该篇原有小序，“季温老友归樵阳，人来闲书，因以为寄。”可知这是老友来信，以曲代简，借词述怀的。这首词抒发了老来寂寞无奈的情怀，寄寓了对友人的深切怀念。
词的上阕写自己处境的落寞。
起句如爆竹，既爽利又明快，一下子就呼出“秋寂寞”，继而述“秋风夜雨”的寂寞之境，和“伤离索”的寂寞之情。秋天是撩人愁思的季节，风雨之夜更使人想念远行之人。风声、雨声、落叶声，声声入耳，友情、别情、思念情，情情上心。但自己年已迈，力已衰，消逝的岁月无法挽回，别去的友人无法唤回，无可奈何，只有“泪珠零落”，泪珠和秋雨齐落，思绪共秋风并扬，境况惨，心情苦，写出了寂寞情怀。
词的下阕紧承上阕，揭明寂寞之由，愁苦之源。
故人去后，杳无音讯，而今“尺书忽寄西飞鹤”，这应该是莫大的安慰，可以消释郁结的愁思，除去执着的怀念。可是笔锋一转，折入另一境界，故人何在呢，在那“水村山郭”，故人“归樵阳”，过着隐逸的方外生活，抛撇了世念尘缘，自然也无心再来相会把晤。词至此，一点寂寞中的安慰也如鹤一样地飞去了。
这首词写对友人的怀念，既有环境的渲染，又有胸臆的袒露，还有书信的引发，都集中体现了一种意象，加之“秋风夜雨伤离索。伤离索”，“尺书忽寄西飞鹤。西飞鹤”，顶真的修辞运用，形成密集的节奏，犹如迎风落泪时的啜泣，石下流泉般的涌动，使情意益发惨戚。孙道绚留传下来的词不多，《全宋词》仅收录八首，多为酬酢之作，其意境雅隽，仅《菩萨蛮·栏干六曲天围碧》、《如梦令·宫词》可与之比美，其他均属常情套语。该词在孙作中就显得特别佼俊。
《沈园二首》乃陆游触景生情之作，此时距沈园邂逅唐氏已四十余年，但缱绻之情丝毫未减，反而随岁月之增而加深。
本诗是组诗中的第一首，回忆沈园相逢之事，悲伤之情充溢楮墨之间。
“城上斜阳”，不仅点明傍晚的时间，而且渲染出一种悲凉氛围，作为全诗的背景。斜阳惨淡，给沈园也涂抹上一层悲凉的感情色彩。于此视觉形象之外，又配以“画角哀”的听觉形象，更增悲哀之感。“画角”是一种彩绘的管乐器，古时军中用以警昏晓，其声高亢凄厉。此“哀”字更是诗人悲哀之情外射所致，是当时心境的反映。这一句造成了有声有色的悲境，作为沈园的陪衬。
次句即引出处于悲哀氛围中的“沈园”。诗人于光宗绍熙三年（1192年）六十八岁时所写的《禹迹寺南有沈氏小园序》曰：“禹迹寺南有沈氏小园，四十年前（按：实为三十八年）尝题小词壁间，偶复一到，园已三易主，读之怅然。”诗中并有“坏壁醉题尘漠漠”之句。那时沈园已有很大变化；而现在又过七年，更是面目全非，不仅“三易主”，且池台景物也不复可认。诗人对沈园具有特殊的感情，这是他与唐氏离异后唯一相见之处，也是永诀之所。这里留下了他刹那间的欢喜与永久的悲，《钗头凤·红酥手》这首摧人肝肺之词也题于此。他多么渴望旧事重现，尽管那是悲剧，但毕竟可一睹唐氏芳姿。这当然是幻想，不得已而求其次，他又希望沈园此时的一池一台仍保持当年与唐氏相遇时的情景，以便旧梦重温，借以自慰。但现实太残酷了，今日不仅心上人早已作古，连景物也非复旧观。诗人此刻心境之寥落，可以想见。
但是诗人并不就此作罢，他仍竭力寻找可以引起回忆的景物，于是看到了“桥下春波绿”一如往日，感到似见故人。只是此景引起的不是喜悦而是“伤心”的回忆：“曾是惊鸿照影来”。四十四年前，唐氏恰如曹植《洛神赋》中所描写的“翩若惊鸿”的仙子，飘然降临于春波之上。她是那么婉娈温柔，又是那么凄楚欲绝。离异之后的不期而遇所引起的只是无限“伤心”。诗人赋《钗头凤》，抒写出“东风恶，欢情薄”的愤懑，“泪痕红浥鲛绡透”的悲哀，“错！错！错！”的悔恨。唐氏和词亦发出“世情薄，人情恶”的控诉，“今非昨，病魂常恨千秋索”的哀怨。虽然已过了四十余春秋，而诗人“一怀愁绪”，绵绵不绝，但“玉骨久成泉下土”（《十二月二日夜梦游沈氏园亭》），一切早已无可挽回，那照影惊鸿已一去不复返了。然而只要此心不死，此“影”将永在心中。
上片由景及人，通过清寂环境的描绘，引出修道女冠的形象：她日渐消瘦，残香惹襟，展露出内在意绪的郁塞悲苦。“寂寞”，词眼。女道士居处“五云三岛”，正当春光明媚，露花烟草，思凡之心令其容貌失色，眼看余香更使人泪沾衣襟。“露花”三句是她所在地方的环境，环境清冷，烘托出主人公心情之孤独与凄凉，之后再写情事。“貌减”二句写她与情人分别后因思念而憔悴，以余香作为一种安慰，相思甚苦，情思未断，真是可怜可叹。
下片开头二句描写道观的清静环境，写其周围清冷阴森，没有一点乐趣，使她更想念情人。竹“疏”人气更稀，倍感“静”松“密”道坛肃穆，倍感“森”。“何事”二句，将相思之情和盘托出，思凡之心宛然可见，表达了对情郎远逝的深切思念。
这首词写了女道士的思凡情怀，通过清冷环境的描写，表现了女道士思念情郎的寂寞凄凉之情。全词写了环境清冷，烘托主人公心境之孤寂、凄凉，从容颜憔悴、余香尚存，见其相思甚苦，感情真切。这首词情景交融，脉络清晰，逼真地展示出女道士尘心未泯的情意。
这首词中以雄健的笔调，营造出纯真爽朗、境界阔大、气度昂扬的词境，抒写了作者的浩逸襟怀。全词气象宏阔，情致高健，堪称苏词中写离别的代表之作。
词的上片写作者与伯固同游庐山的所见所感。起首二句远远宕开一笔，从梦游震泽着笔。“我梦”二字想落天外，神气极旺。千顷白浪翻空摇舞，作者却棹一叶之扁舟，倘徉于这云水之间，显得那么从容自若。动与静、大与小对强烈而又鲜明，真可谓神来之笔，接下去，笔势一顿，借“觉来”二字转到眼前庐山胜景，只见青山蔚然深秀，千峰峭峙，拔地参天。震泽梦游与庐山清赏，虚实交映，相反相成，给人一种瑰丽多变、目不暇给的感觉。“雪浪摇空”，“青壁倚天”，如此奇丽之景，更是令人神往。
然而正当作者陶醉于这种似梦非梦的自然乐趣之中时，一缕悲凉之感却袭上心头，使他又回到了坎坷的现实中来。“此生长接淅”一句是他宦海浮沉的生动概括。“接淅”，本于《孟子·万章下》，此处用典，写东坡一生屡遭贬黜，充满了艰难挫折，这暂时的游赏，难以愈合他心灵之伤。“与君同是江南客”，上应“接淅”，写彼此之飘蓬，下启“飞梭”，言清欢之短暂。“梦中”三句收束前片，说迷离幻象、湖山清景，俱如飞梭过眼，转瞬即逝了。
过片另起一意，写对伯固的勉励。东坡与伯固交谊笃厚，曾叙宗盟，每遇离别，必有所作。只是此词作于衰暮，前程艰险，后会难期，故语气较前沉痛。
苏伯固赴任澧阳，大概也不是愉快的差使，所以东坡要用迁客骚人的典实来慰勉伯固。“明日”两句，点出送别。“挂席”即“挂帆”。扬帆西去，指苏坚的去处。随着西去的征帆，作者心随帆驶，由地及人，联想到那里行吟漂泊过的屈原。“灵均即屈原的别名。
“澧阳兰芷”，这些散发着屈原人格光辉的香草，也因为伟人的逝去而憔悴无华了。“灵均”从反面落笔，映衬与屈原并光辉的品格，二句同时又隐约地流露出希望苏坚追踵前贤，能写出使山川增色的作品来。“君才”以下各句，援引刘禹锡的故实，从正面着笔，写出了对苏坚的期望。写刘禹锡被贬之事，作者即以此鼓励老友，期望他在逆境中奋起，像屈原、刘禹锡那样写出光耀古今的作品来。“君才”二句，充满了期望：你的才华不减梦得，他谪居武陵这样的西南远方，又和你所要去的澧阳同是莫徭聚居之地，到了那边便可接续刘梦得的余风，创作出可与刘禹锡的《竹枝词》媲美的“莫徭新唱”来，让这个寂寞已久的澧浦夷山，能重新鸣奏出诗的合唱，与千古名贤后先辉映。“谁谓古今隔”，语出谢灵运《七里濑》诗：“谁谓古今殊，异代可同调。”东坡略加剪裁，用以煞尾，便有精彩倍增之妙。这首词横放而不失空灵，直抒胸臆而又不流于平直，是一篇独具匠心的佳作。