这首诗叙述了与朋友郭同年离别的场景，语言平实，却道出了很好的友人分别时互相恋恋不舍的深情。
“驿亭门外叙分携，酒尽扬鞭泪湿衣。”点出与郭同年分别的地点和气氛。别易会难，古人历来都很看重分别的时刻。他们是“分携”之交，又在“驿亭门外”，客中离别，而所别之人，又是同一年中进士的人。科举时代，很看重这种“同年”之情；而张泳自号乖崖，以为“乖”则违众，“崖”不利物（见《宋史·张咏传》）。平素落落寡合，因而与故友分袂之时，情意格外深厚。“酒尽”，不是写酒少，而是言“叙分携”之际语多时长。“扬鞭泪湿衣”，与柳永《雨霖铃》词中“留恋处、兰舟催发。执手相看泪眼，竟无语凝噎”数语，语意相近。所不同者：一别故友，一别情人；一骑马，一乘舟而已。
“莫讶临歧再回首”，承前再作渲染。从逻辑上说，“反”包含了先有“正”之意，诗人只有在作出了令人惊讶的举动之后，才会有“莫讶”之语。临歧回首，人情之常，不会令人凉讶．更不会使送别者惊讶。只有在行者一再回首，不断回首的情况下，送别者才会感到惊讶。此处，诗人正是用“莫讶”二字，突出其对郭同年恋恋不舍的深情。
“江山重叠故人稀”言诗人“临歧再回首”之由。“江山重叠”，言征途之险峻。唐人《元和郡县图志》卷十八说，中山府（唐称定州）一带多山。其地有恒山、孤山、尧山、无极山等。天险倒马故关，便因“山路险峭，马为之倒”而得名。“江山重叠”四字，体现出征途的困苦和艰险。异乡客地遇见故人，令诗人分外高兴；异乡客地与故人“分携”，令诗人分外留恋和伤感，加之又是“故人稀”的张咏。陈衍《宋诗精华录》评此七字说：“眼前语说得担斤两。”
宋诗善于写细微的感情，尤其善于翻案及融化前人的成句。临歧分手，凄然下泪，在唐人的送别诗中多次见到，但往往以安慰语出之，如王勃《送杜少府之任蜀川》：“无为在歧路，儿女共沾巾。”高适《别韦参军》：“丈夫不作儿女别，临歧涕泪沾衣巾。”这首诗因为自己是离开的人，所以翻过来写，直说自己临歧回首，泪湿衣巾，同样情真意切。诗末句直叹“故人稀”，也多少与唐诗“劝君更尽一杯酒，西出阳关无故人”（王维《渭城曲》）在情感上有相通之处。
此诗首句用“东风吹落战尘沙”隐喻宋室灭亡；次句以“梦想西湖处士家”，借林逋的故事暗写故国之思；第三句一个“恐”字，表达作者内心的担忧，而“江南春意减”则暗叹江南备受摧残；第四句点明作诗的深意与梅无关。全诗以观梅而有感，而引发联想，但全文的主旨都与眼前盛开的梅花无关，这样言此物写彼物的手法，让情感更加深厚而沉重，曲折中见深意。
东风骀荡，摇枝拂叶，吹去了蒙在梅花上面的尘沙，花蕊花瓣，一概显露出清新的面庞。如此雅洁怡人的氛围，本该令游人陶醉，而诗人却偏要将这沙尘，想像为战火中的尘埃，因为，他从眼前的梅花联想到另外一个梅花的世界。那里刚刚经受了战火的摧残，那里曾经是西湖处士的隐居之地，那里曾是他的希望，那里是他醒里梦里都不曾忘却过的宋国京城。此诗作者虽然从未做过宋朝的臣民，但是，出于对异族统治者的不满，汉族人的宋都对于他始终是富于诱惑力的，这里的一个“梦”字，足以表白他那种朝思暮想的痴情。
想起江南之后，诗人的感情立刻变得细腻，语气也委婉起来。他担心江南的梅花大概不会如此鲜艳，江南的春景必然失去了昔日的光彩。对于蒙元初入中原的残酷洗劫，诗人耳闻目睹，记忆犹新，他担心那“大乱凡数十余年，数千里间，人民杀戮几尽”（《武强尉孙君墓铭》）的惨状是否会在江南重现，所以，他在末句中直率地说出，他的《观梅有感》其实并非为梅花着想。他也许曾经憧憬过林逋所处的时代及其环境，同样身为隐士，一个伴梅饲鹤，受到皇帝的褒奖；一个却生活在异族统治者的铁蹄之下，而如今，那样一块圣地也许永久地消失了，他不能不为自己，也为所有的汉人痛心疾首。
此诗短小精悍，音节铿锵，读来朗朗上口。全篇未用任何典故，照样发人深省，意味深长。它之所以具有如此深沉的意蕴，完全得益于象征的手法。不过，象征毕竟太含蓄，太沉闷，难以容纳诗人全部的思想和愤恨，因此诗的结尾处又否定了象征手法。“此心元不为梅花”一句，实打实地透露出作者的真实感慨，犹如阴云郁积很久之后的一声闷雷，虽然沉闷了些，总算给人以希望，为全诗抹上了一道亮光。
“碧海年年，试问取、冰轮为谁圆缺？”在苍茫的夜色中，作者抬头仰望天空，中秋月圆，其景何其美好；然而他却触景生情，发此疑问。通过此句，我们似乎看出了他心中的悲凉：日月轮回不断，春花秋月年年，这些都只会令他徒增烦恼；是因为佳人不在，如今的他形影相吊么？“吹到一片秋香，清辉了如雪”，不知哪里吹来的秋风，带来一阵芬芳；月亮的清辉笼罩了周围寂寞的空气，如同冰雪一样寒冷。此句是写景，却是寄情于景，情景交融，寒冷的是清辉还是他那颗受伤的心？回想往昔，那“一生一代一双人”，曾经花前月下，欣赏这良宵美景，“记当时，垂柳丝，花枝，满庭蝴蝶儿。”只影而今，物是人非，在这如同旧时的明月下重拾往事，只会令他“填膺百感”。
词的上片写现实，现实是充满了悲凉，其情之苦，足以震憾一切感性的心灵。用“冰轮”喻明月，用“雪”喻明月的清辉，更增加了意境的清冷。“只影而今，那堪重对，旧时明月。”此句道出了作者“尽成悲咽”的缘由：原来是故人不在，作者在思念他的亡妻；然而“明月不谙离恨苦”，偏要打动他那颗敏感脆弱的心，叫他情何以堪。
下阙写词人仰望明月忆及往事。“花径里、戏捉迷藏，曾惹下萧萧井梧叶。”明月下，芳丛里，词人与心上人嬉戏，游玩，虽然并未着墨描摹具体情状，而梧桐叶的缓缓飘落中，纵情的欢笑声，亲昵的嘶闹声，在一片月色下朗朗可闻，其人之天真烂漫，其情之亲密无间，已不言自明，词人对故人往事的深深思恋，直抵人心深处。只是光阴荏苒，轻纨小扇轻摇又摇走了几番寒暑，去者不可追，如今只剩下词人中宵独立，“填膺百感”，而明月还是当时的明月，清辉未减分毫。中秋月光照耀，本该是众家欢聚之时，容若心中却荒凉如大漠。吹裂紫玉萧也难散愁心。
