这首词创作于作者晚年，属悲秋之作。上片写景抒情，下片叙事议论。
上片写景抒情，将秋风拟人与人对话，写词人面对萧瑟秋景，衰容剧增。悲秋是中国古典诗词中历史悠久的传统主题，“霜风”就渲染出秋日的萧瑟氛围，奠定了全词悲凉哀怨的基调；尽管词人不愿意让人看出内心的痛苦，但“衰容”遮掩不住其因政治上的挫折而带来的郁结。接着以问句的形式写出词人有冤无处诉的忧郁愤激，“醉、病、慵”高度概括出了词人生活的无聊和苦闷，显示出对社会和人事的完全绝望。
下片叙事议论，写词人早上醒来，来得庭院，感叹时光易逝，来日无多，而当时处境，只能让他将世间万桩事付与千钟美酒，任凭酒花雪白，眼花缭乱，烛花火红。光阴似箭，强烈地表现出词作的感伤之情；酒醉、眼乱、烛红，充分写出了词人狂放不羁的醉态。
此词上下片采用对称结构，但时序上却有“昨夜”与“今朝”的先后承递关系。词中描述了两幅衰容，一是霜风昨夜入梧桐、今朝来庭下的萧瑟冷落；一是词人病后意慵懒、酒后眼花乱的潦倒颓放。
全词融悲自然之秋、悲生命之秋和悲心境之秋为一体，风格悲凉凄婉，情感沉郁缠绵，富有感染力。它硬语盘空，借秋日病愈，抒发了官场坎坷、世路沧桑的感叹，流露出风烛残年的悲伤。
作者一生多舛，几遭贬谪。这时，曾经骄傲的才子，回望一生漂泊，秋风中过往的淡然、坚定、洒脱似一一看穿。这时的他褪去了才子的傲然，伤得真切。全词悲切中又有作者一如既往的旷达，也表达了作者对坎坷一生的无谓态度，在伤感中放任心性的情感，哀而不伤。
这首诗的首联场景恢弘，以“汉水波浪”和“巫山云雨”暗喻诗人自己与巴东故人各自所在地域。此时诗人已到江夏，江夏所在地，正对汉水人江口岸，而巴东故人却在为巫山云雨所阻隔之夔州城。一“远”一“飞”，描画出二人分手之后，各自身处异地，为峡江大山阻隔的情形。
颔联二句，诗人言说自己作客江夏，夜梦欲醒时分，已是东风劲吹，残月西落。
颈联接颔联，续写醒来之后，便想起在夔州白帝城与老朋友相处的美好时光，但如今却与老朋友离别，天各一方。
尾联二句，谆谆嘱咐远在夔州的老朋友，一定要随时通音信，不要让它逐渐稀少了，而来往于峡江瞿塘做买卖的商人很多，捎带音信也是很容易的。
五言律诗，在李白的全部诗作中并不多见。这首《江上寄巴东故人》，虽对仗不甚工稳，但气象宏大，仍不失为佳篇。