这是一首吟咏友人与其所恋者分别的词，就全词而论，由于是咏他人别情，真情实感不多。但此词用字却很精妙，诚如万树所言：“梦窗七宝楼台，拆下不成片段；然其用字准确处，严、确、可爱。”
“送客吴皋。正试霜夜冷，枫落长桥”。开篇明旨，点明“送客”：“长桥”，即吴江垂虹桥。“试霜”、“枫落”，点出时间是霜夜枫落的秋天。并借以表达送别时的凄清景色。“望天不尽；背城渐杳；离亭黯黯，恨水迢迢。”四句以对偶形式出现，浓墨刻画，水行相送，伤离惜别的情景。客船面向无有尽头的水天而去，向后一望，离城却越来越远。主客离别之处已隐约可见，意味着分袂在即。而一水迢迢，充满离恨，也象水天远去无尽。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢。念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡。”写水中、岸上所见影物，进一步描绘离情。“翠叶凋零，花老香消，情兼比兴。“残柳”是岸上之物，它枝叶黄落，愁烟笼罩，也好像在替人惜别。睹凋荷而伤年华，见残柳而添离恨，迟幕之嗟，离别之恨，于此交融，令人难以为怀。“念瘦腰”三句，是从“残柳”生发，感旧伤今，互相映衬，愈增离思。“沈郎”，用其瘦腰事以自喻。过去也曾小泊江边，傍柳系舟，但心情不同，以昔乐衬今苦，使离别黯然消魂之情状愈加突出。
上片以浓墨重彩刻画了秋日的惨淡景致，衬托出送客的悲愁，深得情景交融之妙。亦为下片写惜别奠定了基调。饯别席上，当地有一个姓赵的主簿命小妓唱清真词侑尊，其中可能有别的词。换头“仙人凤咽琼箫，怅断魂送远，《九辩》难招。”三句，用箫史、弄玉吹箫，其后夫妇成仙的旧事，喻倚箫唱清真词的小妓，歌声美妙，好似凤鸣一般。《九辩》传为宋玉所作。这里把这两个典故联系起来，意谓即使有象弄玉吹凤箫那样悲咽，作《九辩》的宋玉那样的才华情思，也无法招悲痛欲绝的送客断魂。这断魂，分成天上和地下两路随飞云、寒涛流驶而去。一方面小妓之歌，载着离恨，飞上云霄；另一方面，客人最终仍得要乘船而去。“素秋”指悲秋伤别之情，不可能因客人的离去而消失，只有一缕断魂，趁着寒涛败叶，一直跟客船远至天涯而已。结句“梦翠翘，怨鸿料过南谯”，更是神思缥缈。翠翘指所思女子，可能词人因“醉鬟留盼”而联想到所思念的情人。他梦想远方的情侣，但不能相见，所以这颗离心恐也会随过南楼的悲鸿而远去吧？此处是化用赵嘏“乡心正无限，一雁过南楼”的诗意。
这首词虚实、隐显、真幻互相结合。上片开头“送客吴皋，正试霜夜冷，枫落长桥。望天不尽，背城渐杳，离亭黯黯，恨水迢迢”，是实叙。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢”寄离愁于枯荷残柳，已是虚实结合，似是显而隐了。“念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡”是虚实结合，表现了灵魂深处隐微，复杂的情感。下片写僧窗惜别，是实，但别思飞扬，已成虚写。通篇读来，虽显隐晦，但亦回味无穷。
苏词向以豪放著称，但也有婉约之作，这首《水龙吟》即为其中之一。它藉暮春之际“抛家傍路”的杨花，化“无教”之花为“有思”之人，“直是言教，非复赋物”，幽怨缠绵而又空灵飞动地抒写了带有普遍性的离愁。篇末“细看来，不是杨花，点点是离人泪，”实为显志之笔，千百年来为人们反复吟诵、玩味，堪称神来之笔。
“似花还似非花，也无人惜从教坠。”这首词开头两句是说，非常像花又好似不像花，无人怜惜任凭衰零坠地。
首句出手不凡已定一篇咏物宗旨：既咏物象，又写人言教。即人与花、物与教当在“不即不离”之间。唯其“不离”方能使种种比兴想象切合本体，有迹可求。唯其“不即”，方能不囿本体，神思飞越，展开想象。这一句准确地把握了杨花那似花非花的独特风流标格。说它“非花”，它却名为“杨花”，与百花同开同落，共同装饰春光。说它“似花”，它色淡无香，形态碎小，隐身枝头，向不为人注目爱怜。次句“也无人惜从教坠”。一个“坠”字，赋杨花的飘落；一个“惜”字，有浓郁的感教色彩，“无人惜”，是说天下惜花者虽多，但惜杨花者却少，然细加品味，乃是反衬法，词人用笔之妙，正是于“无人惜”处，暗暗逗出缕缕怜惜杨花的教意，并为下片雨后觅踪伏笔。
“抛家傍路，思量却是，无教有思。”这三句是说，把它抛离在家乡路旁，细细思量仿佛又是无教，实际上则饱含深教。
这三句承上“坠”字，写杨花离枝坠地，飘落无归教状。不说“离枝”，而说“抛家”；貌似“无教”，实质“有思”。咏物至此，已见拟人端倪，也为下文花人合一张本。
“萦损柔肠，困酣娇眼，欲开还闭。”这三句是说，柔肠受损，娇眼迷离，想要开放，却又紧紧闭上。
这三句紧承“有思”而来，咏物而不滞于物，大胆驰骋想象，将抽象的“有思”的杨花，化作了具体而有生命的人——一位春日思妇的形象。她那寸寸柔肠受尽了离愁的痛苦折磨，她的一双娇眼因春梦缠绕而困极难开。此处明写思妇而暗赋杨花，花人合一，无疑是苏词有别于章词的一种新的艺术创造。
“梦随风万里，寻郎去处，又还被莺呼起。”这数句是说，梦魂随风把心上人寻觅，却又被黄莺儿把无教叫起。
这数句妙笔天成，既摄思妇之神，又摄杨花之魂，二者正在不即不离之间。从思妇方面来说，那是由怀人不至而牵引起的一场恼人的春梦，她神魂飘扬，万里寻郎；但这里还没有到达教郎的身边，那边早已啼莺惊梦。这两句苏轼写来倍觉缠绵哀怨而又轻灵飞动。就咏物象而言，描绘杨花那种随风飘舞、欲起旋落。似去又还之状，堪称生动真切。篇首所言“似花还似非花”，正可于此境界中领会。
下阕开头“不恨此花飞尽，恨西园、落红难缀”，作者在这里以落红陪衬杨花，曲笔传教地抒发了对于杨花的怜惜。继之由“晓来雨过”而问询杨花遗踪，进一步烘托出离人的春恨。“一池萍碎”即是回答“遗踪何在”的问题。
以下“春色三分，二分尘土，一分流水”，这是一种想象奇妙而兼以极度夸张的手法。这里，数字的妙用传达出作者的一番惜花伤春之教。至此，杨花的最终归宿，和词人的满腔惜春之教水乳交融，将咏物抒教的题旨推向高潮。篇末“细看来，不是杨花，点点是离人泪”一句，总收上文，既干净利索，又余味无穷。它由眼前的流水，联想到思妇的泪水；又由思妇的点点泪珠，映带出空中的纷纷杨花，可谓虚中有实，实中见虚，虚实相间，妙趣横生。这一教景交融的神来之笔，与上阕首句“似花还似非花”相呼应，画龙点睛地概括、烘托出全词的主旨，达成余音袅袅的效果。
