第一首是组诗的序曲，通过对巫山巫峡的秋色秋声的形象描绘，烘托出阴沉萧森、动荡不安的环境气氛，令人感到秋色秋声扑面惊心，抒发了诗人忧国之情和孤独抑郁之感。这一首开门见山，抒情写景，波澜壮阔，感情强烈。诗意落实在“丛菊两开他日泪，孤舟一系故园心”两句上，下启第二、三首。
全诗以“秋”作为统帅，写暮年飘泊、老病交加、羁旅江湖，面对满目萧瑟的秋景而引起的国家兴衰、身世蹉跎的感慨；写长安盛世的回忆，今昔对比所引起的哀伤；写关注国家的命运、目睹国家残破而不能有所为、只能遥忆京华的忧愁抑郁。
全诗于凄清哀怨中，具沉雄博丽的意境。格律精工，词彩华茂，沉郁顿挫，悲壮凄凉意境深宏，读来令人荡气回肠，最典型地表现了杜律的特有风格，有很高的艺术成就。
首章对秋而伤羁旅，是全诗的序曲，总写巫山巫峡的秋声秋色。用阴沉萧瑟、动荡不安的景物环境衬托诗人焦虑抑郁、伤国伤时的心情。亮出了“身在夔州，心系长安”的主题。
起笔开门见山叙写景物之中点明地点时间。“玉露”即白露，秋天，草木摇落，白露为霜。“巫山巫峡”，诗人所在。二句下字密重，用“凋伤”、“萧森”给意境笼罩着败落景象，气氛阴沉，定下全诗感情基调。
接着用对偶句展开“气萧森”的悲壮景象。“江间”承“巫峡”，“塞上”承“巫山”，波浪在地而兼天涌，风云在天而接地阴，可见整个天地之间风云波浪，极言阴晦萧森之状。万里长江滚滚而来，波涛汹涌，天翻地覆，是眼前的实景；“塞上风云”既写景物也寓时事。当时土蕃入侵，边关吃紧，处处是阴暗的战云，虚实兼之。此联景物描绘之中，形象地表达了诗人和时局那种动荡不安、前途未卜的处境和作者胸中翻腾起伏的忧思与郁勃不平之气。把峡谷深秋、个人身世、国家沦丧囊括其中，波澜壮阔，哀感深沉。
颈联由继续描写景物转入直接抒情，即由秋天景物触动羁旅情思。与上二句交叉承接，“丛菊”承“塞上”句，“孤舟”承“江间”句。“他日”即往日，去年秋天在云安，今年此日在夔州，均对丛菊，故云“两开”，“丛菊两开他日泪”，表明去年对丛菊掉泪，今年又对丛菊掉泪；两开二字，实乃双关，既指菊开两度，又指泪流两回，见丛菊而流泪，去年如此，今年又如此，足见羁留夔州心情的凄伤。“故园心”，实即思念长安之心。“系”字亦双关词语：孤舟停泊，舟系于岸；心念长安，系于故园。从云安到夔州苦苦挣扎了两年，孤舟不发，见丛菊再开，不禁再度流泪，心总牵挂着故园。诗人《客社》一诗亦云：“南菊再逢人病卧”，《九日》又云：“系舟身万里”，均可参读。此处写得深沉含蓄，耐人寻味。身在夔州，心系故园，为下七首张目。
尾联在时序推移中叙写秋声。西风凛冽，傍晚时分天气更是萧瑟寒冷，意味冬日即将来临，人们在加紧赶制寒衣，白帝城高高的城楼上，晚风中传来急促的砧声。白帝城在东，夔州府在西，诗人身在夔州，听到白帝城传来的砧杵之声。砧杵声是妇女制裁棉衣时，槌捣衣服的声音。砧即捣衣之石。此诗末二句，关合全诗，回到景物，时序由白天推到日暮，客子羁旅之情更见艰难，故能结上生下，下面接着写夔州孤城，一气蝉联。钱注杜诗称：“以节则杪秋，以地则高城，以时则薄暮，刀尺苦寒，急砧促别，末句标举兴会，略有五重，所谓嵯峨萧瑟，真不可言。”
《夜书所见》中的“见”是一个古今字，但在本文中是看见，所见的意思。所以在这里应读“jiàn”。全诗的理解应为：（题目）在孤寂夜里写写所思念的景象。（诗句）萧萧秋风吹动梧叶，送来阵阵寒意，客游在外的诗人不禁思念起自己的家乡。最记挂是自己疼爱的孩子，此时可能还在兴致勃勃地斗蟋蟀，夜深人静了还不肯睡眠。
本诗交织作者的凄情暖意、欢怀挂心。表现古诗《夜书所见》唯美性，可从九方面赏析。
1、借景抒情，以景入情。一二两句写自然环境，落木萧萧，寒声阵阵，秋风秋江，传达漂泊不定、凄怆落寞之感；引发后两句书写的思忆之情，思念家中小儿此时可能还在挑灯夜戏，挑逗斗蟀。孤独之时幻想天伦之情，萧索之景催发想念嬉耍之乐。以景入情，情景交融，相互映衬，构思神妙。
2、动静结合，以动衬静。秋叶、秋风、秋声、秋江、秋舟、孤灯、顽童、斗蟀，均是写动景，动得有声有色、有光有影；篱落小屋，幽深夜晚，漆黑无边，这是写静景，静得凄神寒骨，令人惆怅满怀。那落叶片片，萧萧风声，却又引动诗人在幽静的深秋半夜挂念家中亲人思绪。
3、悲欢交织，以欢掩悲。一二句写悲景，秋风扫落叶，长天送寒意；三四句叙欢情，深夜挑促织，异地思欢情。一悲一喜，悲喜交潜，以欢掩悲，更显游子流浪天涯的孤寂无奈、强烈思亲之情。
4、虚实相益，以实映虚。全诗四句中一、二句写所见实景：叶落声寒，水动风凉；三、四句写引发想象：黑夜明灯，童观蟋斗。所见所闻，或明或暗，虚实相映。满耳秋声，满目秋夜，满怀乡情。实中有虚，寓虚于实，言寥寥而意无尽！
5、心驰神往，远近互动。诗人因身受寂夜孤单之苦，而产生眷恋远方亲人之心。虽身在千里之距，嬉戏场景犹在眼前。近处寒叶声声扰，天伦乐事曼曼来。那物那景，直教人无限唏嘘。
6、冷暖两分，“寒”“挑”传神。“寒”字一语双关，既有秋风袭来寒凉逼人之感，更有落泊天涯心神凄清之意。“挑”字于细节逼真见妙趣。写出儿童的专注嬉戏、轻挑细拨、忽屏息观斗、忽乍喜兴呼的斗蟋蟀场面，全在一“挑”。“挑”出了性格，“挑”出了神韵，“挑”出了思忆亲人温暖之情！
7、“动”“知”连气，一气呵成。诗歌以落叶“送”寒， 寒声“动”情，情牵亲人，思亲慰寂，一气连成。“动”为诗“骨”，“知（思）”为诗“心”，做好了前后承接，使全诗起落得体、张驰有度。
8、暗用典故，明了心意。“江上秋风动客情”暗用张翰辞官典故。据传晋人张翰官居洛阳，见秋风起而思念故乡，于是辞官回乡，了却心愿。“秋上心头使人愁”，更能传达诗人当时客居在外，乡愁满怀的心境。
9、巧用修辞，情意绵长。“萧萧梧叶送寒声，江上秋风动客情”。这一“送”一“动”，寓情于物，赋予梧叶、秋风以人的情态思绪。这些物态声情的诗文，怎不把读者带进这风送寒凉、情动秋江的意境之中，令人痴迷难返，惆怅满怀。“萧萧梧叶送寒声”妙用通感，以萧萧之声催动凄凉心境，用听觉形象沟通触觉感受，意味绵长。
王寂，善写情词，善写他人故事。该词即隐括杜牧故事而成。
与杜牧原诗《遣怀》：“落魄江南载酒行，楚腰纤细掌中轻。十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。”相比，此词全篇含有杜牧故事，又有杜牧诗意。杜牧用绝句，句式整齐，音节浏亮，表现的意绪略显轻微，其妙于比兴，但只提供了一个大的情境。而此词则用长短句，参差交错，富有乐感，更显哀感顽艳，凄恻动人，且情感更深内容更详，“眼约心同”更为此词画龙点睛，神、情、意顿时毕现。
上片，“十年尘土湖州梦，依旧相逢”“湖州梦”似仿杜牧“十年一觉扬州梦”之句。作者把“一觉”换成“尘土”更显含蓄朦胧。回首十年人生路，重返湖州，但见尘土满衣襟，难喜相逢。”眼约心同，空有灵犀一点通。“后一句中化用李商隐“身无彩凤双飞翼，心有灵犀一点通，”而词意顿改。李诗言虽相隔两地，但情感相通，此则近在咫尺，却不能相亲相爱，一个“空”字表达了多少惆怅，多少怨恨。句中前日“依旧”，继言“空有”，对比转折，准确而强烈地传达了那种沉重的失落感，那种对时乖命蹇、阴差阳错的诅咒和无可奈何的情绪，好像一下子从情感的波峰跌到浪谷，从美好的梦幻跌落到无情的现实中来，一种沉重的失落感顿上心头。
下片“寻春自恨来何暮，春事成空。”感慨命运无情，时光空度，只留下一种深深的怨愤。“懊恼东风，绿尽疏阴落尽红。”“东风”、“落红”句，遗憾之气十足，意味悠远弥永。重情的人，偏有坎坷的爱情经历，情到深处，让人倍尝辛苦，十年之愁，凝铸了佳篇。作者直接化用杜牧诗句，更是表达作者对“绿尽疏阴落尽红”的无奈，只能懊恼东风的无情。
在这首词中，作者写男女情事，不是像前代词人那样，咏离别，寄相思，而是选择了一种比较特殊的情境，写由重逢带来的感伤。久别重逢，理应使人惊喜欢欣，可是这首词所写的却是一种令人痛苦难堪的重逢。经历了长期的相思之苦以后，满怀着美好的憧憬而来，却因相逢而撕碎了霓虹般的梦影。旧情虽在，人事已非，咫尺相对，只能眉目含情而已。这种情境本身，就具有强烈的艺术冲击力。
作者引用杜牧诗事，遣词用意似有同感。字里行间既述说杜牧往事，又寄托了自身无限情感。这首词写久别（十年）重逢，不见些许欢欢，满是一种痛苦伤怀之情。