这是一首描写情人离愁的歌。此诗一、二句是离别的时间和环境，写的又是在秋天。中间两联诗句内容相重，强调地描写了两人因离别而泪眼相看、欲说不能、伤心之极的情景。最后两句写的是离别人的将来，两人只能在明朗的月光下共同想念了。表示了他们真切、坚贞的感情。
这首诗写的是秋日的离愁：“飒飒秋风生，愁人怨离别。”交代离别时的节令，并用“飒飒秋风”渲染离愁别绪。接下去是写一对离人的表情：“含情两相向，欲语气先咽。”相向，就是脸对着脸、眼对着眼；从“含情”二字里，使人想象到依恋难舍的情景，想象到汪汪热泪对着热泪汪汪的情景；想对爱人说些什么，早已抽抽咽咽，一句话也说不出来。因为这两句写得极为生动传情，宋代柳永，便把它点化到自己的词中，写出了“执手相看泪眼，竟无语凝咽”（《雨霖铃》）的名句。
抽抽咽咽固然说不出话来，但抽咽稍定，到能够说话之时，却反而觉得没话可说了：“心曲情万端，悲来却难说。”原先对“离人”或稍有不放心，想嘱咐几句什么话，或表白一下自己的心迹，但看到对方那痛楚难堪的表情，已经没有什么需要说的了。“却难说”三字，确切地写出了双方当时的一种心境。这一对离人，虽然谁都没说什么，但“未说一言，胜过情言”，更表现了他们深挚的爱情和相互信赖。
最后用一幅开阔的画面，写出了他们对别后情景的遐想：“别后唯所思，天涯共明月。”从这幅开阔的画面里，使人看到了他们在月光之下思念对方的情状，使人想象到“但愿人长久，情里共婵娟”的相互祝愿。
总起来看，诗人以秋风渲染离别的气氛；写“含情”之难舍，以“气先咽”来描状；写“心曲”之复杂，以“却难说”来概括；写别后之深情，以“共明月”的画面来遐想两人“唯所思”的情状。诗人换用几种不同的表现手法，把抽象的感情写得很具体而动人。特别是“悲来却难说”一句，本是极抽象的叙述语，但由于诗人将其镶嵌在恰当的语言环境里，使人不仅不感到它抽象，而且觉得连女主人公复杂的心理活动都表现出来了。这正是作者“用常得奇”所收到的艺术效果。
上阕以写景为主。首句“步深幽”三字概括了进山登阁的过程。山路曲折盘桓，行人渐入幽深。这就登楼而言，是由题前人笔，也可以说是一个缓缓而起的序曲，它从叙事中带出景物，景物却在人们的心中投下了清冷压抑的阴影。“正”字领起下面两句，交代当时的天气。冬云凝重，天色昏黄，仿佛要下雪的样子。作者以阴沉的天气烘托自己抑郁而沉重的心情。“鉴曲”三句，描写登阁所见到的景物，鉴湖和兰亭都是历史上名士栖游的地方，而眼前一片萧瑟和衰败。这三句自然化入楼上景观，将人文物象和自然风光融合无间。从结构上看，也就是由写景转入抒情，为过渡到下文作准备。词人抚今追昔，不胜感慨，只觉“千古悠悠”。以上六句都是借环境氛围来烘托人物心理。如果说“俯仰千古悠悠”是对世事的感怀，那么接下来“岁华晚”三句就是对个人身世的慨叹。自己不知不觉已步人晚年，却还要四处飘泊，远离故乡，孤身只影，又有谁会同情我，理解我，愿与我一起泛舟五湖？这几句语促情急，层层递进，暗用典故，字里行间不仅抒发了寂寞伤怀之情，也吐露了自己对前途和归宿的设想，曲折地表现了对现实的态度。“磴古松斜，崖阴苔老，一片清愁。”蓬莱阁原也是登览胜地，如今却游人稀少，繁华消歇，只见那石阶上倾斜的老松，和路边崖畔厚厚的青苔，这一派荒芜落寞的景象，不就是王朝沉沦、山何破败的象征吗！所以诗人写到这里，再也抑制不住地发出了痛苦的呼喊——“一片清愁”，水到渠成，自然地收束了上片。同时，这也就揭示了诗人之所以要感慨世事、怀古伤今、泛舟五湖的现实的原因。
下阕开始抒发对故国山河的感怀，对宋朝大好江山丧失的痛惜。下阕首句以“回首”带起三句，述说流亡岁月中对故乡故都的刻骨思念。这三句互文见意，意思是回想在那些天涯飘泊的日子里，我多少次梦回东州、西浦，热泪滚滚，洒落在这日夜思念的土地上。这个倒叙不单是为了抒发昔日的思情愁怀，更为描写今日作铺垫、作反衬。“魂飞西浦，泪洒东洲”今天归来，该是惊喜不已，泪如泉涌。可是，出人意料，如今登上蓬莱阁，眼前分明是故土故园，而心中的滋味，却颇似王粲所说的：“虽信美而非吾土兮，曾何足以少留。”（《登楼赋》）这种“很特别”的感觉，将那种江山易主、国破家亡的悲伤，表现得极其真切，极其深沉。由此逼出“最负他，秦鬟妆镜，好江山、何事此时游”二句点题的话，集中抒发了国破家亡的巨大创痛。这里采用艳丽的词语极力铺陈山川的美丽，意在反衬亡国的惨痛。诗人说辜负了，辜负了，秦鬟妆镜，你这美好的江山，为什么偏偏在这样的时刻来与你相见！这是正面的语意，反面还有一层，那就是这样的时刻，我心中“一片清愁”，你亦无昔日的神采风韵，如此相见，更是悲酸难耐。虽有亡国失家之痛，却又有难以直言之苦，只得以自悔自恨之言出之，曲笔传情，更见悲慨。愈转愈深，愈叹愈悲，如何收煞得住呢？不过也只有山重水复，方能更见其才情笔力。下面作者语锋一转，再由今而古，由实而虚，向空处寄情。“狂吟老监”指贺知章，他曾任秘书监，又自号“四明狂客”。词人要召唤他一起来赋诗消忧，表面意思是自我排遣，好像离主题远了一点，其实正表明忧愁郁结，难以消除，愁情反而更深了。“共赋消忧”与上阕结尾处的“一片清愁”相应，都有“意在言外”的韵致，使沉痛之情在含茹吞咽之中又转深了一层。
这首词借物抒怀，以阴沉凄凉的冬景表达作者国破家亡四处漂泊的忧思。词的上阕涉及国土沦亡，但萧敝的冬景无处不渗透遗民的哀痛。下阕改用直抒胸臆的手法。“回首”三句，似欲打开感情的闸门一任奔泻，以倾吐心头郁积的哀伤，然而，至“还似王粲登楼”句一顿，至“好江山、何事此时游”时作者的悲愤之情突至高峰。随后却轻轻一退，转而要呼唤“四明狂客”贺知章，来与自己一道吟赋。这样层层推进，回环往复，构成了本词情思哀婉和沉郁顿挫的风格特征。草窗词素以意象缜密著称。综观全词，写景空远，抒情婉曲，结构细密，引事用典十分贴切，充分体现出作者深厚的词学功底和创作才力。所以这首词一直被推为《草窗词》的压卷之作。
上片开篇便展现出一派荒芜之境，容若于孤城之外，万山丛中立马远眺，湿云吹雨，暮霭沉沉，不见乡关。“榛荆满眼山城路”说的是行役途中所见，山城遥遥．满眼荒芜颓败之景，荆棘一样的植物在这城边的行军道上显得格外刺眼。忽然从远天传来断断续续的几声嘶哑的雁鸣，在丝丝雨声中．它们只顾前进，倏忽间就飞向远方去了，像那断雁前来，却不为愁人暂住片刻，那为何还有“鸿雁传书”的古语。上片集中了山城、荆棘、征鸿、湿云、冷雨这些意象，极力渲染出旅人的苦闷，想必不过是自己一厢愁情，更无处安放罢了。前路未知，雨还是丝丝缕缕，越加觉得寒冷，但归处又在哪里。
下片抒情，悲秋更兼乡愁，承转启合中纳兰表现出不凡的功力，把上片末句中“寒雨”与自己的心绪结合起来，自然道出“丝丝心欲碎，应是悲秋泪”的妙喻。俗话说：“睹物思人”。出门在外的行役之人、游客浪子，眼中所见、耳中所闻、心中所感都包含着由此触发的对遥远故乡的眺望，对温馨家庭的憧憬。纳兰此处也是如此，看到那断雁远征，奔赴远地而不知暂住。寒雨丝丝，想来自然成了悲秋之泪，凡所苦役沿途所遇景物，都被蒙上了一层浅浅诗意的惆怅。想到此处，不觉黯然泪下，发出“泪向客中多，归时又奈何”之叹。容若的抒情，是层层递进而又曲折婉转，最后也没有直说更深的愁是什么，留给了读者无限的想象。
这首诗分前后两段，每段各八句。九、十两句是前后段的过渡。前段主要写淮阳秋景。起二句总写金风摇荡，玉露凋林的景象，明点题内“秋”字。一“荡”字不仅传出秋风摇扬之状，而且兼含荡涤之意，连同下句“凋”字，将金风玉露的肃杀之气形象地表现出来。金风摇荡，初秋时节尚存的绿叶等随之被荡涤，林木显得萧疏，故云“荡初节”、“凋晚林”。后一句为杜甫《秋兴》“玉露凋伤枫树林”所本，杜句固然青出于蓝，李句也写得充满秋意。三、四句从自然景物之肃杀凋伤转入人事，贴到自身。当时作者参与杨玄感反隋失败，被捕逃亡，处境艰苦，故自称“穷涂士”；由肃杀的秋景联想到自己的穷困处境，故忧思郁结。两句已透出“感”秋之意，“伤”字更明点“感”字。五、六句又勒回写眺望中的秋景：田野平旷，但见蒹葭芦苇，四处围合；村落之中，唯见藜藿纵横，杂草丛生。两句写出田野荒芜、村落残破的荒凉景象，“合”、“深”二字，更透出杳无人迹的情景，杜句“城春草木深”的“深”字似亦从“藿藜深”脱化。这正是隋朝末年中原地区在酷重赋役压榨下千里萧条景象的真实写照，足以印证“岁饥，削木皮以为食”的记载。七、八两句又收回到“感”字，说明眺听之间，无不使自己徘徊伤感，独自泣下。以上八句，情、景相间，“秋”、“感”相浃，前四句犹因自然景象而兴感，后四旬则因现实社会的残破荒凉而增悲，在重复中有递进。
九、十两句用顶针格紧承上文，以设问引出“怅然怀古意”，转入后段。所谓“怀古”，实即“感”的进一步发展。“秦俗”暗喻隋末乱世，“汉道”隐指重建之清朝。作者有感于乱世末俗尚未荡涤，盛时明代尚不可望，这正是他之所以“郁陶伤寸心”、“徙倚独沾襟”的原因。但又转念，当“秦俗”未平，“汉道”何冀之时，如樊哙、萧何等人，虽或出身市井屠者，或为刀笔小吏，一旦与时运相遇，却做出改朝换代、重建明时的大事业，万古流传其不朽之名声，因此感到自己虽生此乱世，但只要奋起图王，仍可像樊哙、萧何做出一番事业。“寄言世上雄，虚生真可愧。”这是他感秋伤时最后引出的结论，也是他对自己人生观的明确表述。这“世上雄”自然泛指隋末群雄，也显然包括自己。这八句纯粹抒感，以“怀古”抒伤时之慨，表乘时奋起之怀。
这是一位有雄图大志的人物在乱世中面对秋景引发的联想与感慨。古代有不少不得志于世的士人，想在乱世中一显身手，一展宏图。这种乘乱奋起的思想在一部分士人中相当有代表性。诗写得沉郁苍凉，透出特有的时代气氛。
不写景而写人叙事，通过一位女子“一夜絮征袍”的情事以表现思念征夫的感情。事件被安排在一个有意味的时刻──传送征衣的驿使即将出发的前夜，大大增强了此诗的情节性和戏剧味。
一个“赶”字，不曾明写，但从“明朝驿使发”的消息，读者从诗中处处看到这个字，如睹那女子急切、紧张劳作的情景。关于如何“絮”、如何“裁”、如何“缝”等等具体过程，作者有所取舍，只写拈针把剪的感觉，突出一个“冷”字。素手抽针已觉很冷，还要握那冰冷的剪刀。“冷”便切合“冬歌”，更重要的是有助于情节的生动性。
天气的严寒，使“敢将十指夸针巧”的女子不那么得心应手了，而时不我待，偏偏驿使就要出发，人物焦急情态宛如画出。“明朝驿使发”，分明有些埋怨的意思了。她从自己的冷必然会想到临洮，那边的更冷。所以又巴不得驿使早发、快发。这种矛盾心理亦从无字处表出。读者似乎又看见她一边呵着手一边赶裁、赶絮、赶缝。“一夜絮征袍”，言简而意足，看来大功告成，她应该大大松口气了。
可是，“才下眉头，却上心头”，又情急起来，路是这样远，“寒到身边衣到无”呢？这回却是恐怕驿使行迟，盼望驿车加紧了。“裁缝寄远道，几日到临洮？”这迫不及待的一问，含多少深情呵。从侧面落笔，通过形象刻画与心理描写结合，塑造出一个活生生的思妇形象，成功表达了诗歌主题。结构上一波未平，一波又起，起得突兀，结得意远，情节生动感人。