公元743年（唐天宝二年），李白在翰林。唐玄宗无意重用他，更加上杨贵妃、高力士、张垍等屡进谗言。于是，他初到长安怀抱的希望终于破灭，打算离开长安。这首诗正作于此时。
诗的开头，点明送别的地点。“长安青绮门”，是东去的行人辞别京城的起点，自然会使诗人想起种瓜的召平；再往前走，便是折柳分袂的灞桥。这个地方原本就蕴蓄着历史的感慨，加上酒店里胡姬殷勤招呼，举杯在手，更觉得思绪万千，别情无极。在朋友临当上马，相别即在顷刻之际，诗人含蓄地倾诉了他的肺腑之言：“风吹芳兰折，日没鸟雀喧。”这表面上是写诗人眼前容易看到的景物，但实际上是暗喻心中难以表达的感情。芳兰摧折，贤能之士偏偏遭遇不幸；鸟雀喧嚣，奸佞之臣得志猖狂；风吹、日没，则是政治黑暗，国势渐衰的写照。在知友临别之际，诗人道出这么两句，彼此的心中都很了然，而却包含着很深广的忧愤。现实既是如此，诗人是这样来考虑他们彼此的出处行藏：“举手指飞鸿，此情难具论。”手指飞鸿，并不一定是送别时实有的景象，也是暗喻心中所要表达的意思。“鸿飞冥冥，弋人何慕焉”（扬雄《法言·问明篇》）。像鸿鸟一样高飞，离开长安，固然是对政治污浊的深恶痛绝，同时也还有出于实际的全身远祸的考虑。“同归无早晚，颍水有清源”，表明两人对现实的认识很清醒，归趋也正相同。“颍水有清源”，既是地理的，是归隐之地；又是历史的，更符合归隐之情。历史上，著名隐士许由的事迹影响长远，也正似颍水的清源不竭。这也就暗含着对裴十八归隐的赞赏和慰藉。
这个诗题下的两首诗，虽可相对独立，但就思想内容而言，前一首要有后一首才更高，后一首则必须有前一首才完足。如果诗意仅止于同归颍水，追踪许由，那还只是一般诗人的手笔，而到了第二首把诗意翻进一层，才是李白所独到的境界。第二首起句便好：“君思颍水绿，忽复归嵩岑。”前一句的意思是：“您想念着碧绿清澄的颍水。”这一句把归隐的愿望写得十分形象，抽象的思想、意念化成了具体的、美好的、能够感触的形象。“忽复归嵩岑”，“忽复”两字表现出人的个性和情态，十分洒落、爽快，看淡功名富贵尽在不言之中了。“归时莫洗耳，为我洗其心。洗心得真情，洗耳徒买名。”许由洗耳的典故，用得灵活入妙。诗人在这里把许由这位上古的高士，临时拉来指桑骂槐，这是因为唐代以隐居为手段达到向上爬的目的之人，大有人在。李白很鄙视这种假隐士，所以他说不洗心而只洗耳，是矫情作伪，欺世盗名。诗人认为不论是进是退，是隐居还是出世，只有真正有经世济民的抱负和才干的人，才是超越流俗的大贤。李白平生最仰慕的古人之一谢安，正是这种典型。“谢公终一起，相与济苍生。”末句是诗人与友人临别赠言，相互劝勉、慰藉之词，洋溢着积极向上的精神。
王夫之在《唐诗评选》中说这首诗：“只写送别事，托体高，著笔平。”所谓“托体高”，就是说这首诗以立意取胜；“著笔平”，也就是用语朴实。这种写法，质朴自然，不加以藻饰，直抒胸臆，是汉魏风骨的继承。它不在于一字一句的奇警，而在于全篇的浑成，即全篇作为一个整体，铸成一个完整的艺术形象，使读者想象和体会到诗人的胸襟气度、思想感情。由于诗的概括力很强，把丰富的思想感情紧缩在具体的形象之中，所以内容上十分有味。这首诗，决不是那些用词雕琢、一味铺陈语言的作品所能比拟的。
此诗通过对仲夏时节，诗人闲适生活的描述，表达了诗人安贫乐道，恬淡自甘的心境。诗的前四句写景，堂前林木茂盛，所以虽时至仲夏，堂上仍很清凉。南风不时吹来，拂动着我的衣襟。这几句把诗人在炎热的仲夏，坐在阴凉的堂前，悠闲舒适的情态刻画出来。
此诗最大的特点是平淡冲和，意境浑成，令人感到淳真亲切、富有浓郁的生活气息。通篇展现的都是人们习见熟知的日常生活，“情真景真，事真意真。”（陈绎曾《诗谱》）虽如叙家常，然皆一一从胸中流出，毫无矫揉造作的痕迹，因而使人倍感亲切。无论写景、叙事、抒情，都无不紧扣一个“乐”字。你看，堂前夏木荫荫，南风（凯风）清凉习习，这是乡村景物之乐；既无公衙之役，又无车马之喧，杜门谢客，读书弹琴，起卧自由，这是精神生活之乐；园地蔬菜有余，往年存粮犹储，维持生活之需其实有限，够吃即可，过分的富足并非诗人所钦羡，这是物质满足之乐；有粘稻舂捣酿酒，诗人尽可自斟自酌，比起官场玉液琼浆的虚伪应酬，更见淳朴实惠，这是嗜好满足之乐；与妻室儿女团聚，尤其有小儿子不时偎倚嬉戏身边，那呀呀学语的神态，真是天真可爱，这是天伦之乐。有此数乐，即可忘却那些仕宦富贵及其乌烟瘴气，这又是隐逸恬淡之乐。总之，景是乐景，事皆乐事，则情趣之乐不言而喻；这就构成了情景交融，物我浑成的意境。诗人襟怀坦率，无隐避，无虚浮，无夸张，纯以淳朴的真情动人。读者仿佛随着诗人的笔端走进那宁静、清幽的村庄，领略那繁木林荫之下凉风吹襟的惬意，聆听那朗朗的书声和悠然的琴韵，看到小康和谐的农家、自斟自酌的酒翁和那父子嬉戏的乐趣，并体会到诗人那返璞归真、陶然自得的心态。
这首诗用的是白描手法和本色无华的语言。全诗未用典故，不施藻绘，既无比兴对偶，亦未渲染铺张，只用疏淡自然的笔调精炼地勾勒，形象却十分生动鲜明。正如唐顺之所评：“陶彭泽未尝较音律，雕文句，但信手写出，便是宇宙间第一等好诗。何则？其本色高也。”（《答茅鹿门知县》）当然，这种“本色高”，并非率尔脱口而成，乃是千锤百炼之后，落尽芬华，方可归于本色自然。所谓“一语天然万古新，豪华落尽见真淳。”（元好问《论诗绝句》）只有“大匠运斤”，才能无斧凿痕迹。本色无华，并非质木浅陋。试看首二句写景，未用丽词奇语，但着一平常“贮”字，就仿佛仲夏清幽凉爽的林荫下贮存了一瓮清泉，伸手可掬一般，则平淡中有醇味，朴素中见奇趣。又如“卧起弄书琴”，“弄”字本亦寻常，但用在此处，却微妙地写出了那种悠然自得、逍遥无拘的乐趣，而又与上句“闲业”相应。再有，全诗虽未用比兴，几乎都是写实，但从意象上看，那蔼蔼的林荫，清凉的凯风，悠悠的白云，再联系结尾的“怀古”（怀念古人不慕名利的高尚行迹，亦自申己志），不可能与诗人那纯真的品格，坦荡的襟怀，高洁的节操，全无相关、全无象征之类的联系。这正是不工而工的艺术化境之奥妙所在。所以苏轼评陶诗“质而实绮，癯而实腴。”（《与苏辙书》）刘克庄说它“外枯而中膏，似淡而实美。”的系灼见。
词的上阕是作者站在秦淮河畔的怀古所见。开篇两句“钟山”“楼台”“晚翠”等景物，实际上都是江中的倒映。“旧时”二字透出怀古氛围，有“年年岁岁月相似，岁岁年年人不同”之意。下阕转为悲秋，依然从景物着笔，围绕着秦淮河来写。“寂寞处，两潮回”二句化用刘禹锡《石头城》诗中著名的诗句“潮打空城寂寞回”。全词上阕怀古，下阕悲秋，怀古是悲秋的基础，悲秋是怀古深化，二者始终交织在一起，通过景物描写来展现秋意，隐含历史变换的沧桑，所描绘景物都以秦淮河为中心，意象密集而又有条理。
词的上阕是作者站在秦淮河畔的怀古所见。
开篇两句“钟山”“楼台”“晚翠”等景物，实际上都是江中的倒映。“楼台”本在钟山之上，作者站在江边观察水中倒影，“楼台”也自然就在“钟山影”中了。“江烟晚翠开”是写江上的烟雾消散，露出水面的倒影，这倒影的内容正是暮色下翠绿的钟山。这两句在叙述顺序上是倒装，因为只有先“江烟”散，才能看到倒影的钟山、楼台，倒装的目的是为了突出主题。
“六朝旧时明月，清夜满秦淮”依然写江中倒影，但时间已是晚上。明月倒影在秦淮水中。故曰“满秦淮”。“旧时”二字透出怀古氛围，有“年年岁岁月相似，岁岁年年人不同”之意。清夜里月光辉映下的秦淮河，分外瑰丽多姿。
下阕转为悲秋，依然从景物着笔，围绕着秦淮河来写。
“寂寞处，两潮回”二句化用刘禹锡《石头城》诗中著名的诗句“潮打空城寂寞回”，以古今不变的潮起潮落来衬托人世无常的寂寞，带有浓浓的怀古情绪。接着“黯愁怀”三字一过渡，开始抒发作者个人的愁绪。
“汀花雨细，水树风闲”写江上的秋雨，一个“细”字，一个“闲”字，与上文“寂寞”二字呼应。结句“又是”二字语意极重，写出岁月轮回、季节变换之迅速。此情此景，年华老去的词人自然有无限哀愁，正所谓“秋风秋雨愁煞人”。
全词上阕怀古，下阕悲秋，怀古是悲秋的基础，悲秋是怀古深化，二者始终交织在一起。作者主要通过景物描写来展现秋意，同时又隐含着历史变换的沧桑，二者缺一则悲凉之感大减。作者所描绘的诸多景物都以秦淮河为中心，意象密集而又有条理，这是本词的特色。宋黄升在仲殊《诉衷情》一调下有这样的评价：“仲殊之词多矣。佳者固不少，而小令为最。小令之中，《诉衷情》一调又其最，盖篇篇奇丽，字字清婉，高处不减唐人风致也。”