这首词与柳词名篇《雨霖铃·寒蝉凄切》一样，都是写离别之情，艺术成就虽不及前者，但也有其独到之处。
词的上片写离别前的景和情。“离宴殷勤”三句，词起笔便直入送别的主题，描写临别时的场景。从后文“鸳侣”一词可知，作者是与妻子别离，首句“离宴殷勤”即写妻子在饯别的宴席上反复劝酒、叮咛。分手在即，多情女子的“殷勤”致意，强作欢颜，正写出了两人不忍离别又不能不离别的悲哀、无奈。“兰舟”、“南浦”两词说明送别的地点在水边，在词人看来，那小舟仿佛也不忍离别，在那里“凝滞”、徘徊不前。物犹如此，人何以堪。“看看送行南浦”，时间转瞬即逝，眼看着最后分别的时刻就要到来了。
不过，词接下来并没有写“南浦”送别的情景，而是由叙而议，直接抒写词人内心的无限感慨。“情知道世上，难使皓月长圆，彩云镇聚”，这几句即通俗易懂，却又意在言外。就像月不会一直是圆的，彩云不会一直聚集在一起，人与人总要分手，总有离别。“情知道”三字暗藏曲折，理智上明明知道有聚就有散，感情上却不能忍受别离的痛苦。上文的种种铺垫，终于逼出了下面的这句话：“算人生、悲莫悲于轻别”，这句颇似屈原《九歌·少司命》里的“悲莫悲兮生别离”，人生中最悲伤的事莫过于轻易离别。“最苦正欢娱，便分鸳侣”，语意又深一层，“鸳侣”分别已是很苦的事情，然而还有更苦的，那就是“正欢娱”时的“鸳侣”分别，满心的苦涩溢于言表。
当词人从沉思中回到现实的时候，他看到自己心爱的女子“泪流琼脸，梨花一枝春带雨”，这两句化用白居易《长恨歌》：“玉容寂寞泪阑干，梨花一枝春带雨”，清雅又别致，美丽而感伤。作者看到这样一位多情女子楚楚动人、孤独无依的情态，必然更加心旌摇荡，黯然神伤。至此，词的上片就在这样凄美的情境中结束了，留给读者的是“梨花一枝春带雨”的动人形象，是“送君南浦，伤如之何？”（江淹《别赋》）的人生悲哀。
词的下片写与妻子话别。换头处“惨黛蛾、盈盈无绪”承上片接着描写女子的情态。从所写内容看，上下片的衔接极为紧密，但从词作表达的感情来看，上下片之间却有一段令人回味的空白。这段空白中深蕴着词人看到心爱女子泪流满面时的情难自禁，以及由此产生的虚妄人生的悲哀。
“共黯然消魂，重携素手，话别临行”，分别在即，词人紧紧握住心爱女子的“素手”，以握手传达内心依依之情。泪眼相对之时，多情女子陷入了深深的矛盾之中：一方面，她还抱着最后一丝幻想，“犹自再三、问道君须去”，一遍又一遍地问着：你一定要离开吗？另一方面，她也意识到离别的难以挽回，所以又“频耳畔低语”，述说着心中的千般依恋，千种风情。这一番话别，写的深情款款，动人心弦。
词的结尾，“知多少、他日深盟，平生丹素。从今尽把凭鳞羽”，宕开一笔，慨叹从今以后，两人只能借鱼雁传书，倾述彼此深深的思念之情。以“知多少”领起，作婉转的疑问，收束全词，使词作结尾处化实为虚，摇曳空灵。从表面看，词人似乎找到了一条派遣今后哀愁、共述恋情的途径，但其实，此时此刻，词人已经陷入了深深的悲哀无奈之中，情思绵渺，难以自拔。
这首词似将《雨霖铃·寒蝉凄切》中的“都门畅饮无绪，方留恋处，兰舟催发。执手相看泪眼，竟无语凝噎”数句加以铺衍。虽无前者含蓄蕴藉，却也显得更为酣足。同写离别之情，《雨霖铃·寒蝉凄切》主要通过环境气氛的渲染和丰富想象的连缀，生动地表现了情人惜别的伤感之情；这首词则融场景描写、人物刻画、议论抒情于一体，笔触腾挪有致，尤以人物情态、动作描写的刻画取胜。“梨花一枝春带雨”、“重携素手”、“犹自再三、问道君须去”、“频耳畔低语”数句，最是体情入微，体现了柳永多样的写作风格。
关于此诗主旨，《毛诗序》说是黎侯为狄所逐，流亡于卫，其臣作此劝他归国。刘向《列女传·贞顺篇》说是卫侯之女嫁黎国庄公，却不为其所纳，有人劝以归，她则“终执贞一，不违妇道，以俟君命”，并赋此诗以明志。二说均牵强附会，因为无论是实指黎侯或黎庄妇人，都缺乏史实佐证。余冠英认为“这是苦于劳役的人所发的怨声”（《诗经选》），乃最切诗旨。
诗凡二章，都以“式微，式微，胡不归”起调：天黑了，天黑了，为什么还不回家？诗人紧接着便交待了原因：“微君之故，胡为乎中露”；“微君之躬，胡为乎泥中”。意思是说，为了君主的事情，为了养活他们的贵体，才不得不终年累月、昼夜不辍地在露水和泥浆中奔波劳作。短短二章，寥寥几句，受奴役者的非人处境以及他们对统治者的满腔愤懑，给读者留下极其深刻的印象。
在艺术上，这首诗有两个特点。一是以设问强化语言效果。从全诗看，“式微，式微，胡不归”，并不是有疑而问，而是胸中早有定见的故意设问。诗人遭受统治者的压迫，夜以继日地在野外干活，有家不能回，苦不堪言，自然要倾吐心中的牢骚不平，但如果是正言直述，则易于穷尽，采用这种虽无疑而故作有疑的设问形式，使诗篇显得宛转而有情致，同时也引人注意，启人以思，所谓不言怨而怨自深矣。二是以韵脚烘托情感气氛。诗共二章十句，不仅句句用韵，而且每章换韵，故而全诗词气紧凑，节奏短促，情调急迫，充分表达出了服劳役者的苦痛心情以及他们日益增强的背弃暴政的决心。从此诗所用韵脚分析，前章用微韵、鱼韵，后章为微韵、侵韵，这些韵部都较适合表达哀怨沉痛的情绪。诗人的随情用韵，使诗情藉着韵脚所体现的感情基调获得了充分的强调。所以方玉润评此诗云：“语浅意深，中藏无限义理，未许粗心人卤莽读过。”（《诗经原始》）
由于《毛诗》将此诗解说成劝归，历代学《诗》者又都以毛说为主，所以“式微”一词竟逐渐衍为中国古典诗歌中的“归隐”意象，如唐王维“即此羡闲逸，怅然吟式微”（《渭川田家》）；孟浩然“因君故乡去，遥寄式微吟”（《都下送辛大夫之鄂》》；贯休“东风来兮歌式微，深云道人召来归”（《别杜将军》）等等，由此也可见出此诗对后世的影响。
