这是一首感寓诗。首联是对长夜漫漫的怨恨，盼望天亮而小窗未明。颔联由犬吠想到月下行人。更添孤寂之感。颈联由行人转想到自己的飘零生活，虽无政务之累，却也鬓发皆白，感慨不已。尾联借络纬虚织比喻自己政治上的绝望。全诗结构紧凑，联想自然，描写生动，含意深刻。
“倦枕厌长夜，小窗终未明”，写失眠的人讨厌夜长，窗户仿佛永远也见不到亮似的。失眠的人希望天快亮，所以“厌长夜”一下句说，但黑夜又偏偏不肯退去，窗户老是不见光亮。“厌”“终”，表明作者失眠时间之村，情绪之烦躁，对天明的切盼。作者失眠之因，不外乎被贬的不幸，对前途的担优，生活的艰难，或者是对自己年老而无所作为的悔恨。看来这些因素可能都有。
“孤村一犬吠，残月几人行。”作者失眠可能很村了，时间可能是五更以后，天快明了。通常，’深夜是没有行人的，为生计奔波为人多半是黎明以前早起早行，所以引来犬吠。孤村，点明作者自己所处。残月，点明时间。两句简洁形象地写出荒寂的孤村黎明的景象，同时也衬托出作者寂寞的心情。
“衰鬓村已白，旅怀空自清。”苏轼此时已经“衰鬓村已白”。北宋官员升沉不定，调动频繁，“莫笑官居如传舍”，谓经常调迁，不能安居，苏轼饱尝其苦，“旅怀”即指此种情况。
“荒园有络纬，虚织竟何成。”这里作者以荒园络纬自比，感叹自己只是空喊，并未做出什么于人民有益的事，正如蟋蟀终日“织呀织”，“织呀织”的，只不过是空喊，是虚织。
苏轼《倦夜》中的前四行诗，在艺术上可与李白《静夜思》媲美。同样是写窗前月下，李白写床独不言窗，而必回故乡。此地无声胜有声。东坡写窗而不言床，只字不提故乡。只比李白多闻“一犬吠”，似乎挡着了回乡之路。把他人在官场，身不由己，欲归不能的痛楚写得淋漓尽致。此乃有声胜无声。
这首诗看上去极有柳宗元诗歌的味道，如“厌长夜”、“小窗”、“孤村”、“残月”、“衰鬓”、“荒园”、“旅怀”再加上静夜犬吠的声音效果，阴阴冷冷、孤独凄苦。柳诗《中夜起望西园值月上》便有此感，《郊居岁暮》亦有同趣“屏居负山郭，岁暮惊离索。野迥樵唱来，庭空烧尽落。”可见，苏轼是爱用柳诗的这些意象来表达自己的。
但又像前面所说的一样。苏轼不是在堆砌柳宗元的凄冷意象，而是将其转为己用。就如《倦夜》这首诗，如若粗心读之，或会以为是柳诗，但稍加用心则会发现，这样的诗，只有宋人，只有苏轼才能写出。在柳宗元的诗中这些意象是并列关系，是对仗关系，“······回风一萧瑟，林影村参差。······羁禽响幽谷，寒藻舞沦漪。”（柳宗元《南涧中题》）“愁深楚猿夜，梦断越鸡晨。”（柳宗元《梅雨》）如是也。而《倦夜》则实不然，它不是一句一景式的，而是一句紧接一句，类似于叙事诗的，之间也有着因果关系。闻得“孤村一犬吠”，才会有“残月”下是否有人行的猜想，从而设想这位行者若不是只身一人，则是很好了。从行者又联想到自己一辈子孤身之旅，感慨万千了。
在词的上片，“曲尘”两句言词人与诸友泛舟西湖，饮酒作乐，包着酒曲的纱布中不断“沁”出漉酒来，岸边树上的蝉鸣声，暗示着春天已在不知不觉中过去了。“露藻”三句中，此言词人沐浴在大自然的湖光水色之中，远山树林似烟似梦，近处岸边草色淡碧，酒中无乐即以清唱助兴。然而眼中山水虽美，天时循环，总会到秋尽冬至的萧瑟季节，故眼前美景亦转为秋怨，词人不可能无残老之悲。“波帘”三句，“汜人”，指浪迹天涯之人，词人自称也。此言湖面平静如帘，山色倒映其中像被湖水摄进去的绿色画卷，天上的彩霞薄似轻绡，词人感叹：这种美景终于又被我见到了。“傍柳”两句，言时近夏日，天气渐热，他们在湖上泛舟多时，这时就荡舟至岸边柳荫下遮阳。朋友相聚毫无顾忌，所以都敞怀宽袖，反执团扇去热。
下片，“南花”三句，言同舟都是诗文朋友，所谈无非风花雪月，船上就不再备诗词文集了。“泛酒”三句，言竹杯中满溢着芳香的醇酒（即漉酒），大家喝得酒酣耳热，遂诗兴大发，弃舟登岸即兴在破败的断壁上面题诗。这真又是一次“江湖诗派”的隆重聚会啊。“平芜”三句，言如今一眼望去草木葱茏一派春末夏初的繁茂风光，但只怕西风骤起，一夜之间红叶就会飘满湖面。这三句与上片“暗惊春换”等句相呼应，但尚在春末却愁起秋风箫瑟之时，词人忧郁凄苦之心于此可见。“望极”两句，复归眼前景作结。言己极目远眺湖面景色尽收眼底。夕阳西下，渔家女儿唱着《采菱曲》等民歌随船渐行渐远，而词人的心中随着歌声的渐消，又滋生出一股无名的愁思。
全词紧扣“与友泛湖”，将描述湖光山水，与友饮酒赋诗及游湖感触尽融于一词之中。
这首诗托物言志，以红梅傲然挺立的品格，抒发了自己达观超脱的襟怀和不愿随波逐流的傲骨。
首联用拟人化的手法描写红梅迟开的原因。诗人抓住红梅不畏严寒，在百花过后的冬季才开放这一特点，把红梅比拟为一位内心世界感情十分丰富细腻的美人，它迟迟开放的原因，是因为”怕愁贪睡”，它为什么而怕愁贪睡呢？是因为担心自己象冰一样晶莹美丽的容貌，会不合世俗的时尚，因而以致于而怕愁贪睡;因此它想用贪睡来摆脱忧愁，所以才不与其它百花一样同时开放，而是”独开迟”。因为害怕忧愁而贪恋睡觉，所以才迟迟地独自开放，这都是因为担心自己玉洁冰清的美丽容貌会不合时宜的缘故啊。
颔联则是说在诗人心中，梅一般是玉洁冰清的白色，偶然出现浅浅的象桃杏般的红色，这是红梅因 “怕”、“恐”，而故意妆扮出的一种从众的姿态。所以，一个“故”字，表明红梅之所以如此，是有一种被迫的意味在内，是为了和谐入俗的缘故。然而红梅不畏霜雪的本质是不会因此改变的。梅花毕竟是梅花，依然保存其特有的品格：“尚余”二字用得绝妙，既无心显露，又无可掩饰。在诗人心中，梅就是梅，无论妆成何色，与“桃杏”截然不同。颔联两句将迟起美人与梅融为一体，可见诗人咏物本领之高妙。虽然故意妆扮出了一点浅浅粉红般的桃杏颜色，但是红梅的枝条还是保持了经受霜雪考验后孤独而细瘦劲挺的姿态。
颈联对红梅的内心世界作了进一步的深入探究。意思是梅花外表上虽然呈现出了粉红的桃杏色，但那不过是它刚喝过酒，是“酒晕”浮上了“玉肌”的缘故。因为梅花的内心是喜寒的，它的本质是高洁的。“未肯”，二字表示出了梅的孤傲品格。己经适应了寒冷的心，不愿意随着春天的到来而展示自己的美态；显露出来的一点点浅红的桃杏色，那只不过是酒后泛起的红晕无来由表露在美人玉脂般的面容上罢了。
尾联中“绿叶与青枝”：苏轼《志林》卷十说：若石曼卿《红梅》诗云：“认桃无绿叶，辨杏有青枝”，此至陋语，盖村学究体也。”苏轼的意思是批评石曼卿的《红梅》诗，只从“无绿叶”和“有青枝”这一点上来，分辨红梅与桃，杏的区别，确实太简单、太乏味了。这是专求形似，而没有抓住红梅的神韵所在，所以苏轼讥之为“至陋”的“村学究体”。尾联是诗人对前人写梅花的误区发议论。认为认识梅花须从梅花独有的“梅格”，即喜寒凌霜的内在品格或内在精神，来品评。老诗人不懂得梅花的品格所在;怎么能够只从外表有无绿叶与青枝来分辫梅花和桃杏呢？
