本篇作于淳熙六年（1179）春。时辛弃疾四十岁，南归至此已有十七年之久了。在这漫长的岁月中，作者满以为扶危救亡的壮志能得施展，收复失地的策略将被采纳。然而，事与愿违。不仅如此，作者反而因此遭致排挤打击，不得重用，接连四年，改官六次。这次，他由湖北转运副使调官湖南。这一调转，并非奔赴 他日夜向往的国防前线，而是照样去担任主管钱粮的小官。现实与他恢复失地的志愿相去愈来愈遥远了。行前，同僚王正之在山亭摆下酒席为他送别，作者见景生情，借这首词抒写了他长期积郁于胸的苦闷之情。
这首词表面上写的是失宠女人的苦闷，实际上却抒发了作者对国事的忧虑和屡遭排挤打击的沉重心情。词中对南宋小朝廷的昏庸腐朽，对投降派的得意猖獗表示强烈不满。
上片写惜春、怨春、留春的复杂情感。词以“更能消”三字起笔，在读者心头提出了“春事将阑”，还能经受得起几番风雨摧残这样一个大问题。表面上，"更能消"一句是就春天而发，实际上却是就南宋的政治形势而言的。本来，宋室南渡以后，曾多次出现过有利于爱国抗金、恢复中原的大好形势，但是，由于朝廷的昏庸腐败，投降派的猖狂破坏，使抗战派失意受压，结果抗金的大好时机白白丧失了。这中间虽有几次北伐，结果均以签订屈膝投降的“和”而告终。北伐的失败，反过来又成为投降派贩卖妥协投降路线的口实。南宋王朝处于风雨飘摇之中。“匆匆春又归去”，就是这一形势的形象化写照，抗金复国的大好春天已经化为乌有了。这是第一层。但是，作者是怎样留恋着这大好春光呵！“惜春长怕花开早”。然而，现实是无情的：“何况落红无数！”这两句一起一落，表现出理想与现实之间的矛盾。“落红”，就是落花，是春天逝去的象征。同时，它又象征着南宋国事衰微，也寄寓了作者光阴虚掷，事业无成的感叹。这是第二层。面对春天的消失，作者并未束手无策。相反，出于爱国的义愤，他大声疾呼：“春且住！见说道、天涯芳草无归路。”这一句，实际是向南宋王朝提出忠告，它形象地说明：只有坚持抗金复国才是唯一出路，否则连退路也没了。这两句用的是拟人化手法，明知春天的归去是无可挽回的大自然的规律，但却强行挽留。词里，表面上写的是“惜春”，实际上却反映了作者恢复中原、统一祖国的急切心情，反映了作者对投降派的憎恨。这是第三层。从“怨春不语”到上片结尾是第四层。尽管作者发出强烈的呼唤与严重的警告，但“春”，却不予回答。春色难留，势在必然；但春光无语，却出人意外。所以难免要产生强烈的“怨”恨。然而怨恨又有何用！在无可奈何之际，词人又怎能不羡慕"画檐蛛网"？即使能象"蛛网"那样留下一点点象征春天的“飞絮”，也是心灵中莫大的慰藉了。这四句把“惜春”、“留春”、“怨春”等复杂感情交织在一起，以小小的“飞絮”作结。上片四层之中，层层有起伏，层层有波澜，层层有顿挫，巧妙地体现出作者复杂而又矛盾的心情。
下片借陈阿娇的故事，写爱国深情无处倾吐的苦闷。这一片可分三个层次，表现三个不同的内容。从“长门事”至“脉脉此情谁诉”是第一层。这是词中的重点。作者以陈皇后长门失宠自比，揭示自己虽忠而见疑，屡遭谗毁，不得重用和壮志难酬的不幸遭遇。“君莫舞”三句是第二层，作者以杨玉环、赵飞燕的悲剧结局比喻当权误国、暂时得志的奸佞小人，向投降派提出警告“闲愁最苦”至篇终是第三层，以烟柳斜阳的凄迷景象，象征南宋王朝昏庸腐朽、日落西山、岌岌可危的现实。
这首词有着鲜明的艺术特点。一是通过比兴手法，创造象征性的形象来表现作者对祖国的热爱和对时局的关切。拟人化的手法与典故的运用也都恰到好处。第二是继承屈原《离骚》的优良传统，用男女之情来反映现实的政治斗争。第三是缠绵曲折，沉郁顿挫，呈现出别具一格的词风。表面看，这首词写得“婉约”，实际上却极哀怨，极沉痛，写得沉郁悲壮，曲折尽致。
《桃花行》是继《葬花吟》之后，黛玉的又一首顾”花“自怜的抒情诗。书中说，“宝玉看了，并不称赞，却滚下泪来，便知出自黛玉”，宝琴让他猜是谁做的，宝玉一猜就中：“自然是潇湘子稿。”宝琴开玩笑地骗他说是自己作的，宝玉不信，“这声调口气，迥乎不像蘅芜之体。”宝琴又用杜工部诗风格多样来证明宝琴也可以写出这样的诗，宝玉笑道：“固然如此说，但我知道姐姐断不许妹妹有此伤悼语句，妹妹虽有此才，是断不肯作的。比不得林妹妹曾经离丧，作此哀音” （以上《红楼梦》中的原文在各版本中语句可能会有所出入）。
《桃花行》确实充满了哀音，宝玉并不称赞，是因为领会了这“哀音”，再也说不出称赞的话了。这首诗出现在第七十回，已经离荣府败亡和黛玉夭折不远了。“泪眼观花泪易干，泪干春尽花憔悴”就是明显的预言。只待“一声杜宇春归尽”，群芳都将以不同的方式憔悴，而最早凋零的就是黛玉。
黛玉寄住在贾府，“钟鸣鼎食之家”，“诗礼簪缨之族”，她这样一个具有叛逆思想的人，在这种环境中生活，会感到极大伤悲痛苦和压抑。《桃花行》一诗，以深沉的感情，形象的语言，表达了林黛玉内心的忧伤、痛苦。通过以灿烂鲜艳的桃花与寂寞孤单的人的反复的多方面的对比、烘托，而塑造了一个满怀忧虑、怨恨而又无力自拔的贵族少女的自我形象。林黛玉以花自喻，抒发了内心深底的无限感慨。“泪眼观花泪易干，泪干春尽花憔悴”，是她自我的哭诉与写照。宝玉与黛玉有共同的叛逆思想基础，所以宝玉一看就知道“自然是潇湘妃子的稿子了”。诗中表现了黛玉的苦闷，一是由于她过着令人窒息的生活，感到了未来的不幸，发出了哀音；另一方面，是她思想矛盾的反映，她要冲破束缚，又没有力量撕破罗网，因而产生了一种无可奈何的苦闷和忧郁，让人给予她无限的同情。
《桃花行》与《葬花吟》、《秋窗风雨夕》的基本格调是一致的，在不同程度上都含有“诗谶”的成分。《葬花吟》既是宝黛悲剧的总的象征，广义地看又不妨当作“是大观园诸艳之归源小引”（第二十七回脂批）。《秋窗风雨夕》隐示宝黛诀别后，黛玉“枉自嗟呀”的情景。《桃花行》则专为命薄如桃花的林黛玉的夭亡预作象征性的写照。作者描写宝玉读这首诗的感受说：“宝玉看了，并不称赞，却滚下泪来，便知出自黛玉。”并且借对话点出这是“哀音”。不过，作者是很含蓄而有分寸的，他只把这种象征或暗示写到隐约可感觉到的程度，并不把全诗句句都写成预言，否则，不但违反现实生活的真实，在艺术上也就不可取了。
这首桃花诗可以分为三段，开头十句为第一段。诗歌的开头即展现出一幅“帘外桃花帘内人”的对比鲜明的生活画面。帘外春风软吹（柔和的吹），桃花盛开，帘人内却是“晨妆懒”，“比桃花瘦”，有着无限的愁苦。“人与桃花隔不远”，更显出这一对比的强烈，突出了帘内人儿的惨苦。帘外桃花帘内人，仅只一帘之隔，隔帘春天的消息已被春风吹透，而帘内却没有丝毫春天的气息；春风、桃花亦不是无情物，“东风有意揭帘栊”，花亦“欲窥人”，但帘偏就“不卷”，于是，帘便成了一种象征，一种阻隔帘内人享受春之幸福温馨势力的象征。“东风有意揭帘栊，花欲窥人帘不卷”，透过诗句，不难感受到作者对于自由幸福的新生活的向往，对于阻碍她追求自由幸福的封建正统势力的抗议。诗中的花与人是在对比中出现的，但是，在感情形态上，花与人却又存在着联系的纽带。“花解怜人花亦愁”，是说花如果懂得怜悯人的话（花若有情），花也要为人发愁。这就为后文花人交融作了感情上的铺垫。
在花与人的强烈对比中，可以看到了一个孤独伤感的观花人形象。观花人即是帘内人，她是在桃花盛开、一片春色的烘托下凸现在读者面前的。这里诗对环境的渲染，已由远及近，写到了院落庭前。帘外处处是春色，令帘内人触景伤情。在落日斜照里，凭栏而立的观花人就是一袭剪影，伶俜孑立，格外孤独。诗歌用重笔表现了观花人的伤悲：“凭栏人向东风泣，茜裙偷傍桃花立”，形神兼备，既写出了观花人可怜且可叹的形体之态，更见出观花人的神伤。接下来四句，是观花人眼中的景物，它们是对观花人神伤有力的反衬。花红叶碧，生机勃勃，千树万树盛开的桃花，如烟似雾，笼罩了一切，映红了阁楼照亮了墙壁，花红得那么热烈，在观花人眼中，自然是值得羡慕的，然而此时此刻，却又令人如此神伤。前有“凭栏人向东风泣”之句，泪眼看花，自然是红得一片模糊。诗句中“红模糊”三字，既是花红繁盛的形容，也是人精神恍惚，泪眼观物造成的印象，最是含蓄，也最是传神，深婉的表现了观花人的忧伤悲苦。
完成由花人相映到花人交融的过程，写出帘内人向花寻求慰藉、解脱的感情流程，以及对于这种愿望最终仍难免要落空的痛苦心情。在这一段中先垫上一句：“天机烧破鸳鸯锦”，将两段有机地联系起来。“天机烧破鸳鸯锦”即“烧破天机鸳鸯锦”之意。天机，为天上织女的织机。烧，极为形象地写出盛开桃花之红，花红似火。这还是上一段“雾裹烟封一万株，烘楼照壁红模糊”的意境。与花红热烈成鲜明反照的是人的情懒意怠。诗中时间的流程也是值得读者留意的。诗的开头写到帘内人“晨妆懒”，还是早晨。诗的中间写到“斜日栏杆人自凭”，已是时过中午，日已偏斜。这里写到侍女送水来，接着后文又写到“花飞人倦易黄昏”，这已是黄昏时刻了。诗从时间流程上也反映了人物阴郁缠绵的心境。处于这种心境的人自然是“见花溅泪，见月伤怀”，任何一件事都可能触发她那忧伤的情怀的。诗从洗脸这一生活细节上又展开了描写。处在特有心境的人，从洗脸的泉水倒映中看到自己脸上残存的胭脂，便展开了联想，“胭脂鲜艳何相类”，把胭脂、花的颜色、人之泪三者巧妙的扭合在一起，人之泪之所以能和红色的事物联结在一起，当然存在着某种联系。不是说这泪真是红色的，但在愁人的感情世界中，这泪也不是一般的泪，是泣血的泪。至此，作者就把自己的命运与桃花的命运结合在一起了，达到了花人交融的境界。但是，正如俗话所说，桃花命薄。这也就是说，人与桃花都不会有好的命运，而作者是充分意识到这一点，所以，她尽管说“泪自长流花自媚”，花在眼前尽管还是明媚媚人的，但到春尽之时，泪流干了，花也就憔悴了。这就是“泪干春尽花憔悴”的意思。同病相怜，“憔悴花遮憔悴人”，然而，黄昏无情，结局必然就是“花飞人倦”，“一声杜宇春归尽，寂寞帘栊空月痕”。诗的结尾四句已纯是“哀音”了。黛玉寓情于景，杜宇悲鸣，春已归尽，花也谢去，人去楼空，帘栊寂寞，空余月痕，这是一个注满黛玉悲伤情思意绪的悲凉凄楚的意境。这样的一个结尾隐喻了黛玉夭亡的悲惨结局，这样的“伤悼之句”就连那“尘世浊玉”的宝玉看了都要“滚下泪来”，便是读者看了，也是要深受其悲切情怀的强烈感染的。
《桃花行》是一首触景生情的诗歌，全诗情境融洽，构思奇巧，对比鲜明，使诗的形象鲜明，感情浓郁，语言清爽，语势流畅，读来如行云流水，体味一下，却又感柔肠百转，感人至深。在《桃花行》里表达的情感，属于黛玉自己的情感要远比《葬花词》要来得浓，来得重。《桃花行》之所以有这么强烈的艺术感染力的最主要的原因还在于，在它的形象中，始终活跃着一个灵魂，这就是黛玉的个性。黛玉见月落泪，对月感怀，正是“物色之动，心亦摇焉”（刘勰《文心雕龙》）的表现。她在封建势力的重压下寄人篱下，浸泡于悲与愁的泪水之中，对于爱情理想愈来愈信心不足，对自己的命运前途感到愈来愈难把握，面对大好的春光与盛开的桃花便触发了她的心事，如此的情与景会，意与象通，于是在桃花身上，便寄托了要冲破牢笼享受春光的向往，也凝结了令人窒息的生活环境造成的深重的忧伤痛哀，表现了强烈的个性色彩。也正是这个原因，宝玉一看，便知是黛玉之作，尽管有人故意自充作者，也丝毫动摇不了他的判断。他说的好，其“声调口气”都是林妹妹的，也是因为林妹妹“曾经离丧”，故能作此“哀音”。