这篇散文开篇先交待名号“五斗先生”的来源，然后介绍自己嗜酒的原因，最后他批评为养生而著论的嵇康、为途穷而哭返的阮籍，表明自己远离生世之扰，摆脱万物之累的决心。这篇散文属于自传性小品，短小精悍，字字珠玑。
鲁迅先生曾感叹：“批评一个人的言行实在难”（《魏晋风度及文章与药及酒之关系》）。就以王绩的《五斗先生传》来说，如果说这是他自己为自己写的“传”，无庸置疑，王绩就是一位“绝思虑，寡言语，不知天下有仁义厚薄””万物不能萦心”，只知醉酒的糊涂先生。如果能这样论定，而且其结论又可靠，是很容易，可是事实并非如此简单。
首先，这自号“五斗先生”的王绩本非如此，他对自己的一生曾经作过比较全面的回顾：“弱龄慕奇调，无事不兼修……明经思待召，学剑觅封侯。弃绢频北上，怀刺几西游”（《晚年叙志示翟处士》）。可见他本与一般出身世家的青年一样，深受儒学教养，满怀建功立业的壮志，而且也颇有才气，“君性好学，博闻强记……阴阳历数之木，无不洞晓”（吕才《东皋子集》序）。可生活给予他的只是“才高位下”，失意的情怀，简放的个性，仕途的险恶，加之隋末唐初的社会动乱，才使他萌发出退隐的念头，但排难解纷，有所作为的希望，也还未完全泯灭，这就是他所说的“中年逢丧乱，非复昔追求……解纷曾霸越，释难颇存周”（《晚年叙志示翟处士》）。真正绝意仕途，皈依自然，还是四十几岁以后的事情，所谓“晚岁聊长想，生涯太若浮。归来南亩上，更坐北溪头……自有居长乐，谁知身世忧”（同上）。于是乎释、道，尤其是道家思想，便成了他观照世界和人生的哲学。然而生活毕竟是现实的，那种“绝思虑，寡言语”，“万物不能萦心”等等，总是很难办到的。他在“一饮五斗”之外，也要考虑到家庭的生计、子女的婚嫁，这就如他在《独坐》中写的：“问君樽酒外，独坐更何须？有客谈名理；无人索地租。三男婚令族，五女嫁贤夫……”。他还说过“物外知何事，山中无所有。风鸣静夜琴，月照芳春酒。直置百年内，谁论千载后。张奉娉贤妻，老莱藉嘉偶。孟光倘未嫁，梁鸿正须妇”（《山中叙志》）。有琴有酒，尚嫌不足，还想娶一位贤淑的妻子共同偕隐。除了这些之外，他还要写诗作文，这都是很现实的。但是，正是这种现实才给他带来了另外一面，那就是失意的苦闷，与解脱苦闷的思考。“古来才命两相妨”，如今的境遇证明了个人的命运是无法把握的。不过就算是帝王将相，君不见有汉一代曾经是“何其赫隆盛，自谓保灵长。历数有时尽，哀平嗟不昌。……金狄移灞岸，铜盘向洛阳。君王无处所，年代几荒凉”（《过汉故城》）。兴衰更易，沧海桑田，亦是“忽焉而去，倏然而来，其动也天，其静也地”。既然是来不可阻，去不可留，一切在“天”，在“地”，在自然，那么万物自然不必“萦心”，也没有什么苦闷可言。这就是他所见到的“天下”，以及他认为生活在这样的“天下”应持的态度。由此观之，嵇康大谈“养生”，阮籍途穷而哭，实在是多余的，因为性命非善求可得，途亦无所谓穷通，“盛衰自有时，圣贤未尝屑”（《古意六首》）。所以“圣人”就处于“昏昏默默”的境界，一切不知，一切不谈，委身自然。但是，并非人皆“圣贤”，王绩大概也不敢自封“圣贤”，那要进入“圣人所居”的境，就要回到原来的命题上，只有“以酒德游于人间”，做“五斗先生”，长醉不醒，才可以“昏昏默默”，“不知所如”了。那么自号“五斗先生”的王绩，是否完全进入了这个境界，前面已经说过——没有。因此，要说这传中的形象，就是王绩的真貌，恐怕不妥；要说与他无关，也不准确，因为他毕竟是一位“平生唯酒乐，作性不能无”（《田家三首》）的“斗酒先生”；比较客观地看，这里有他的一些“影子”，而更主要的是在于表现他晚年对老庄哲学的追求与向往。这追求与向往又是特定历史条件下的遁世伤时，保全自己，与苦闷愤懑，牢骚不平等等思想感情的复合体。
五斗先生是本文的传主，但不能就此认定是作者的小传，不过文中确有作者自己的影子。五斗先生绝尘脱俗，浑身道家风韵，一切顺其自然，物我皆忘，竟是在“醉乡”中寻觅到了快乐的活法。他期望“昏昏默默”的境界，然而又只有借助于酒，才能追求到这样的境界。这便是一个力图摆脱尘世烦恼者的幸与不幸。由此也可以看出本文的主旨不仅仅是宣扬饮酒的妙处。
律诗受到声律和对仗的束缚，容易流于板滞平衍，萎弱拖沓，正如刘熙载所说：“声谐语俪，往往易工而难化。”（《艺概·诗概》）而这首七律写得纵横捭阖，转掉自如，句句提得起，处处打得通，而在拿掷飞腾之中，又能体现出精细的脉络。
诗的前半篇写李剑州，热情地歌颂了他“能化俗”的政绩，为他的“未封侯”而鸣不平。诗从“高义”和“寥落”生发出这两层意思，使读者对他那沉沦州郡的坎坷遭遇，更深为惋惜。“文翁”和“李广”，用的是两个典故。文翁政绩流传蜀中，用以比拟李剑州任剑州刺史；未封侯的李广，则和李剑州同姓。典故用得非常贴切，然而也仅仅贴切而已。可是在“文翁能化俗”的上面加上个“但见”，在“李广未封侯”的上面加上个“焉坐”，“但见”和“焉坐”，一呼一应，一开一阖，运之以动荡之笔，精神顿出，有如画龙点晴，立即破壁飞去。不仅如此，在历史上，李广对他自己屡立战功而未得封侯，是时刻耿耿于怀，终身为恨事的。这里却推开来，说“焉坐李广未封侯”，这就改造了旧典，注入了新义，提高了诗的思想性。在这里，杜甫把七言歌行中纵横挥斥的笔意，创造性地运用、融化于律体之中。在杜甫诗歌里像“但觉高歌有鬼神，焉坐饿死填沟壑”（《醉时歌》）之类的句子，正是和这首诗有着一样的波澜。
下半篇叙身世之感，离别之情，境界更大，感慨更深。诗人完全从空际着笔，写的是意想中的诗人自己“将赴荆南”的情景。诗人“路经滟滪”，见瞿塘风涛之险恶，“天入沧浪”，见江汉烟波之浩渺。这是他赴荆南途中所经之地。在这里，诗人并未诉说他的迟暮飘零之感，而是以“一钓舟”和“沧浪”，“双蓬鬓”和“滟滪”相对照，构成鲜明的形象，展示出一幅扁舟出峡图。如果把这两句诗比作诗中之画，那么借用杜甫另外两句诗，“亲朋无一字，老病有孤舟”（《登岳阳楼》）来说明画意，是颇为确切的了。尾联用“仲宣楼”点出诗人到了荆南以后的情形。诗人清楚地意识到他所处的时代和命运，即使到了那里，也还是和当年避难荆州的王粲一样，仍然作客依人，托身无所。而在此时，诗人回望蜀中，怀念故人，想到兵戈阻隔，相见无期，那就会更加四顾苍茫，百端交集了。
全诗由李剑州写到诗人自己，再由诗人自己的离别之情，一笔兜回到李剑州，脉络贯通，而起结转折，关合无痕。杜甫的这类诗，往往劈空而来，一起既挺拔而又沉重，有笼罩全篇的气势。写到第四句，似乎诗人要说的话都已说完，可是到了五、六两句，忽然又转换一个新的意思，开出一个新的境界。然而它又不是一泻无余，收束处，总是荡漾萦回，和篇首遥相照映，显得气固神完，而情韵不减，耐人寻味。
杜甫七律风格的基本特征，是他能在全篇之中，营造出磅礴飞动的气势；而这磅礴飞动的气势，又是和精密平整的诗律水乳交融地结合在一起的。所以“工而能化”，“中律而不为律缚”，从这首诗就可以体现出来。