首句“高楼风雨感斯文”，写自己对杜牧诗歌独特的感受。这是一个风雨凄凄的春日。诗人登上高楼，凭栏四顾，只见整个长安城都沉浸在迷茫的雨雾中。这风雨如晦的景象，正好触动胸中郁积的伤世忧时之感。
正是在这种恶劣的环境中，诗人对杜牧的诗作也就有了更深切的感受，因为后者就是“高楼风雨”的时代环境的产物。杜牧的“斯文”，不能确指，也不必确指，应是感伤时世、忧愁风雨之作。
次句“短翼差池不及群”，转说自己，也暗含杜牧。这是一首送别诗。李商隐用“差池”暗寓“伤别”之情。这句是说，自己正如风雨中艰难行进的弱燕，翅短力微，赶不上同群。
这是自伤身世孤孑，不能奋飞远飞，也是自谦才力浅短，不如杜牧。这后一层意思，正与末句“唯有”相呼应。上句因“高楼风雨”兴感而兼写双方，这句表面上似专写自己。其实，“短翼差池”之恨不独李商隐。他另一首《赠杜十三司勋员外》曾深情劝勉杜牧：“心铁已从干镆利，鬓丝休叹雪霜垂。”正说明杜牧同样有壮心不遂之恨。这里只提自己，只是一种委婉含蓄的表达方式。
“刻意伤春复伤别，人间唯有杜司勋。”三、四两句极力推重杜牧的诗歌。伤春、伤别，即“高楼风雨”的忧时伤世之意与“短翼差池”的自慨身世之情，也就是这首诗的基本内容和主题。“伤春”、“伤别”，高度概括了杜牧诗歌的主要内容与基本主题，并揭示了带有那个衰颓时代所特有的感伤情调的艺术风格。“刻意”二字，既强调其创作态度之严肃，又突出其运思寓意之深厚，暗示他所说的“伤春伤别”，并非寻常的男女相思离别，伤心人别有怀抱。末句“唯有”二字极高评价了杜牧在当时诗坛上的崇高地位。
这首诗之蕴含着丰富的言外之意、弦外之音。诗人极力称扬杜牧，实际上含有引杜牧为同调之意。既评杜，又属自道。同心相应，同气相求，诗人在评杜、赞杜的同时，也就寄托了自己对时代和身世的深沉感慨，暗含着诗坛寂寞、知音稀少的弦外之音。
这首诗首联借助杜诗句意与冯谖弹铗之典，写彭民望英雄失路、无所依托的悲愤情怀。颔联以秋风、夜雨、短褐、梦寒等构成凄清境界，表达对友人穷困孤寂生活的无限同情。颈联尾联则抒发人情淡薄之慨，同时也流露出自己无力援手的无奈。
诗的首句如急雨飙风，拔地而起，气势磅礴，化用杜甫《短歌行赠王郎司直》起句“王郎酒酣拔剑斫地歌莫哀”，表达彭民望英雄失路、托足无门的悲哀，及其胸中万丈勃然不可磨灭之气，睥睨天下的豪兴，一下子提起了全篇。严羽《沧浪诗话·诗法》说：“对句好可得，结句好难得，发句好尤难得。”诗发端气魄宏大，即能笼罩全诗，使通篇灵活而有生气。对句承出句而来。说彭民望有如此才识，自当回翔公卿，出将入相，现在却失意而归，难遇识家。诗用冯谖典，一是说他有冯谖那样的高才；一是说他目前穷愁潦倒，仍需求助于人，但世无孟尝君那样识才大度的人，使他仍然屈居底层，无人简拔。这样，用一个典，既为彭民望占身份，又写出彭民望的处境，又贯注了自己深深的同情。
颔联承上句，彭民望失意而归，如今已是秋风萧飒之际，他定然无力裁衣，身着粗布短服，生计艰难；而僻处一隅，落落无偶，在瑟瑟夜雨中，无比凄凉，梦中犹有寒意。这两句对偶极工，把所怀对象放入特定的环境中，把气候之寒冷与人之孤寒融合在一起，又用“犹”、“亦”两个虚字加重语气，使全联融入深沉的情中。而“秋风”、“夜雨”正是诗人们常用以写湖南的掌故，李东阳信手拈来以怀在湖南的彭民望，使诗工中见巧，大中见细，自然而见圆熟。李东阳学唐诗的宏大与宋诗的精巧，这联是他成功地运用。
颈联在景语中渗人情语，设身处地，从彭民望出发，写他所见所思。诗说，在秋风中，落叶纷飞，他定然由此而生悲，叹年华流逝，回思已往，看尽了世情冷暖，知心朋友，寥寥无几。一句景，一句情，但景中有情，情中见景，语调低沉，是写彭民望，也是诗人在抒发自己的喟叹。
尾联归到自己，说彭民望已失意而归，但自己为了衣食计，仍然淹滞京城，虚糜岁禄，无法与彭民望相对共慰寂寥。诗用“苜蓿盘”典，一是说自己清贫，无法资助他；一是说自己位卑，无法援引他，透出无可奈何的怅惘来。同时，李东阳也是在自叹，自己满腹经纶，未被赏识简拔，也许彭民望的现在正是自己的将来。
李东阳在所著《麓堂诗话》中说：彭民望与他初交时，对他的诗未深许。及失志归，李东阳写了这首诗寄给他，彭民望读后潸然泪下，为之悲歌数十遍不休，对儿子说：“西涯所造，一至此乎！恨不得尊酒重论文耳！”李东阳作诗话时已居高官、执诗坛牛耳多年，所以在这儿举此事标榜自己在诗歌上的造诣。这首诗最成功的是恰如其分地把彭民望的处境、抱负形诸于诗，自然、诚挚地流露了自己的情感。古人说诗能移情夺志，彭民望之所以读后流泪，是因为在诗中看见了真实的自己，一股知己之感油然而生，在这种情况下，诗的工拙已经是第二位。
