这首词写贫士失职之悲，却巧妙地把一个歌楼商女的飘零身世打并其中，加以映衬烘托，笔极曲折，意极凄怨，缠绵悱恻，哀感无端。此词可与白居易诗《琵琶行》并读，两者虽立意和主旨都有所不同，但失意文人与沦落商女的情节模式极为相似。
“老去”三句，起笔斩绝，将一种黯然的心境，劈头点出，直贯篇末。卓文君慧眼识英才，与司马相如结成美眷，本是文坛的佳话。刘过却用来与形容他们的穷途邂逅，除了某种惺惺相惜的心情而外，恐怕更多的还是自嘲和悲凉。一个“倦”字包含了说不清的挫折与酸辛。“说似”犹“说与”，即“与说”。同她说到此时的落魄，怎样才能排遣掉胸中的郁闷呢？文士失职感，英雄失路之悲，于此尽现。“衣袂”二句逆插而入，以虚间实，引入一段帝京往事的回忆。
刘过自公元1186年（宋孝宗淳熙十三年）离家赴试已快七年，这期间他曾应试求仕，也曾伏阙上书，几年奔走，一事无成。临安都城，留在他记忆里的不过是一身尘垢和在衣袂上的残红而已。“香红尚软”，借指当年倚红偎翠、秦楼楚馆的冶游生活句子香艳。可是一经“京尘”的铺垫，就变得凄艳入骨。句中连用“曾”、“空”、“尚”三个虚字转折提顿，笔势峭折而意有余悲了。刘过是一个以天下为己任的志士，他同那种“名士无家多好色”的浪漫文人是不同的。他混迹青楼，是为了排解和麻痹那种“报国有心，请缨无路”的痛苦，在红巾翠袖的抚慰中得到些许人生的温暖。
其实，他从没有过真正的欢悦。“彼此”句小作绾结，此时一个是应举无成的青衫士子，一个是孑然一身的半老徐娘，都是生活的失败者和失意者。此时相对，实在是令人肠断魂消。“一枕”四句实情实境：窗外是愁人的梧桐秋雨，室内是摇曳的如豆青灯。两个苦命人就这样在一起相濡以沫。
过片四句紧承前结的词意，将“初见”时的居处情态用琐笔描出。“楼低不放珠帘卷”（不放，不让之意），珠帘不卷，恐人窥视也。一个“低”字见出楼居之寒伧来。“晚妆”，本是展示女性美的重要手段，对于以色事人的商女来说，更要以此邀宠。可是词里的女主人竟是黛眉狼藉，泪痕满面，这不是在风月场中的卖笑，而是在同病相怜时倾诉破碎的心声。“人道”三句，层层笔势曲折，层层推进。人们说饮酒可以浇愁，可是酒力太小，奈何不得这深重的愁苦。“愁深酒浅”四字重逾千斤，让人深味那不尽的哀愁。那么，怎么办呢？“但托意焦琴纨扇”，就是作者为自己所开列的解脱之方。他试图从历史和哲理的角度去寻取慰藉和超脱。“焦琴”，即“焦尾琴”，喻指良材之被毁弃。《后汉书·蔡邕传》：“吴人有烧桐以爨者。邕闻火烈之声，知其为良木，因请而裁为琴，果有美音，其尾犹焦。”“纨扇”，指恩爱之易断绝。班婕妤被谮，退处长信宫，赋诗以自诉哀衷。中有“新裂齐纨素”、“裁成合欢扇”、“弃捐箧笥中，恩情中道绝”之语。作者用这两个典故自比，生动贴切，抒发自己怀才不遇，报国无门的悲慨。“莫鼓”二句从白居易《琵琶行》中化出。谪宦九江的青衫司马与沦为商妇的长安故倡，在一个偶然的机会里相遇。他们同是天涯沦落人，自然容易引起共鸣，唤起温柔的怜悯来。刘过此时的处境与白相似，这样用典真如天造地设，精当无比。歇拍两句“云万叠，寸心远”，于凄咽中翻出激昂的异响。这是借万叠之云山，抒寸心之积郁，一种将身许国的壮怀远抱都于此六字中汩汩流出，情景融会，意象深远，是非常精彩的结笔。真正的志士永远不会屈从于冷酷的现实，他在温柔中得到片刻的抚慰后，将继续奋发前行，去实现他澄清四海、匡复天下的理想。
燕子秋去春来，巢于檐下，民间视为吉祥物。“寻常百姓家”即借鉴刘禹锡的“旧时王谢堂前燕，飞入寻常百姓家。”正因为燕子不嫌贫爱富、趋炎附势，主人也“不下旧帘遮”，热情的迎接燕子的归来。“巢成雏长大，相伴过年华”两句，更是把燕子看成生活的一部分了。
古诗中燕子往往象征着幸福的生活。它们双宿双飞，本诗中的燕子也在主人的檐下幸福的生活。燕子的自由自在，正是诗人隐居生活的反映；燕子之乐，足见诗人之乐。诗歌生动的描绘了燕子的生活习性，表达了燕子与老百姓的深厚情谊。
首句一个“咫”字，指八寸，也表现了暮春的转瞬即逝，抒发了作者对春的珍惜之情。“寻常百姓家”借用了刘禹锡的“飞入寻常百姓家”，歌颂了燕子不趋炎附势，不嫌贫爱富的质朴、高尚的品格，表达了燕子对百姓的眷恋。第三句“微”形容雨之小，描写了燕子在雨中穿梭无数次，为幸福的生活勤劳地筑巢，“泥香带落花”描写了春天温馨、幸福的场面。尾句是对燕子勤劳地赞美，也再次表现了人与燕之间的深厚情谊，同时又是诗人幸福隐居生活的写照。
上片重在写景。“万里”用得极有气势，“吹”极为生动，写出了登临高阁时的兴致。这里引用了王勃的故事。传说他往南昌途中，水神曾助以神风，使他一夕行四百余里，民谚谓“时来风送滕王阁”。这个故事更表现了作者的兴致，还自然地将目前的登临与王勃当年联结了起来。“正槛外、楚山云涨，楚江涛作。”“槛外”写出了当时居高临下凭栏四望的感觉。楚山，指西山。楚江，指赣江。“云涨”、“涛作”，景象当时壮观，可以想见词人心潮的激荡。“何处征帆木末去，有时野鸟沙边落。”这是写登高远望时所看到的景象，征帆像行驶在树梢上，野鸟有时落在沙边。“有时”，二字极为传神。“近帘钩、暮雨掩空来，今犹昨。”“暮雨”说明其伫望之久。正当游目骋怀、沉入遐思时，雨雾扑帘而来，真是“珠帘暮卷西山雨”，与王勃当年所见情景如此相象，也不禁临风嗟叹了。
下片重在抒情。“秋渐紧”四句均是由景人情。秋天是易使人感伤的季节，更何况词人此刻正处于官场失意、前途渺茫之际。看远方天水相接，渺渺茫茫，思及自己年过半百，依然漂泊未定，任谁能不伤感，故而“叹十年心事，休休莫莫”。现在，自己岁月无多，天下虽大，无奈奸臣当道，哪里是自己的容身之所。“乾坤虽大愁难着”。乾坤之大却安放不住、也安放不下他的“愁”。这里以固态体积状愁，既给人以形之大、又给人以质之重的感觉，想象奇特。上面都是登高临景惹起的对往事的回忆和无限慨叹，往事本不堪回首，但面对此景情不自禁，由此抒发出的郁闷不平之气，亦是自然而然、水到渠成。“向黄昏、断送客魂消，城头角。”临近黄昏，城头的号角又吹起来了，声声入耳，又勾引起迁客无尽的羁旅愁思这正与上片“暮雨”照应，角声混合着秋风、雨意，是多么萧条悲凉的感觉。这是一个倒装句。把“城头角”放在最后，又使人觉得他的无尽愁思似乎像那声声号角一样，在广阔的秋空中，久久回荡。这又变成一个以景结情的好句。“乾坤虽大愁难着”痛愤无比，结句哀思绵绵，刚柔相济，益显其沉痛悲郁。
全文上片写登滕王阁览景，下片借景抒情，由近及远回首往事，十年来宦海沉浮，如流年似水，去日苦短，能有作为的岁月不多了。而社稷颠危，国难深重，有志难伸，内忧外患，充满胸间。临近黄昏，城头的号角更勾引起迁客无尽的羁旅愁思。