这首诗的首联大大赞扬好友的才华，感慨其官职卑微，不得其用；颔联赞扬好友高尚品格的赞扬，对其贫寒处境表示理解与同情；颈联则刻画出好友放旷不羁的性格与时光流逝的伤感；尾联透露出才士沉沦的悲愤。全诗造句生新峭拔，章法开阖动荡，步步曲折，前后顿挫，语言明净而生动贴切。
“故人昔有凌云赋”这一句诗，是诗人借司马相如的故事来写老友的才华横溢。但接下来“何意陆沈黄绶间”，笔锋一转，这一句以疑问形式出之，更能表现愤懑之情，它是慨叹，但更是责问，是对执政者的谴责。这一句既写出了人才的遭受埋没，也是暗写友人的亦官亦隐。首联将高才与不遇相对比，一是“凌云”，一是“陆沉”，有转折跌宕之势。
颔联写友人“头白眼花”本应是儿孙绕膝、安度余年的时候，却还有奔走仕途。待到“儿婚女嫁”之后，才可望挂冠归去，终老家山。“儿婚女嫁”用《后汉书·逸民列传》中向子平的典故，写友人的为官，实是迫于生计，非其本愿，见出他不慕荣利的品格。“心犹未死杯中物”，饮酒的豪兴尚不减当年，但“春不能朱镜里颜”，春天能使万物复苏，但不能恢复他青春的红颜。
豪兴犹在，盛年不再，颈联又是一个转跌，在豪放旷达中含无限感慨。即以“心犹未死”一句而论，貌似放达，内里却有种种牢骚抑郁。诗人一反中间二联装点景物的传统，以拗硬之笔，写奇崛之态。颔联以“头白眼花”对“儿婚女嫁”，在上下相对中，每句又自成对偶，有着往复回环的效果。颈联却奇峰突起，以不合正常节奏的散文句式构成对偶，原来每句前半部分双音节的两个音步变成了“一——三——三”的节奏，这样就成为：“心——犹未死——杯中物，春——不能朱——镜里颜。”读来拗崛顿挫，生动地传达出牢骚不平的情怀。这种奇句拗调，力盘硬语，构造奇特。
尾联则为友人向执政诸公吁请，希望他们能够多多荐拔友人，让他能在离家乡近的地方任职。”肯，即“肯不肯”，出语宛转，但仍包含怨愤不平之意。“割鸡”则呼应首联的才高位卑，表现出诗人组织的绵密。
诗人入仕之后，强烈地不满现实政治，尤其对那班暴发的新贵投以蔑视，而对被埋没的才识之士则倾心相交，视为知音。在正因为诗人与他们遭际相似，品格相类，同声相应，同气相求，所以描写其形象也就分外真切。诗中人物的贫贱自守、兀傲奇崛、放旷不羁、愤世嫉俗，也正是诗人的自我写照。诗人为其坎坷遭遇大鸣不平，抗议世道的不公，实是借他人之酒杯，浇自己之块垒。这首诗像一幅写意人物画，笔触简练，风格奇拗。作为律诗，这首诗无论在风格还是在语言上，都显出诗人的独创性。
首联写实景。梅子成熟时，正是江南晚春季节。阴雨绵绵，大地苍茫一片，这梅雨，有时一下就是十几天，甚至一月余。在这样的季节里，一个长居江南的人也会感到愁闷，更不必说是“俟罪非真吏”的流放囚徒了。对这梅雨中的沉闷更加不适应，更是愁上加愁。作者在这一联写“苍茫”的梅雨，就给诗定下了“忧愁”的基调，这“忧愁”是沉沉地压在诗人的心头，挥不去，驱不散，化不开。颔联写永州之荒凉，夜里能听见猿猴悲啼，早晨被远处的鸡声惊醒，皆言人烟稀少。愁与梦，更是诗人不得志的心态写照。颈联写天气景象，一片朦胧晦暗，恰好是诗人此时境遇的象征。尾联用典。陆机诗：“京洛多风尘，素衣化为缁”，谢朓诗：“谁能久京洛，缁尘染素衣”。字面写白色的衣服变成了黑色，但不是京城尘埃所染，而是边城气候。言外之意却是从此入京无份了——政治前途何其渺茫，心里必定愁苦。
这首诗运用象征手法，借苍茫细雨来抒发作者无边无际的思乡忧愁；蒙蒙、沉沉的细雨，就是作者那深深、浓浓的思乡之情。作者借景抒情，情随景生，景随情移，情景交融。诗中的一个“愁”、一个“梦”，点化了作者的写作意图，把情与景紧密联在一起，是有独特沉郁的风格。
