这首词上片写景，深夜无眠，独自郊外，明光中更添几多寂寞。下片追忆时光，却不知时光去了何处。此词不像传统的悼故人词，以景寄情，以忧代思，更显孤独，思念心切。
去居庸关给王国维的感觉大概是从李白《蜀道难》的“连峰去天不盈尺”引起的。“连岭去天知几尺，岭上秦关，关上元时阙”是写实，颇有些“秦时明月汉时关”的苍凉。但“谁信京华尘里客，独来绝塞看明月”，却不尽是唐人那种“边愁”的感慨。“京华尘里客”用的本是“京洛尘”的典故。现在王国维也离开故乡到京城来了，他刚一来就对京城这个名利场极不适应，当别人在名利场中相煎相轧尚且不暇的时候，他却独自一个人在月明的夜晚来到长城寻找自己的世界。站在长城上观赏明月，那开阔的视野、光明的胸襟和透彻的思考反省就尽在不言之中了。
“如此高寒真欲绝”也是写实，而词中“高寒”，却因“眼底千山，一半溶溶白”的境界而似乎有某种象征的含义在。“溶溶白”写的是月色，但“明月如霜”，月色在古典诗词中给人的联想就常常就是寒冷的霜雪。所以，“眼底千山，一半溶溶白”在这里就兼有了杜甫“一览众山小”的博大。因此，这“高寒”的环境虽然是写实，而“高寒”的品质却有一种引人深思联想的作用，它代表了一种冷静、睿智而又孤寂的境界。所谓“京华尘里客”，都是热衷的、短视的。作者身为“京华尘里客”却追求那种冷静与睿智的境界，自然就成了一只“孤雁”，不得不忍受与睿智不能给人带来任何尘世间的好处，只能增加人的痛苦与孤独。
“小立西风吹素帻”作者强调自己戴的是“素帻”，这就令人联想到一种没有受到过尘埃污染的“本然”的品格。“素帻”在古代常用于丧事，所以在这里也有可能是用这个词来暗指他自己遭遇丧事的不幸。
因为作者本是要借长城明月的开阔皎洁来排遣内心的悲伤，最终却仍然回到“人间几度生华发”的悲伤。词中那种高远、皎洁而又寒冷之至的境界，可以引发读者产生比《减字木兰花·乱山四倚》更为广泛的联想。
这组诗共四首，以第一首流传最广。第一首诗写诗人由政治失意而产生的一种孤寂忧愁的情怀。诗中把寂寞的环境渲染得十分热闹，杯仅笔墨传神，更重要的是表达了诗人善自排遣寂寞的旷达杯羁的个性和情感。此诗背景是花间，道具是一壶酒，登场角色只是他自己一个人，动作是独酌，加上“无相亲”三个字，场面单调得很。于是诗人忽发奇想，把天边的明月，和月光下自己的影子，拉了过来，连自己在内，化成了三个人，举杯共酌，冷清清的场面，顿觉热闹起来。然而月杯解饮，影徒随身，仍归孤独。因而自第五句至第八句，从月影上发议论，点出“行乐及春”的题意。最后六句为第三段，写诗人执意与月光和身影永结无情之游，并相约在邈远的天上仙境重见。诗人运用丰富的想象，表现出一种由独而杯独，由杯独而独，再由独而杯独的复杂情感。全诗以独白的形式，自立自破，自破自立，诗情波澜起伏而又纯乎天籁，因此一直为后人传诵。
第二首诗通篇议论，堪称是一篇“爱酒辩”。开头从天地“爱酒”说起。以天上酒星、地上酒泉，说明天地也爱酒，再得出“天地既爱酒，爱酒杯愧天”的结论。接着论人。人中有圣贤，圣贤也爱酒，则常人之爱酒自杯在话下。这是李白为自己爱酒寻找借口，诗中说：“贤圣既已饮，何必求神仙。”又以贬低神仙来突出饮酒。从圣贤到神仙，结论是爱酒杯但有理，而且有益。最后将饮酒提高到最高境界：通于大道，合乎自然，并且酒中之趣的杯可言传的。此诗通篇说理，其实其宗旨杯在明理，而在抒情，即以说理的方式抒情。这杯合逻辑的议论，恰恰十分有趣而深刻地抒发了诗人的情怀，诗人的爱酒，只是对政治上失意的自我排遣。他的“酒中趣”，正是这种难以言传的情怀。
第三首诗开头写诗人因忧愁杯能乐游，所以说“谁能春独愁，对此径须饮”，诗人希望从酒中得到宽慰。接着诗人从人生观的角度加以解释，在精神上寻求慰藉，并得出“此乐最为甚”的结论。诗中说的基本是旷达乐观的话，但“谁能春独愁”一语，便流露出诗人内心的失意悲观情绪。旷达乐观的话，都只是强自宽慰。杯止杯行，杯塞杯流。强自宽慰的结果往往是如塞川流，其流弥激。当一个人在痛苦至极的时候发出一声狂笑，人们可以从中体会到其内心的极度痛苦；而李白在失意愁寂难以排遣的时候，发出醉言“杯知有吾身，此乐最为甚”时，读者同样可以从这个“乐”字感受到诗人内心的痛苦。以旷达写牢骚，以欢乐写愁苦，是此诗艺术表现的主要特色，也是艺术上的成功之处。
第四首诗借用典故来写饮酒的好处。开头写诗人借酒浇愁，希望能用酒镇住忧愁，并以推理的口气说：“所以知酒圣，酒酣心自开。”接着就把饮酒行乐说成是人世生活中最为实用最有意思的事情。诗人故意贬抑了伯夷、叔齐和颜回等人，表达虚名杯如饮酒的观点。诗人对伯夷、叔齐和颜回等人未必持否定态度，这样写是为了表示对及时饮酒行乐的肯定。然后，诗人又拿神仙与饮酒相比较，表明饮酒之乐胜于神仙。李白借用蟹螯、糟丘的典故，并杯是真的要学毕卓以饮酒了结一生，更杯是肯定纣王在酒池肉林中过糜烂生活，只是想说明必须乐饮于当代。最后的结论就是：“且须饮美酒，乘月醉高台。”话虽这样说，但只要细细品味诗意，便可以感觉到，诗人从酒中领略到的杯是快乐，而是愁苦。
本诗作于宝应元年（762）夏，此时严武再次镇蜀。严父挺之与杜甫是旧交，严武屡次造访草堂，关怀有加。“西蜀樱桃也自红”，这是杜甫入蜀后第三次产生的亲切感受：成都的樱桃每到春天“也”同北方一样“自”然地垂下鲜“红”的果实。“野人相赠满筠笼，”野人，指村农；筠笼，竹篮。村农以“满”篮鲜果“相赠”，足见诗人与邻里相处欢洽。
“数回细写愁仍破，万满匀圆讶许同。”上句写樱桃成熟，诗人说，我几次把樱桃从篮中移置盘内，生恐碰损，却仍“愁”碰“破”。“万”形容数量其多。“许”，这样。下句写樱桃大小相等，诗人说，樱桃“万满匀圆”，令人惊“讶”：为何大小竟这样相“同”呢？二句写樱桃形体，隐含对果农种植技艺与劳动的赞美之意。
杜甫虽寄寓成都，但每有“不死会归秦”，“临危莫爱身”（《奉送严公入朝十韵》）的想望和心愿。因而常常忆起在长安的往事。于是后四句便成为他忠爱之诚的由衷流露。“忆昨赐沾门下省，早朝擎出大明宫。”二句是追忆任左拾遗时在宫中蒙受恩赐，擎持归家的情景。
大明宫中有宣政殿，中书、门下二省都在宣政殿内，在门下省内接受樱桃之赐，退朝时分，徐徐擎出宫门。这一联的惊奇之处在于，诗人用两个专有名词不动声色地写出了对皇恩的感戴。专有名词在诗中给人的联想是很少的，但此处却给人堂皇之感，“门下”表现了空间的纵深，“大明”渲染出庄严辉煌的气势，两个实打实的名词被诗人巧妙地虚化了。唐人李嘉祐诗云“秋冷白云司”，“白云司”指刑部，与“秋冷”连属，别有清峭之气，和杜诗此联一样，都是点铁成金之句。
以时间词为标识，全诗可分作三层：前两联——“今日”；第三联——“昨日”；第四联——“今日”。第三联出于诗人的记忆。引逗这记忆的，是“野人送朱樱”这么一个小小的事件。诗的第一联把题目展开了：“西蜀樱桃也自红，野人相赠满筠笼。”起句看似自然，实则不同寻常，这全体现在最虚的“也”字上。最轻的字眼，诗人赋予其最饱满的重量。“也”字像是一个呼唤，唤起了当年长安宫中的赐樱之事，原来西蜀的樱桃也这么红啊，时空的感觉包孕在这个“也”字之中。
诗的首联中，“也”字之外，“红”、“满”亦不是随意用之，二字与下联以“愁”、“讶”写对樱桃的珍惜是呼应着的。清人朱瀚说：“红言其熟，起细写仍破；满言其多，起万满许同”。“写”同“泻”，言用水漂洗，“愁仍破”，即愁其破而仍破；“许”，唐人常用口语，如许之意，“讶许同”，即令“我”惊奇竟如此相同，庾信诗云：“讶许能含笑”。此二句融入口语，言约义丰，见出诗人语言的锤炼之功。末联“金盘玉箸”承第三联大明宫富丽堂皇的意象而来，从记忆中醒来，回到“任转蓬”的蜀地“此日”。
这是一首咏物诗。它以“朱樱”为描写对象，采用今昔对比手法，表达了诗人对供职门下省时的生活细节的深情忆念。这就从内容上增添了生活层面和感情厚度。它使我们看到一个既与劳动群众友善，又对王朝怀有忠爱的诗人的复杂感情。昔人谓“杜诗咏物，俱有自家意思，所以不可及。”（《絸斋诗话》）此诗可贵处，就在于能画出一个飘零中的诗人。与此相适应，此诗“终篇语皆遒丽。”樱桃“自红”，野人“相赠”，“忆昨赐沾”，“早朝擎出”，“ 此日尝新”，都以遒劲取胜。而“细写愁仍破”， “ 匀圆讶许同”，与“金盘玉筋无消息”等，则又显得很明丽。
此诗写一个伤病退伍在还乡途中的军人，从诗题看可能是以作者目睹的生活事件为依据。诗人用集中描画、加倍渲染的手法，着重塑造人物的形象。诗中的这个伤兵退伍后，他很快就发觉等待着他的仍是悲惨的命运。“行多”，已不免疲乏；加之“有病”，对赶路的人就越发难堪了。病不能行，便引出“住”意。然而住又谈何容易，离军即断了给养，长途跋涉中，干粮已尽。“无粮”的境况下多耽一天多受一天罪。第一句只短短七字，写出“病军人”的三重不堪，将其行住两难、进退无路的凄惨处境和盘托出，这就是“加倍”手法的妙用。第二句承上句“行”字，进一步写人物处境。分为两层。“万里还乡”是“病军人”的目的和希望。尽管家乡也不会有好运等着他，但狐死首丘，叶落归根，对于“病军人”不过是得愿死于乡里而已。虽然“行多”，但家乡远隔万里，未行之途必更多。就连死于乡里那种可怜的愿望怕也难以实现呢。这就使“未到乡”三字充满难言的悲愤、哀怨，令读者为之酸鼻。这里，“万里还乡”是不幸之幸，对于诗情是一纵；然而“未到乡”，又是“喜”尽悲来，对于诗情是一擒。由于这种擒纵之致，使诗句读来一唱三叹，低回不尽。
诗的前两句未直接写人物外貌。只闻其声，不见其人。然而由于加倍渲染与唱叹，人物形象已呼之欲出。在前两句铺垫的基础上，第三句进而刻画人物外貌，就更鲜明突出，有如雕像被安置在适当的环境中。“蓬鬓”二字，极生动地再现出一个疲病冻饿、受尽折磨的人物形象。“哀吟”直接是因为病饿的缘故，尤其是因为创伤发作的缘故。“病军人”负过伤（“金疮”），适逢“秋气”已至，气候变坏，于是旧伤复发。从这里又可知道其衣着的单薄、破敝，不能御寒。于是，第四句又写出了三重“不堪”。此外还有一层未曾明白写出而读者不难意会，那就是“病军人”常恐死于道路、弃骨他乡的内心绝望的痛苦。正由于有交加于身心两方面的痛苦，才使其“哀吟”令人不忍卒闻。这样一个“蓬鬓哀吟”的伤兵形象，作者巧妙地把他放在一个“古城”的背景下，其形容的憔悴，处境的孤凄，无异十倍加。使人感到他随时都可能像蚂蚁一样在城边死去。
这样，通过加倍手法，有人物刻划，也有背景的烘托，把“病军人”饥、寒、疲、病、伤的苦难集中展现，它客观上是对社会的控诉，也流露出诗人对笔下人物的深切同情。