，怎不惹得多情的词人“闲情春瘦”，一个“空”字，又表达了即或为伊消得人憔悴，伊人也不再归来的惆怅。“椒杯香乾醉醒”一句，言愁无法排遣，只得以酒消愁。“西窗、 人散后”点出愁的原因，是苏姬的离去。“西窗”即西园，是词人与苏姬在苏州共居之处。一个“怕”字，写出词人不忍苏姬之离去的心理状态，但伊人终于离去，令人以酒消愁愁更愁。“香乾醉”言酒的香冽，易令人醉，后面又着一“醒”，醉后还有醒，这岂不更愁了，词人在这吞吐扬抑之中，辗转抒情。最后“暮寒深”一韵，从感叹中惊醒，复归现实。元旦白日春寒，人暮寒更深，再徘徊流连，也难见伊人，只得归去。“自攀庭柳”以表达依依缠绵之情。“自攀庭柳”化用李贺《致酒行》：“主父西游困不归，家人折断门前柳。”李诗是“家人”折柳盼归，吴词却写“自攀”庭柳，以表达盼归之殷切及盼而未归之惆怅。
此词构思巧妙，上片写元旦承天寺游人如织，仕女如云的热闹景象；下片写忆姬去而不归，肠断回廊的悲情。上片极力渲染欢乐、烂漫之景，反衬下片离人之悲切。此正如王夫之所云：“以乐景写哀，以哀景写乐，倍增其哀乐。”（《姜村诗话》）此词善化典，多用代字，如“凌波”化曹植《洛神赋》典，“翠袖”化杜甫《佳人》典，均代指美人，“溅波” 化李白《长相思》典，代泪波，“蹙岫”化王观《卜算子》典，代皱眉，“飘鸿”化曹植《洛神赋》典，代女子，“椒杯”代酒。为了使词语涩而不俗，不惜用冷僻之典，如“祗园”代佛地承天寺。此词为梦窗自度曲，《钦定词谱》曰：“此调渊源似出探芳讯，但摊破句法，移换宫调，自成新声，即与探芳讯不同，故称‘高平探芳新’。”在择音用字上颇有独到之处。正如（清）陈锐所说：“词中偶句有双声字，必用叠韵字对者，近人均未讲求及此。梦窗甲稿《探芳新》上阕收二句云：‘叹年端、 连环转烂漫，游人如绮。’‘叹’至‘漫’八字连叠（即八字同韵母àn），则创见也。”（《褒碧斋词话》）
这首词的上片写梦游旧地而没有与情人相见，下片用兴、比并用的艺术手法，深入刻画梦醒之后离别的痛苦。作者借梦写情，更见情痴，从而使全诗笼罩着凄凉的情感。这首怀人感梦的词，借梦写情，更见情痴，写得不落俗套。
词的上片写梦游旧地而没有与情人相见。词作首先写道：“门隔花深梦旧游。”“门隔花深”即旧游之地，有“室迩人远”之意，即房屋就在近处，可是房屋的主人却离得远了，多用于思念远别的人。“梦旧游”就如“忆旧游”。这一句的意思是说，今夜入如梦，我又仿佛来到她那熟悉的而花团锦簇门前。词人用梦境来写，可以说，梦魂牵绕却比“忆”和“想”更深一层，常言道，日有所思，夜有所梦。同时，“门隔花深”有“庭院深深深几许”（欧阳修《蝶恋花》）审美效果。
接着写道：“夕阳无语燕归愁。”意思是说，西边残阳斜照庭院，静悄悄的，燕子归来也似忧愁。“夕阳”与“燕”相连，自然让人想到刘禹锡《乌衣巷》中的：“乌衣巷口夕阳斜，旧时王谢堂前燕”之语。刘禹锡在诗歌中表现了沧海桑田，人生多变的感慨。在吴文英的词中，不能不也有“物是人非事事休”（李清照的《武陵春》）的沧桑变化之感。而“燕归愁”即燕子归来，未必知愁，但人既含愁，感觉燕子也含愁。这一句与杜甫《春望》中“感时花溅泪，恨别鸟惊心”在艺术手法上有异曲同工之妙。词人不写不写人的伤别，而写惨淡的情境，正是烘云托月的妙笔。
接着写道：“玉纤香动小帘约。”“玉纤”即女子纤细柔美的手指。这一句的意思是说，突然回首，看见情人芊芊玉手拉动窗帘的帘钩。此句写人，写情人拔开帘子的神态——纤手分帘。词人注重了细节描写，通过动作描写来表现出情人的美。
下片是兴、比并用的艺术手法。梦醒之后，词人深入刻画这种离别的痛苦。词人首先写道：“落絮无声春堕泪。”意思是说，柳絮在暮春的夜色中无声飘零，一点点都好似离人的眼泪。表面来看，这一句描写了春夜月色朦胧，杨花飞舞，柳絮无声地飘零，好像春在堕泪，实则是在写人。词人通过“春堕泪”比喻人流泪，并“无声”，真有柳永在《雨霖铃》中所说的“执手相看泪眼，竟无语凝咽”的审美效果。接着写道：“行云有影月含羞。”意思是说，天上一轮月亮高悬，行走的云朵经过而遮住月光，好似含羞的少女。这一句写景，描写了云彩移动，时时遮月，仿佛有影，好像月在含羞。这里，词人通过拟人手法，表明写景，实则写人。词人以景写人，怀人感受不言而喻。
最后写道：“东风临夜冷于秋。”“东风”即春风。这一句的意思是说，夜晚时分，一阵春风吹过，也感觉寒气浸骨，甚至比秋风还要凄冷。这里，词人在对比中，以景结情，不但突出了初春时节的自然状况，而且在“景”和“境”中蕴含着深深的情感——思念之情，寂寞之绪，悲伤之感交织一体。同时，虽然有“暖然如春、凄然如秋”之说，但心中凄然，暖也如秋寒。词人这样写，不但引发读者思考，而且更好地提升了词作的境界，达到“言有尽而意无穷”，“言近旨远”的审美效果。“落絮无声春堕泪”，兼有两个方面一形象，一是写人，“执手相看泪眼，竟无语凝咽”（柳永《雨霖铃》），写离别时的吞声饮泣。这里略去了。絮花从空中飘落，好象替人无声堕泪，这是写春的堕泪，人亦包含其中。“行云有影月含羞”，和上句相同，也是一个形象体现为两个方面：一是写人，“别君时，忍泪佯低面，含羞半敛眉”（韦庄《女冠子》），是写妇女言别时的形象，以手掩面，主要倒不是含羞，而是为了掩泪，怕增加对方的悲伤。同时也是写自然，行云遮月，地上便有云影，云遮月衬出月含羞。刘熙载说：“词之妙，莫妙于以不言言之，非不言也，寄言也。”（《艺概·词曲概》）此词“落絮”、“行云”一联正是“寄言”。表面是写自然，其实是写情。词人把人的感情移入自然界的“落絮”“行云”当中，造成了人化的然感自然。而大自然的“堕泪”与“含羞”，也正表现了人的离别悲痛的深度，那说是说二人离别，连大自然也深深感动了。这两句把离愁幻化成情天泪海，真乃广深迷离的至美艺术境界。“悲莫悲兮生别离，乐莫乐兮新相知”（《九歌·少司命》），“死别已吞声，生别常恻恻”（杜甫《梦李白》）。这种黯然神伤心折骨惊的离情别绪，怎么能忘怀呢！有所思，故有所梦；有所梦，更生思绪。无昼无夜，度日如年，这刻骨相思是够受的。如此心境，自然感觉不到一丝春意，所以临夜东风吹来，比萧瑟凄冷的秋风更不堪忍受了。这是当日离别的情景，也是梦中的情景，同样也是此日梦醒时的情景。古人有暖然如春、凄然如秋的话，词人因离愁的浓重，他的主观感觉却把它倒转过来。语极警策。
春夜风冷，是自然现象；加上人心凄寂，是心理现象，二者交织融会，酿成“东风临夜冷于秋”的萧瑟凄冷景象，而且这种氛围笼罩全篇，此为《浣溪沙》一调在结构上的得力之处。在艺术上，情景交融，提升审美意境。其次，拟人手法，增强抒情性。再次，比兴手法，表现出含蓄性。
此词写春日恋情，上片由内而外，勾画出室内氛围的温馨安谧与室外景象的秀丽明快，传达出心情之欢愉及情思之深长；下片以激动的笔调直接呈现意中人光彩照人的形象，借竹粉粘袖、面色泛红二细节，显示其相会时的兴奋与喜悦，反衬自己对爱情的陶醉。结尾点明回忆昨日相会，并再度陷入幸福的回忆。全词今昔交错，开合自然，辞情跳跃明快，含蓄隽永。
爱情本是清真词乐章的主旋律之一。然而爱情的艺术表现在清真集的许多篇章中，则给人以日新又新之感。清真词的艺术魅力正在于此。这首描写初恋的词作，就颇有独到之处。
上片写的是现境。“灰暖香融销永昼”，词境展开于室内。词中男主人公面对香炉，炉中香料一点一点地销为暖灰，袅为香气，暖香盈室。漫长的白昼，一点一点地流逝着。他显然在其味深长地体味着什么。“销永昼”三字，春日之深永，与情思之深永，交融而出。词境是安谧温馨、溶溶泄泄的。
“蒲萄架上春藤秀。”人物的视境转至窗外。下一“秀”字，窗前初生新叶的葡萄架上，顿时便春意盎然。这番明秀景致的观照，把欢愉的心情充分映衬出来。上句写春日之深永，此句写春色之明秀，皆是静景，下句则写动景，视境展向院子里。
“曲角栏干群雀斗”，下一“斗”字，写尽鸟雀之欢闹，既反映出其心情之欢愉，又反衬出所居之静谧，从而进一步暗示着那人此时情思之深永。下边两韵，将词境推向更加高远。
“清明后，风梳万缕亭前柳。”清明后，点时令，时当三月中，同时也是记下一个难忘的时间。歇拍描绘春风骀荡，柳条万缕婆娑起舞于碧空之中，笔致极为明秀欢快。对于先民愉悦的缘由，是在下片。
过片以下三句是追思实写，即不用忆、念一类领字，直接呈示回忆中情景。“日照钗梁光欲溜。”一道明亮的阳光照耀在这位女子的钗梁上，流转闪烁。这一特写是真实的，它逼真地反映了初次见面的深刻印象。但又是别出心裁的，它比描写美目转盼更富有暗示性象征性，它启示着女子的美丽和自己感受的强烈而不可磨灭。全篇有此一句，精神百倍。
“循阶竹粉沾衣袖。”沿阶新竹横斜，当她迎面走来时，竟不觉让竹粉沾上了衣袖。这一描写，暗示出女主人公内心的激动。正是因为如此，她甚至于“拂拂面红如著酒”。其实，她是因初次相会的喜悦、幸福还有羞涩而陶醉了。这次相会的时间，“沉吟久，昨宵正是来时候，”原来，相见就在昨日里。沉吟久，不仅将上边逼真如在眼前的情景化为回忆，而且交代了，上片永昼情思的全部内容。今日整整一天，他都沉浸在欢乐的回忆中，足见他与女主人公一样因爱情而陶醉。词情至此，已将双方的幸福之感写出，意境臻于圆融美满。
论艺术造诣，这首词有三点特色。
第一，是结构的大开大阖。上片是现境，过片以下三句是追思实写，结二句又收回现境，同时又挽合着昨日相见的回忆。情节既错综往复，词情便动荡变化。这样的结构，有力地表现着男主人公心情的激动。结构的大开大阖，情节的错综安排，原是清真词的一大本领，但多运用于长调，像这首词也具有这一特色，更是可喜。
第二，是意境兼有开朗而又含蓄之妙。词境由室内而窗外，而院落，再推向春风杨柳的空间，一步步开放。开放的词境，体现了人物开朗的心态，欢愉的心情。欢愉之情既然融化于境象之中，蕴而不露，便有含蓄之妙。上片所写一事一物一片风景，无不表现着人的深深喜悦。初恋之人，心眼所向，万物生辉，这也是人之常情。有了上片今日回忆时情境的衬托，则下片所回忆的昨日相会，其印象之深刻，感受之强烈，就更为突出。
第三，是炼字的神韵而自然。尤其是次句之“秀"字、三句之“斗”字、六句之“溜”字炼于韵字上，,既传出意境、人物之神韵，又增添了声情的美听。这些炼字都不见用力的痕迹，炼而不显得炼，归于自然。比起后来一些南宋词人矜奇斗巧的炼字，便有天工与人巧之分。