这是一首颇有趣味充满深情的送别诗。作者的友人王逢是一位棋艺高超的围棋国手，于是作者紧紧抓住这点，巧妙地从纹枰对弈一路出发，以爽健的笔力委婉深沉地抒写出自己的依依惜别之情。
“玉子纹楸一路饶，最宜檐雨竹萧萧”，起首即言棋，从令人难忘的对弈场景下笔，一下子便引发人悠悠缕缕的棋兴。苏鹗《杜阳杂俎》：“大中（唐宣宗年号，847—859年）中，日本王子来朝，王子善围棋，上敕顾师言待诏为对手。王子出楸玉局，冷暖玉棋子。云：‘本国之东三万里，有集贤岛，岛上有凝霞台，台上有手谈池。池中生玉棋子，不由制度，自然黑白分焉，冬温夏冷，故谓之冷暖玉。又产如楸玉，状类楸木，琢之为棋局，光洁可鉴。”“一路饶”，友人是国手，难以对子而弈，故须相饶一子。杜牧是著名才子，善诗文词，亦善书画。所书《张好好诗》，董其昌称之为“深得六朝人气韵”（《渔洋诗话》）；所画维摩像，米芾称其“光采照人”（《画史》）。能让一子与国手对弈，说明他的棋艺也相当高。“最宜”二字，深情可见。“檐雨竹萧萧”，暗明秋日。秋雨淅淅沥沥，修篁瑟瑟萧萧，窗下樽前，摆上精美的棋盘棋子，请艺候教，从容手谈，那是多么幽雅又令人惬意的棋境啊。
颔联转入对枰上风光的描写上：“羸形暗去春泉长，拔势横来野火烧。”羸形，指棋形羸弱。这是赞美友人绝妙的棋艺，说他扶弱起危好比春泉淙淙流淌，潺湲不息，充满了生机；进攻起来突兀迅速，势如拔旗斩将，疾如野火燎原。比喻形象生动，三尺之局顿时充满活力，无比宽广，仿佛千里山河，铁马金戈，狼烟四起，阵云开合。
颈联承前，使事言棋，赞叹友人的棋风：“守道还如周伏柱，鏖兵不羡霍嫖姚。”周伏柱，指老子，春秋时思想家，姓李名耳，字伯阳，又称老聃，曾做过周朝的柱下史，著《道德经》五千言，后被尊为道家创始人。霍嫖姚，即霍去病，汉武帝时名将，两次大破匈奴，屡建战功，曾为嫖姚校尉。这两句说王逢的棋动静相宜，攻防有序，稳健而凌厉。防御稳固，阵脚坚实，就像老子修道，以静制动，以无见有。进攻厮杀，首尾相应，战无不胜，较之霍去病鏖兵大漠，更加令人惊叹。围棋自来有兵家之戏的说法，如“略观围棋兮，法于用兵，三尺之局兮，为战斗场”（马融《围棋赋》），“世有围棋之戏，或言是兵法之类也”（桓谭《新论》）。杜牧喜好言兵，非常注重研究军事，曾在曹操注《孙子兵法》的基础上，结合历代用兵的形势虚实，重新注释《孙子》，还写了《战论》《守论》《原十六卫》等军事论文。这里以兵言棋正得棋中三味。这四句淋漓兴会，极力渲染烘托，表现出友人高超的棋艺和自己真挚的友情。
诗意至此戛然而止，至于胜负如何，诗人未说，也无须说，因为纹枰手谈，大开眼界，大得棋趣，二人友情由此而深，由此而笃。于是笔锋一掉，转入送别正题：“得年七十更万日，与子期于局上销。”所谓转入正题，不是正面接触，而是侧面揭示，以期代送。古人以七十为高寿，故多以七十为期。白居易《游悟真寺》：“我今四十余，从此终身闲，若以七十期，犹得三十年。”这两句即从白诗化出。杜牧作此诗时约四十余岁，若至七十，尚有万余日。因此他与王逢相约，要将这万余日时间，尽行于棋局上销用。杜牧素以济世之才自负，可由于不肯苟合，仕途并不顺，故尔常游心方罫，寄情楸枰，所谓“樽香轻泛数枝菊，檐影斜侵半局棋”（《题桐叶》），“雨暗残灯棋散后，酒醒孤枕雁来初”（《齐安郡晚秋》），“自怜穷律穷途客，正劫孤灯一局棋”（《寄李起居四韵》）等，正是这种围棋生活的反映。如今他遇上王逢这样棋艺高超，情投意合的棋友，该是多么欢乐啊。可是友人就要离去了，留下的将仅仅是“最宜檐雨竹萧萧”那种美好的回忆，是“别后竹窗风雪夜，一灯明暗复吴图”（《重送绝句》）的凄凉现实。因此这两句含蕴极丰，表面上是几多豪迈，几多欢快，实际上却暗寓着百般无奈和慨叹，抒发的离情别绪极为浓郁，极为深沉。
此诗送别，却通篇不言别，而且切人切事，不能移作他处，因此得后人好评。全诗句句涉棋，而又不著一棋字，可说是占尽风流。起二句以造境胜，启人诸多联想。中间四句极好衬托，棋妙才更见别情之重。结末二句以余生相期作结，以期代送，其妙无穷，一方面入题，使前面的纹枰局势有了着落，一方面呼应前文，丰富了诗的意境。往日相得之情，当日惜别之情，来日思念之情，尽于一个“期”字见出，实在不同凡响。
诗歌前八句集中笔墨写蚊子的特性，活画出了腐朽官僚的丑恶嘴脸。首先，它们的重要特点是都不敢正大光明地活动，只有在“沉沉夏夜”中，才“喧腾鼓舞”，“伺暗”而动。诗歌第一句“沉沉夏夜闲堂开”，一开始就点出时间，接着写“伺暗”、“喜昏黑”，深刻地表现出了“飞蚊”那种偷偷摸摸、鬼鬼祟祟的本性。正因为它们是在黑暗中活动，所以使得糊涂人辨别不清，而聪明者也迷惑起来。其次，它们特别善于聚众起哄，“嘈然歘起”，其声“殷殷若自南山来”，好像从南山传来的隆隆的雷声。这里用雷声来比喻“飞蚊”聚集的鸣叫之声，虽带夸张，但却非常形象，并且暗用了《汉书·景十三王传·中山靖王传》中“夫众煦漂山，聚蚊成雷”的典故，使得诗意更为含蓄、深厚。第三，它们都心地歹毒，在花滴露珠、月色初上的朦胧中，乘人不备，利嘴相加，给人以突然伤害。这三种特性，既是“飞蚊”的特点，也是朝中那些腐朽官僚的特点，他们为了迫害正直的人，也像“飞蚊”那样，暗中活动，造谣惑众，纠集起来，乘机给人以致命的中伤。诗人抓住他们与“飞蚊”的共通处，进行比喻，使他们的本性更加鲜明突出，极为清楚地暴露在读者面前，这就比直接写他们生动得多，有力得多。从“嘈然歘起”、“喧腾鼓舞”、“利嘴迎人”这些感情色彩很强的措语中，诗人对它们的厌恶、鄙视之意，也溢于言表。在写法上，诗人纵横交错地来表现它们的特性，既井然有序又变化有致，且便于夹叙夹议，把诗人的感情表达得更加充沛和强烈。
从“我躯七尺尔如芒”以下四句，写诗人对待“飞蚊”的态度。从形体上看，以堂堂七尺之躯与小如芒刺的“飞蚊”相比，其间悬殊，不啻霄壤，诗中满含极为蔑视之意。但接着却一转，“我孤尔众能我伤”。“飞蚊”虽然小，但却很多，从数量上看，却又占着明显的优势，所以情况是“能我伤”，它们是足以给人造成伤害的，这表现出诗人清醒的头脑。因为只有正视现实，才能采取正确的应付措施。“天生有时”二句，就写出了诗人对付它们的办法：蚊子孳生之时是无法抵挡的，只好暂时躲进蚊帐里去。“遏”是阻止之意，“设幄”即装上帐子，“匡床”即方正的床。两句的意思，就是俗语所说的“惹不起，躲得起”。此时，作者贬官之后，待罪朗州，他在政治上孤立无援，明显处于劣势。那些如“飞蚊”一样的官僚把持朝政，已经形成了强大的政治气候，诗人一时无法相与之抗衡。他所能选择的，只能是暂时的退避，这对于一个有远大政治抱负的人来说，当然是明智的抉择，而决不是软弱胆小。这四句写得自然流畅，明白如话，但其中却包含着深刻的人生哲理和政治意义，启人深思。
最后两句，诗人以坚定的信念，预言了“飞蚊”的必然灭亡：“清商一来秋日晓，羞尔微形饲丹鸟。”“清商”即秋风，潘岳诗：“清商应秋至。”“丹鸟”即萤火虫。据《大戴礼记·夏小正》及《古今注·鱼虫》说，萤火虫能吃蚊子。两句说，等到秋天一来，你们这些小小的蚊子，都要去喂萤火虫了。前一句与“沉沉夏夜闲堂开”相照应，夏去秋来，这是季节推移，谁也无法更改，暗示出蚊子的必然灭亡。后一句与上面对“飞蚊”的赫赫威势的描写，也恰成对比，那不可一世，“利嘴迎人”、“能我伤”的蚊子，这时都要被吃掉了。通过这样照应、对比，不仅使全诗显得严谨、完整，而且也突出了“飞蚊”的可悲、可耻的下场。“秋日晓”三字，以清秋丽日的美景，烘托出诗人政治家的乐观情怀；“羞”字，又进一步表现出诗人对“飞蚊”的鄙视。诗人在身处逆境中，能够往远处想，往大处看，不因一时的挫折而颓丧，这种积极进取的精神和乐观豪爽的气度，值得推崇。全诗十四句，前十二句四句一转韵，平仄相间，读来既觉稳健，而又具有跳跃性的变化；最后两句另起一韵，且用仄声，在声情上使全诗收结得刚健有力。整篇语言较为质朴，但其中“露华滴沥月上天”、“清商一来秋日晓”等句，又富有文彩，在质朴中含着清丽，体现了诗人的独特风格。