姜夔此词，前有小序云：“丙辰岁与张功父会饮张达可之堂，闻屋壁间蟋蟀有声，功父约予同赋，以授歌者。功父先成，辞甚美。予裴回茉莉花间，仰见秋月，顿起幽思 ，寻亦得此。蟋蟀，中都呼为促织，善斗。好事者或以三二十万钱致一枚，镂象齿为楼观以贮之。”丙辰是宋宁宗庆元二年（1196），张功父即张鎡。他先赋《满庭芳·促织儿》，写景状物“心细如丝发”，曲尽形容之妙 ；姜夔则另辟蹊径，别创新意。
词先从听蟋蟀者写入 。“庾郎先自吟愁赋 ”，庾郎 ，即庾信，曾作《愁赋》，今已不传，此似指《哀江南赋》、《伤心赋》、《枯树赋》一类哀愁之作。杜甫诗云：“庾信生平最萧瑟，暮年诗赋动江关”。次句写蟋蟀声，凄切细碎而以“私语”比拟，生动贴切，并带有浓厚的感情色彩，因而和上句的吟赋声自然融合。“更闻”与“先自”相呼应，将词意推进一层。骚人夜吟 ，已自愁情满怀，更那堪又听到如窃窃“私语”的蟋蟀悲吟呢！从中寄寓了词人深沉的身世之感、家国之痛。
“露湿”三句是空间的展开，目的是藉以触发更广泛的人事。铜铺，铜做的铺首 ，装在门上衔门环；此指门外。石井，此指井栏边。说蟋蟀鸣声在大门外；井栏边，到处可闻 。“哀音似诉 ”，承上“私语”而来，这如泣似诉的声声哀鸣，使一位本来就转侧无眠的思妇更加无法入梦了，只有起床以织布来消解烦忧（蟋蟀一名促织 ，正与词意符合）。于是蟋蟀声又和机杼声融成一片。这几句遗貌取神，离影得似，妙在如“野云孤云 ，去留无迹”（《张炎《词论》》）。词中的蟋蟀的鸣声为线索 ，把诗人、思妇、客子、帝王、儿童等不同的人事巧妙地组织到一篇中来。其中，不仅有词人自伤身世的喟叹，而且还曲折地揭示出北宋王朝的灭亡与南宋王朝苟且偷安，醉心于暂时安乐的可悲现实 。“曲曲屏山，夜凉独自甚情绪？”写思妇怀念远人的心情。面对屏风上的远水遥山，不由神驰万里。秋色已深，什么时候才能将亲手织就的冬衣送到远方征人的手中？秋夜露寒，什么时候征人才能回到自己的身边 ？远人遥隔，如今只余一人对影自怜，又有什么情绪来寻欢作乐呢？几句言简意远，委婉尽情。
下片首句岭断云连，最得换头妙谛，被后人奉为典范。岭断，言其空间和人事的更换——由室内而窗外，由织妇而捣衣女。云连，指其着一“又”字承上而做到境换意连 ，脉络暗通。寒窗孤灯，秋风吹雨，那蟋蟀究竟为谁时断时续地凄凄悲吟呢？伴随着它的是远处时隐时显的阵阵捣衣声 。“为谁”二字，以有情向无情境界引向空灵深远之处。
以下“候馆”三句，继续写蟋蟀鸣声的转移，将空间和人事推得更远更广。客馆，可以包举谪臣迁客、士人游子各色人等；离宫，可以包括不幸的帝王后妃、宫娥彩女。这些飘泊者、失意者，不论尊卑长幼，都要悲秋吊月，闻虫鸣而伤心无限在国怀乡愁绪袭扰心以上极写蟋蟀的声音处处可闻，使人有欲避不能之感 。它似私语，似悲诉，时断时续；它与孤吟声、机杼声、砧杵声交织成一片。仿佛让人听到一组凄婉哀愁的交响乐。“豳诗漫与”，词人说自己受到蟋蟀声的感染而率意为诗了。语出《诗经·豳风·七月》“七月在野，八月在宇，九月在户，十月蟋蟀入我床下。”可是，下面突然插入“笑篱落呼灯，世间儿女”两句，写小儿女呼灯捕捉蟋蟀的乐趣，声情骤变，似与整首乐章的主旋律不相协调。而与友人张鎡《满庭芳》词中“八时曾记得，呼灯灌穴，敛步随音。任满身花影，犹自追寻”意境相若。然细加品味，正如陈延焯所说：“以无知儿女之乐 ，反衬出有心人之苦，最为入妙。”（《白雨斋词话》）的确，这是这阕大型交响乐中的一支小小插曲，其妙用在于以乐写苦，所以当这种天真儿女所特具的乐趣被谱入乐章之后，并不与主旋律相悖逆，反倒使原本就无限幽怨凄楚的琴音，变得“一声声更苦”了。以乐笔写愁然，正是白石词的匠心妙用。
这首词看似咏物，实则抒情，通过写听蟋蟀鸣声，寄托家国之恨。这首词的妙处在于分辟蹊径，别开生面，用空间的不断转换和人事的广泛触发，层层夹写，步步烘托，达到一种凄迷深远的艺术造境。
全诗以“夜饮”二字为中心紧扣题目。开始二句描写“夜饮”环境，渲染气氛。“凉风吹夜雨，萧瑟动寒林”。正值秋深风凉之时，在幽州边城的夜晚，风雨交加，吹动树林，只听见一片凄凉动人的萧瑟之声。这一切，形象地描绘出了边地之夜的荒寒景象。第二句还暗用了宋玉《九辩》中的诗意：“悲哉秋之为气也，萧瑟兮草木摇落而变衰！”益发渲染了诗句中悲伤的色彩。在这样的环境中，诗人悲愁的心绪，已经见于言外。而这“夜饮”，就是为了要驱走这恶劣环境带来的悲苦，宴会还没有开始，从着力渲染、暗示中，已经给“夜饮”罩上了一层愁苦的阴影。
第二联紧接一、二句，进入“夜饮”，抒发诗人的感叹：“正有高堂宴，能忘迟暮心？”“正”字接转巧妙，紧承首联对环境的描写，同时也自然地转入到宴会。“能忘”句以问句出之，将诗人内心的郁勃之气曲折地表露了出来。这种迟暮衰老之感，在边地竟是那样强烈，挥之不去，即使是面对这样的“夜饮”，也排遣不开。诗中化用了屈原《离骚》句意：“惟草木之零落兮，恐美人之迟暮。”将诗人心意表达得更加婉曲、深沉。第三联，随着宴会开始，并逐渐进入高潮的时候，诗人的情绪也随之兴奋起来，诗情也有了亮色：“军中有剑舞，塞上重笳音。”在都督府的宴会之间，军士们舞起剑来，那矫健刚劲的舞姿，慷慨雄伟的气魄，令诗人为之感奋。《史记·项羽本纪》中项庄说：“军中无以为乐，请以剑舞。”舞剑是为了助兴，增加席间的欢乐气氛。一个“有”字，传出诗人对剑舞的欣赏。但接着吹奏起胡笳时，那呜呜的声音，使席间短暂的欢乐顿然消失，而充溢着一片悲凉的情调，诗人的心情也随之沉重起来。塞上本来就多悲凉之意，与诗人的远戍之苦、迟暮之感，融合在一起，成为心灵上的沉重的负担，诗情在稍稍有了亮色之后，又忽然黯淡起来。这一联在豪壮中寓悲凉，在跌宕起伏中展现出诗人难以平息的滚滚思潮，直至引出最后一联。
“不作边城将，谁知恩遇深！”这十个字铿锵有声，似乎将愁苦一扫而光，转而感激皇上派遣的深恩，以在边城作将为乐、为荣。实际上这最后一联完全是由上面逼出来的愤激之语，他将对朝廷的满腹牢骚，隐藏在这看似感激而实含怨望的十字之中，像河水决堤似地喷涌而出，表现了思想上的强烈愤慨和深沉的痛苦。这一联的确托意遥深、措语婉曲，可谓“得骚人之绪”，寄寓着诗人悲愤的感慨，它与首联的悲苦的边塞荒寒之景，恰成对照，相得益彰。全诗以景起，以情结，首尾照应，耐人回味。
诗歌在语言上遒健质朴，写景之语，并无华丽之辞，与边塞情调极为相称。遣词用字也十分精当，例如“吹”、“动”、“有”、“重”这些字，看似一任自然，实际经过认真锤炼，用得恰到好处，对写景、抒情起了很好的作用。