乾隆46年(1781)初冬，黄仲则在西安访陕西巡抚毕沅后回到京都，与好友余少云，同寓法源寺。他和余少云诗云:“同是江南客，天涯结比邻。”(《六叠韵和余少云作》)他的另一好友杨蓉裳，也在京都。三人经常同游共止，写诗填词。杨蓉裳赴甘肃任职时，黄仲则作《金缕曲》送别:“羡尔抽鞭早。”到乾隆48年(1783)春天，黄仲则再赴西安，与余少云也分手了。这首词是三人同在京师时作。
上片写黄昏时分归鸦情状。薄暮，乌鸦纷纷归巢，“归影如织”，极言其多。犹如一幅古木归鸦图，“分明小幅倪迂画，点上米家颠墨”。元代著名画家倪瓒，字元镇，号云林，好洁成癖，我行我素，人称倪迂。他长于山水景物。米颠，指宋代著名画家米芾，字元章，号鹿门隐士，行为违世异俗，人称米颠。他的山水画别出新意，自成一家。这两句实为“景色如画”四字，但又不落俗套地称为倪云林和米元章两人合作的画，真是看似平常却奇倔。“看不得，带一片斜阳，万古伤心色。”夕阳西下，万古伤心，大概有两种不同的意思。宋玉《九辩》云:“岁忽忽而遒尽兮，老冉冉而愈施。”这是夕阳西下，时光流失，年岁徒增而功业无成的悲叹。李商隐的名句:“夕阳无限好，只是近黄皆。”则重在表示美好事物即将消逝而倍增感伤。“万古伤心色”，蕴含多方面意义，耐人寻味。“暮寒萧淅”，实写秋末初冬的萧瑟景象。“似卷得风来，还兼雨过，催送小楼黑。”巧妙地刻划了飞来的阵阵昏鸦。飒飒飞来的归鸦卷起的风，如点点雨滴落在树梢。乌鸦的黑色更增添了浓重的暮色，天色愈来愈黑了。诗人把鸦群的描摹与时光的推移结合起来，极富想象力。上片开端四句，纯是写景，自“看不得”到结末，在景色描绘中表达了凄凉寂寞的感情色彩。
下片重在抒情。“曾相识，谁傍米门贵宅？上林谁更栖息？”似曾相识的归鸦，有哪些曾经栖息于豪门贵族之家？甚至是在帝王的上林苑中？上林苑是汉代著名的皇家苑囿，奇花异草，飞禽走兽，应有尽有。这里用来泛指君王苑囿。用这样的对比描述，显示得意者与失意者天差地别，不可同日而语。这是对人世间不平的愤懑。“郎君柘弹休抛洒，我是归飞倦翮。”这是诗人自喻。倦飞归来的归鸦，再也经不起柘弹的袭击了;历经坎坷的人，怎能再受打击和挫折？黄仲则江宁乡试屡次落第，曾奔走四方。到了京城，任卑微的武英殿书签官，郁郁不得志。这时，正等待按照惯例由书签官转为主簿或县丞的机遇。“郎君柘弹休抛洒”，表达了他此时惴惴不安的心情。“飞暂歇，却好趁江船，小坐秋帆侧。”黄仲则在京师贫病交迫，无法养活一家八口。乾隆45年(1780)，他出于无奈，托好友洪亮吉筹措盘缠，把老母和妻儿送回常州老家。此时，他多么希望趁江船，就此归去。“啼还哑哑，笑画角声中，暝烟堆里，多少未归客。”归来的乌鸦，庆幸有枝可依，可以“笑”哪些漂泊在外的游子。而诗人自己借此表示深切同情那些听着声声号角戍守边境的战士和在沉沉暮色中匆匆赶路的游子。由自己的归思之情升华为对普天下的未归客的同情，既表现出诗人宽广的胸怀，也深化了词的内在含蕴。
写这首词之前九年，黄仲则在安徽颍州，写了同样题材的《寒鸦》诗。诗与词在摹写刻划方面异曲同工，但在思想感情方面，词胜于诗。诗限于个人无衣无褐、飘泊流离的悲叹，词则由一己的得失而想到天涯海角的游子。这种不同是与诗人阅历的增长，对现实社会感知的深度密切相关的。
歌词以穹庐、星影两个不同的物象，于宇宙间两个不同方位为展现背景，并以睡梦和睡醒两种不同的状态通过人物的切身体验，揭示情思。布景与说情，阔大而深长。
王国维论诗词之辨，既曾提出“诗之境阔，词之言长”，亦曾提出“明月照积雪”“大江流日夜”“中天悬明月”“长河落日圆”，此中境界，可谓千古壮观。求之于词，唯纳兰性德塞上之作。
尘世中总有着夜阑独醒的人，带着断崖独坐的寂寥。就算塞外景物奇绝，扈从圣驾的风光，也抵不了心底对故园的冀盼。
诺瓦利斯说，诗是对家园的无限怀想。容若这阙词是再贴切不过的注解。其实不止是容若，离乡之绪、故园之思简直是古代文人的一种思维定式，脑袋里面的主旋律。切肤痛楚让文人骚客们创作出这样“生离死别”、这样震撼人心的意境。
那时候的人还太弱小，缺乏驰骋的能力，要出行就得将自己和行李一样层层打包。离别因此是重大的。一路上关山阻隔，离自己的温暖小屋越来越远，一路上昼行夜停风餐露宿，前途却茫茫无尽，不晓得哪天才能到目的地，也可能随时被不可预期的困难和危险击倒。
在种种焦虑不安中意识到自身在天地面前如此渺小。这种惶恐不是现在坐着飞机和火车，满世界溜达的人可以想象的。归梦隔狼河，却被河声搅碎的痛苦，在一日穿行几个国家的现代人看来简直不值一提。
此诗从某种意义上看，也只是发发牢骚而已。诗中多典故，皆隐语，借古讽今，隐而有指，十分曲折含蓄地表达了诗人复杂的思想感情。
众所周知，封建王朝的皇帝是至高无上的。历朝历代，臣下对皇上进谏，必须投其所好，只能用前朝故事或看似不相干的生活趣闻引喻取譬，转弯抹角地表达自己的意见，皇上才有可能恩准采纳。无人敢触龙鳞，逆圣听。否则，轻者丢掉乌纱，为民为奴；重者人头落地，甚至九族遭诛。所以，自古以来，文武百官讽谏启奏都很讲究，唯恐龙颜大怒。柳宗元自然深谙此理，故其乐府《古东门行》几乎句句有典，并无锋芒。表面看来，所引者皆前朝之事；但细细琢磨，所射者乃当朝之政，言在此而意在彼也。试举之则有：
一、二句明叙周亚夫奉命率领三十六位将军前往讨伐刘濞等吴楚七国乱贼之事，暗指朝廷命令宣武等十六道进军讨伐吴元济等叛逆之功，歌颂了这场战争的正义性。
三、四句明写孟尝君赖门客“鸡鸣函谷”之力出关逃逸之怪事，暗射王承宗之流居心叵测，意浑水摸鱼，刺杀忠良之歹心。柳宗元不怎么赞成鸡鸣狗盗，因为“客如雾”，因为“貌横心异”，潜伏着的危险多，因而酿成了武元衡被刺的悲剧。用“鸡鸣”之典便有了一箭双雕的作用：既是一种否定，又是一次警策。
第十一、十二两句明赞信陵君窃符救赵之举，暗刺唐宪宗平叛不力之实；援子西“以袂掩面而死”的故事，喻武元衡无辜殉国的悲剧。这两句话写得大胆，却也极有讲究：魏王不下令，救赵乃是一句空话；唐王犹豫不决，吴元济等益发猖狂，这是明摆着的道理。子西固死得无辜，武元衡也死非其所。说的是春秋故事，为的是“究天人之际，通古今之变”，却又不露痕迹，可谓妙绝。
又如第十三、十四两句，引司马相如《谏猎疏》之意，谈吴起舟中劝谏武侯之语，目的是提醒宪宗：“潜伏在您身边的危险远比当年大得多，稍有懈怠，便有车翻舟覆的悲剧发生。所幸的是，现在这些危险已暴露无遗，皇上您该采取措施了吧！”这两句话，语重心长，言外有意，弦外有音。
基于上面数例的分析，柳宗元完全可以将《古东门行》写成另一首内容与之对应而不用一典的乐府诗。在这首新的《古东门行》中，所有的典故均可改为现实，所有的历史人物都将被换成吴元济、王承宗、李师道、武元衡、裴度、唐宪宗等，春秋战国时代自然也化作中唐社会，这应该是柳宗元的本意。但是，柳宗元胆子再大也不敢写这样一首《古东门行》。从另一角度审视，倘若柳氏写的真是此诗，他的官位可否保住，有无生命之虞，姑且不谈，而其艺术效果也只能差强人意，很难满足读者二度创造的审美愉悦，故这种借古讽今的艺术手法非常可取。
章培恒、骆玉明对柳宗元的诗作有一个评价：“柳宗元诗确如苏轼所说，兼有简洁、靖深、温丽、含蓄之长，在自然朴素的语言中蕴含了幽远的情思。”读《古东门行》，的确令人有这种感觉。此诗语言简洁晓畅，不奥僻，少雕琢，通俗易懂，意味深长。读者可以在这自然朴素的语境中体会到含蓄，领悟到靖深，感受到诗人炽烈的爱国之情和深沉的悲愤之意。如透过“徼巡司隶眠如羊”，读者可感受到诗人痛惜哀叹之情。刺客们行凶之前，官府捕快只要稍加防备，多点警惕，叛逆们决不可能轻易得手，只可惜官兵百姓均松懈，故汉代恐怖活动频繁，唐代刺客杀手不绝。善良的人们，太麻痹了，太大意了，真是可叹。读“子西掩袂真无辜”一句，读者分明体会到诗人既惋惜 “掩袂而死”的子西，也横样悲叹武元衡的殉国，而更深一层的意蕴和情思是，诗人用不完全归纳法昭示人们：忠君报国者未必有好下场，子西、武元衡如此，“二王八司马”如此，古往今来，几概莫能外。“念天地之悠悠，独怆然而涕下”，柳宗元分明是借别人的酒杯浇自己心中的垒块。
此诗最后两句“绝胭断骨那下补，万金宠赠不如土”，更是通俗易懂。其字面意思是，头已断，骨已碎，无法起死回生，再多的赠予和恩宠都已毫无意义；实际上是为武元衡鸣不平，对主和派的妥协表示强烈愤慨，对“宠赠厚葬”的建议嗤之以鼻，对唐宪宗的首鼠两端表示不满，对时政进行了嘲讽和鞭挞。这卒章之句极观柳宗元的爱憎之情，为此诗点睛之笔。
