诗歌一开头就回顾了自己十余年来坎坷的仕途经历及内心的苦闷彷徨。诗人“十五隐于高阳，二十献书厥下”（《感旧赋》），自开元二十三年出山，由此时已九年。“弃鱼钓”，说自己决心出仕，“十载”举其成数说于谓时间之长。“无由谒天阶，却欲归沧浪”两句概括了“十载干明王”的坎坷不退的经历，包含着屡遭挫折，不甘归去而又不得不归去的感叹。以上四句语意回环，反映了诗人内心的波澜，以颇为沉重的情调引起全诗。
次四句承上文“归沧浪”写归程中的苦闷心情。诗人在秋日辞京远行，一路唯见寒霜遍地，这景物衬托了诗人失意时的心灰意冷。在归程中，诗人特别突出“昨夜”之“梦”来加以描写，借以表现对“故山”的留恋，而故山却是“惠草色已黄”。如同“鹅鶬昨夜鸡，蕙草色已陈”（《暮秋山行》），“颍阳秋草今黄尽，醉卧君家犹未还”（《醉题匡城周少府厅壁》）等等诗句一样，表现出岁月已晚，宿愿难酬的叹息，也反映出进退两难的心境。
诗的以下八句承上继续写归程，而扣应题目“由大梁”，写到大梁后所见。诗人选定“薄暮”这一时间，有可能是写实，但也有以薄暮景色衬托沉重心情的用意。“仲秋萧条景”一句对大梁所见作了总的概括。以下便选择一些典型景物来写这样一个秋日薄暮的“萧条景”：南飞的鸿雁，阴暗的郊野，秋风和茅草，野火和枯桑，把大梁秋日的薄暮渲染得分外冷落凄凉。“长风吹白茅，野火烧枯桑”两句用极自然的语言极平常的形象，勾划出深秋郊野的典型环境诗人焦虑郁闷，百感交集的情怀通过这幅图景含蓄地烘托出来。
诗的最后四句，称赞故友声名，赠玉壶以慰勉朋友要像玉壶之冰为官清正廉洁，呼应题目“奇”字。
诗人西去长安干谒，失意东归，情绪十分低沉。此间的诗作中不止一次地对此有所抒发，如“云送关西雨，风传渭北秋，孤灯燃客梦，寒杆捣乡愁”（《宿关西客舍寄东山严许二山人》），如“妇姑城南风雨秋，妇姑城中人独愁”（《醉题匡城周少府厅壁》）等等。《由大梁却寄匡城主人》一诗所表达的也是这种仕途失意后的低沉郁闷。从表现上说，这篇作品与上引诗句一样，多以景习情，显得十分含蓄而又深沉。
形神问题是中国哲学中的一个重要命题，特别是老庄哲学中涉及形神关系的论述很多，如《文子·下德》中引老子语曰：“太上养神，其次养形。”《淮南子·原道训》中说：“以神为主者，形从而利；以形为制者，神从而害。”都表示了以神为主，以形为辅，神贵于形的观念。同时也指出了形神一致，不可分割的联系，如《淮南子·原道训》中说：“夫形者，生之舍也；气者，生之充也；神者，生之制也；一失位，则三者伤矣。”即指出了形、气、神三者对于生命虽各有各的功用，然三者互相联系，不可缺一。又如汉初推崇黄老思想的司马谈在《论六家要指》中说：“凡人之所生者，神也；所托者，形也；神太用则竭，形大劳则敝，形神离则死。”更直接地指出了形神合一，这便是老庄哲学中朴素唯物主义思想的体现。然而，在佛教兴起之后，佛教徒鼓吹形灭神不灭，灵魂永恒的唯心思想，如与陶渊明同时的沙门慧远曾作《形尽神不灭论》、《佛影铭》以发挥此种理论，《佛影铭》中就说：“廓矣大象，理玄无名，体神入化，落影离形。”意在宣扬神形分离，各自独立的主张，这种对形、影、神三者关系的见解代表了佛教徒对形骸与精神的认识，在当时的知识界曾有过广泛影响。慧远就曾命其弟子道秉远至江东，请深受佛教影响的著名的文学家谢灵运制铭文，以充刻石。陶渊明的这组诗就是在这样的背景下写成的。慧远本人与渊明也有交谊，如慧远曾于义熙十年（414年）在庐山东林寺召集一百二十三人结白莲社，讲习佛教，他曾邀渊明参加，而渊明却“攒眉而去”，可见他们在论学旨趣上并不一致，如对形影神的看法就有很明显的分歧。渊明对此的认识可以说基本上本于道家的自然思想，这在他自己的小序中已加说明，陶渊明以为世间的凡夫俗子，不管贫富智愚，都在拚命地维持生命，其实是十分糊涂的事，因而他极力陈述形影的苦恼，而以神来辨明自然的道理，解除人们的疑惑。他揭出“自然”两字，以明其立论之根本。《老子》上说：“人法地，地法天，天法道，道法自然。”可见道家学说也以取法自然为核心，由此可知陶渊明的思想渊薮。此组诗中他让形影神三者的对话来表明自己的看法。
首先是形体对影子说道：天地永恒地存在，山川万古如斯，草木循着自然的规律，受到风霜的侵袭而枯萎，得到雨露的滋润而复荣，然而身为万物之灵的人类却不能如此。人活在世上，就像匆匆的过客，刚才还在，倏忽已去，再也不能回来，而人们从此便忘了他，似乎世上从未有过这样一个人。亲戚朋友也不再思念他，只留下了些生前遗物，令人见了感伤不已。我作为形体又没有飞天成仙的本领，你影子也用不着怀疑我这最终的归宿，但愿听取我的劝告，开怀畅饮，不必推辞，还是在醉乡去寻求暂时的欢乐吧。
接下去是影子回答形体的话：想求长生不老来维持生命是不可靠的，欲保养生命也往往落得苦恼又拙劣的下场。一心一意要去昆仑山修仙学道，却会发现此路的渺茫与不通。自从我影子与你形体相遇以来，一直同甘共苦，忧喜合一。我如憩息在树荫下，你就同我暂时分手；我若停在阳光下，你就和我不分离。这种形影相随的状况也难以永久持续，当我一旦离世，你便也不复存在。人死名也随之而尽，想起此事便令人心忧如焚，五情俱热。因而影劝形道：唯有立善可以立下美名，为何不去努力留名后世呢？虽说酒能消忧，但同立善相比较，岂不等而下之了！
最后是神作的阐释：造化没有偏爱，万物都按着自己的规律成长繁衍，人所以能跻身于“三才”（天地人）之中，岂不就是因为有了我精神的缘故。我与你们形和影虽然不相同，但生来就互相依附，既然我们结合托体于一身，怎么能不坦诚地说说我的看法：上古时的三皇被称作大圣人，而今他们却在何处？活到了八百多岁的彭祖虽力求长生，但也留不住他人间的生命，老的、少的、聪明的、愚笨的都将同样走向坟茔，没有什么回生的运数可以挽救他们。每日沉湎于酒中或能忘忧，然如此岂不是反而促使生命尽快结束吗？立善常常是人们喜欢做的事，可是当你身后，谁会加以称赞呢？极力去思索这些事情难免丧害了自身，还是听其自然，随命运的安排去吧。在宇宙中纵情放浪，人生没有什么可喜，也没有什么可怕，当生命的尽头来临，那么就让生命之火熄灭吧，不必再有什么顾虑了。
在这三首诗中陶渊明表达了他的人生哲学，故此三诗对理解陶渊明一生的思想极为重要。据陈寅恪先生《陶渊明之思想与清谈之关系》所述，渊明笃守先世崇奉之天师道信仰，故以道家自然观为立论之本，既不同于魏晋时期的自然崇仰者，以放情山水，服食求仙为尚，如嵇康、阮籍等人，又不同于魏晋时期的尊奉孔孟、标举名教者，如何曾之流，而渊明既接受了老庄的思想，又有感于晋宋之际的社会现实，于是创为一种新的自然说。《形影神》这组诗中就典型地体现了这种思想。故此诗不仅体现了渊明个人之哲学观，而且对理解自曹魏末至东晋时士大夫政治思想、人生观念的演变历程有极重要之意义。按此说法，《形赠影》一首就是拟托旧自然说的观点，并加以批评。其中主旨在于说明人生之短暂，不如自然之永恒，这正是嵇康、阮籍等人对自然所抱的看法。持旧自然说的人又大多求长生，学神仙，而渊明诗中说：“我无腾化术，必尔不复疑”，其抨击长生求仙之术的立场明显可见。同时魏晋之间崇尚自然的人又往往于酒中求得解脱，以求在乱世中苟全性命，如阮籍与刘伶等人，故陶诗中也拟其说而有“得酒莫苟辞”的说法。
《影答形》一首，则是依托主名教者的口吻而对旧自然说进行的非难，并提出了对人生的看法。此诗首先指出长生不可期，神仙不可求，即意在指责主自然说者的虚无荒诞，同时，以为死生无常，形影相随，一旦离世，则形影俱灭，名同身亡。因而，他们主张由立善而留名，始可不朽，希望通过精神上的长生来达到永恒，这种主张得力于儒家立德、立功、立言为三不朽的思想，以为人有美名则可流芳百世，万古长存，因而不满于以酒消愁的处世态度，提倡追求身后之名。
《神释》一首即体现了渊明新自然说的主张，借神的话批评了代表旧自然说的形和代表名教说的影。“三皇大圣人，今复在何处”及“立善常所欣，谁当为汝誉”等语意在诋諆主名教者鼓吹的立善可以不朽之说；“彭祖爱永年”以下六句则破除主旧自然说者的长生求仙与沉湎醉乡之论。最后提出纵浪大化，随顺自然，使个人成为自然的一部份，而无须别求腾化升仙之术，如此便可全神，死犹不亡，与天地共存。
陶渊明主张冥契自然，浑同造化的思想是取于老庄哲学，如《庄子·天地》中就说：“执道者德全，德全者形全，形全者神全，神全者圣人之道也。”即充分肯定了神的重要，同时它是建立在德全与形全的基础之上的，即强调了神与形与德（此诗中称之为“影”）的一致。陶诗中对贤愚寿夭的等量齐观也一本于《庄子》思想，故方东树在《昭昧詹言》中也说明了陶诗的主旨出于《庄子》。陶渊明在形神的认识上有一个很不同于佛教徒的主张，即他认为形神的相互依赖与一致，《神释》中说“生而相依附”，“结托既喜同”都表达了这种观点，这与稍后的唯物主义思想家范缜的意见相近，范氏说：“形者神之质，神者形之用；是则形称其质，神言其用；形之与神，不得相异。”（《神灭论》）又说：“神即形也，形即神也；是以形存则神存，形谢则神灭也。”（同上）陶渊明可以说是范缜的先驱者，他对形神问题的看法具有朴素唯物主义的因素。
此诗在艺术上也是颇有特色的，全诗用了寓言的形式，以形、影、神三者之间的相互问答来展开论述，可谓奇思异想，令这一哲学上的讨论富有生动活泼的意趣，即使在说理之中也时时注意到附合寓言中形象的个性。如形对影的赠言中说：“愿君取吾言，得酒莫苟辞。”正如一位主人请一位朋友来对酌而惟恐其推辞，后来李白《月下独酌》中说的“举杯邀明月，对影成三人。月既不解饮，影徒随我身”等等，也是取陶诗之意。又如写影对形的说话云：“诚愿游昆华，邈然兹道绝。”因影子本身没有行动的能力，所以用一“愿”字说明其欲求成仙，可只是一种不可实现的愿望而已。又如“与子相遇来，未尝异悲悦”数语状写形影不离的情景，可谓维妙维肖。
此诗的遣词造句一气流走，自然矫健，无过多的修饰成份，如《神释》中说：“人为三才中，岂不以我故？”说明神为形体之主的道理，十分简明有力。至如“纵浪大化中”四句，气势开阔，直出胸臆，而音调高朗，掷地可作金石之声，故陈祚明就对此诗能作理语而不落熟套，能寓辨论于刚健明快的诗句之中作了充分的肯定。
全诗一百一十二句，可以分为两个部分。从开始到“夜借邻人机”为第一部分，写杜秋生平。这一部分以叙事为主，但叙事中又有抒慨。
首先，作者刻画出了一个美貌的少女形象。在山清水秀的镇江，有一位女子天生丽质，她就是杜秋。她在美女如云的镇海军节度使李錡（诗中以叛乱被杀的汉吴王刘濞喻指）的后庭中，深受錡爱。她手持玉杯劝酒，李錡欣然陶醉，然后又唱起《金缕衣》：“劝君莫惜金缕衣，劝君惜取少年时。有花堪折直须折，莫待无花空折枝。”她十分美丽风流。作者先从肤色描写外貌，然后又通过行动来侧面表现，虚实相生，互为补充。接着，李錡被杀，杜秋被籍入宫，受到宪宗（李纯）的錡爱，出现在读者面前的是一位雍容华贵，但又略带一丝忧郁的皇妃形象。作者采用烘托的手法，用“椒壁”“金阶”“夹城”“南苑”“羽林仗”“辟邪旗”等皇宫特有的装饰和物件，来暗示人物的身份。在这新的环境中，她始则“盼眄独依依”，半是对旧主的依恋，半是对新君的畏惧，还有些羞怯，但在“低鬟认新錡”之后，终于“窈袅复融怡”了，恢复了青春的活泼和当日的丰采。然而，在“月上白璧门，桂影凉参差，金秋露新重”的清秋夜晚，她却“闲捻紫箫吹”，一个“闲”字，将心中的无聊和愁闷曲曲传出；“归来煮豹胎，餍饫不能饴”，不仅表现出宫中贵妇厌食甘肥的一般心理，其中也暗寓着个人身世的不愉快。作者在描写人物形象时手法富有变化，且十分精微。然而，好景不长，宪宗死后，杜秋却作了皇子李凑的“傅姆”，这是一次重大变化，出现在读者眼前的则是一位辛勤的保姆的形象。不过，作者却并没有正面描写保姆照料孩子的具体细节，而是通过写皇子的外貌（“壮绿緌緌”、“虎睛珠络褓”）、语言（“武帐弄哑咿”）、游戏（“渐抛竹马剧，稍出舞鸡奇”）和侍宴（“崭崭整冠佩，侍宴坐瑶池”）等情形，来侧面表现皇子的成长，保姆在十几年间的日夜照料、辛苦操劳，自然也默默包含在其中了。这位保姆眼看着自己辛勤抚育长大的皇子，“眉宇俨图画，神秀射朝辉”，心中也流露出一丝欣慰。但是，皇子终于被废弃，最后，杜秋被遣回故乡，沦落为一个无依无靠、穷困潦倒的孤苦老妪。这一形象，作者写得特别细致：杜秋出宫之时，“回首尚迟迟”，似梦非梦，一片凄楚；她已经老了，面对衰颜，连潼关旧吏和吴江舟人也认不出当年美丽的她；返回镇江住处，只见一片草莱，满目凄凉；冬天，她借邻居的织布机，才织出一疋白绢，为自己做御寒的衣服。那昔日少女的美丽风流和皇妃的雍容华贵，皆化为乌有，连做保姆也不可得，留下的只是无限悲楚和凄凉。至此，作者把杜秋这一妇女形象栩栩如生地展示在读者面前。这一形象中不单单包含着杜秋一人的身世之叹，还有着十分丰富而深刻的内蕴。作者把杜秋放在从元和二年（807年）略前到大和七年（833年）这“四朝三十载”的历史背景上，其中寓有深意。这三十年，正是藩镇割据、宦官专权之时。杜秋正当妙年，被李锜占有并被籍入宫，就是由于李锜这个藩镇作威作福和叛乱而直接造成的，从此在思想上给杜秋投下了阴影。她在入宫以后，几经变故：宪宗和敬宗先后被宦官害死，上台的穆宗和文宗也是被宦官拥护的；而皇子漳王李凑被废，也是由于宦官王守澄及其宾客郑注与宰相宋申锡争权，受到牵连而得罪的。此时，朝廷外有藩镇之乱，内有宦官之祸，国家经常动荡不安，人命危险，朝不虑夕。杜秋从一个美丽的少女，成为錡妾、皇妃，后又成为皇子保姆，最后竟沦为一个穷愁的老妪，命运的无常，令人感叹。
从“我昨金陵过”到末尾，是全诗的第二部分，着重抒写作者由杜秋生平而生发出来的感叹，但在抒情中也有叙事。
这一部分，“变化安能推”一句是中心，作者从杜秋生平，从剧烈动荡的政局中，感到变化无定、幻灭无常，于是产生了人生无常的感喟。作者围绕这一中心，采用推衍的手法，一层一层地将感叹慢慢扩大、加深。诗中先是由杜秋这个女子，引出了历史上的一群女子，她们是春秋时陈国的夏姬、越国的西施，汉朝时的薄姬、窦姬、唐姬，北朝时北齐的冯小怜，隋朝的萧皇后，这些女子虽然身世各各有别，共同的一点却是都被卷进了血腥的政治斗争漩涡之中，身不由己，或升或降，或浮或沉，历尽磨难。接着，作者由女子而联想到“士林”中的男子，他们也是一样。例如周朝的吕望，春秋时的管仲，战国时的孔子、孟子、范雎，秦朝的李斯，汉朝的周勃、申屠嘉、金日磾、苏武、邓通等等，他们在政治舞台上也是冒险犯难，穷通难卜，只能听天由命，谁也不能事先预知自己的未来。然后，作者于伤感和迷惑之中，像屈原写《天问》那样，连珠炮般地提出了一大堆问题：“地尽有何物？天外复何之？指何为而捉？足何为而驰？耳何为而听？目何为而窥？”从天地到自己的一身，这些是无法解答的问题。“己身不自晓，此外何思惟？”连自己身上的某个部分都不明究竟，身外之事，例如个人一生的荣辱进退，以及人间世道、政治斗争等等，自然不能够考虑得明白。正因为如此，所以才写了这首《杜秋娘诗》，寄寓着自己的感慨，愁来时独自长咏，聊以自叹自慰。在这里，作者流露出了浓厚的人生无常的思想。作者在这一部分中，由杜秋一人而推及历史上的许多人，最后又归结到自己一身，一方面点明了作诗的目的，同时也深深地寄托着个人的身世命运之叹，情感深沉荡气，结构也十分圆满、严谨。
表面上看，前后两部分似乎有些游离，但其实它们有着紧密的内在联系。前一部分是后一部分的形象基础，后一部分是形象的引申和发挥，没有后一部分，前一部分的形象就不可能那样丰满和内涵深刻，作者的沉痛心情也不会表达得那样强烈、充分。两部分相辅相成，不可或缺。这两部分中，作者在叙事、抒慨时，又作了精心的剪裁，详略极为恰当。前一部分刻画杜秋，把笔墨主要是对她的各个不同时期的形象的富有特征的描写上，其间几次重大政治斗争的转折，都只是一笔带过。例如李锜败亡，杜秋入京，只说“濞既白首叛，秋亦红泪滋。吴江落日渡，灞岸绿杨垂”；宪宗死亡，杜秋作保姆，也只说了“铜雀分香悲”、“画堂授傅姆”几句；至于漳王遭废、杜秋被放那样复杂的情事，作者也只说了四句：“一尺桐偶人，江充知自欺。王幽茅土削，秋放故乡归。”这样显得笔墨极为节省，是作者有意为之：把作为背景的政治斗争交待得比较含蓄，让读者自去体味深蕴其中的深意；同时也是在有限的篇幅中腾出更多的笔墨来刻画杜秋这个中心人物的形象。通过这样的精心安排，虚实相生，疏密有致，在细心而集中的刻画中，杜秋这个形象血肉饱满、呼之欲出，成为中国历史上著名的文学故事人物。后一部分作者抒发感叹，也是详略得当。对于历史人物中的男男女女，作者通过使用典故，点到即止，而蕴含其中的丰富内容，却让读者自己玩而得之。但在末尾写到自己的感慨时，却比较详细，重笔浓墨，极意挥洒，特别是疑问句的排比连用，更体现出作者难于抑遏的哀愤。这些，都体现了作者驾驭长篇的能力和精妙构思的高度艺术技巧。
在遣词造句方面，精炼形象。例如“吴江落日渡，灞岸绿杨垂”二句，不仅对仗精切，而且形象鲜明，含义丰富。杜秋乘船离开镇江时，落日的余辉照在吴江的渡口上，无限的依依分别之情见于言外；来到长安时，灞岸千万条柳丝正在春风中低垂荡漾，帝都的气派以及通过柳丝而暗喻的杜秋体态的袅娜，也全都如在目前。只有十个字，南北千里的变换，鲜明如画的景物，主人公的内心世界，都交待得一清二楚，在叙事、抒情长诗中，堪称洗练精致。其他如“椒壁悬锦幕，镜奁蟠蛟螭”、“咸池升日庆，铜雀分香悲”以及“觚稜拂斗极，回首尚迟迟”、“归来四邻改，茂苑草菲菲”等等，无不如此。这使得全诗在清丽中显得骨气刚劲，表现了杜牧诗独特的风格。
“晓云舒瑞，寒影初回长日至”两句，描写早晨云雾散去，寒冷的阳光照耀下，周围事物长长的影子又映照在地上，这一天是一年当中影子最长，白天最短的一天。冬至，为二十四节气之一。我国传统的阴阳观以阴阳来解释冬至，冬至又称“长至节”，冬至日白天最短，夜晚最长，此后开始逐渐变为昼长夜短的物候变化特征。“罗袜新成，更有何人继后尘”两句主要描写冬至的习俗。“罗袜新成”，三国魏曹植有《冬至献袜履表》开头便是“伏见旧仪，国家冬至献履贡袜。” 南朝宋沈约《宋书》亦记：“冬至朝贺，皆如元旦之仪，又进履袜。”后魏崔浩《女仪》载：“近古妇人，常以冬至进履于舅姑。”冬至日，从日照角度看，自是从此以后，白天渐长，光照渐多。然从实际感受言，则冬至之后进入数九寒天，这是因为大地万物皆已冷透，虽日照渐长，此时依然最冷，正如夜间凉在半夜后，午间热在正午后的道理一样。冬至对长辈进履袜，保暖祈福，是节日祝福又有实际用处。
下片进一步写冬至日前后的天气变化。“绮意寒浅”，冬至以后，天气渐渐转暖，寒意渐渐减少。“尽道朝来添一线”，据《岁时记》载：“魏晋宫中，以红线量日影，冬至后日添长一线”，按气候变化规律，冬至后影长渐短，量日影的红线也应该慢慢变短才恰当。“秉烛须游，已减铜壶昨夜筹”，从今天开始，黑夜变短，夜间秉烛赏游时所携带的记时铜漏壶也将减少筹码，表现出作者对白日渐长的欣喜，对冬日寒意渐去的雀跃。
这首词虽然是变现节气时令规律变化的作品，语言平实而不平淡。“晓”、“瑞”、“绮”等形容词以及“回”、“浅”、“添”、“减”等字眼有效消减了寒日的凛冽之气，给人以温暖的感觉。此外，全词语言典雅得体，表现手法娴熟老道，善于借用文章典故，充分表现了作者的语言技巧。