小说中，林黛玉病卧潇湘馆，秋夜听夜声淅沥，灯下翻看《乐府杂稿》，见有《秋闺怨》、《别离怨》等词，“不觉心有所感，亦不禁发于章句，遂成《代别离》一首，拟《春江花月夜》之格，乃名其词曰《秋窗风夜夕》。”《春江花月夜》系初唐诗人张若虚所作，是一首写离愁别恨的歌行。这首诗在格调和句法上都有意模仿它。“代别离·秋窗风夜夕”，前者是乐府题。代，如同“拟”，仿作的意思。用“代”字的乐府题，南朝诗人鲍照的集中特多。一般情况下，乐府诗不另外再加题目，这里因为又仿初唐歌行《春江花月夜》而作，所以又拟一个字面上与唐诗完全对称的、更具体的诗题。
《秋窗风夜夕》的作意，如果不加深求，可以说与《葬花吟》一样，都可以看作是林黛玉伤悼身世之作，所不同的是它已没有《葬花吟》中那种抑塞之气和傲世态度，而显得更加苦闷、颓伤。这可以从以下的情况得到解释：林黛玉当时被病魔所缠，薛宝钗对她表示关心，使她感激之余深自悔恨，觉得往日种种烦恼皆由她自己多心而生，以至自误到今。林黛玉本来脆弱，在病势加深的情况下，又加上了这样的精神负担，就变得更加消沉。但是，如果读者认为作者写此诗并非只为了一般地表现林黛玉的多愁善感，要细究其深意，那么也就会发现一些问题。首先，无论是《秋闺怨》、《别离怨》或者《代别离》这类题目，在乐府中从来都有特定的内容，即只写男女别离的愁怨，而并不用来写背乡离亲、寄人篱下的内容。此时林黛玉双亲都已过世，家中又别无亲人，诗中“别离”、“离情”、“离人”等等用语更是用不上的。再从其借前人“秋屏泪烛”诗意及所拟《春江花月夜》原诗来看，也都是写男女别离之思。可见，要说“黛玉不觉心有所感”感的是她以往的身世遭遇是很难说得通的。这首诗只能是写一种对未来命运的隐约预感，而这一预感恰恰被后半部佚稿中贾宝玉获罪被拘走因而与林黛玉生离死别的情节所证实（参见《红楼梦曲·枉凝眉》、《葬花吟》等诗鉴赏），曹雪芹的文字正有这种草蛇灰线的特点。《红楼梦曲》中写林黛玉的悲剧结局是：“想眼中能有多少泪珠儿，怎禁得秋流到冬，春流到夏！”脂砚斋所读到的潇湘馆后来的景象是：“落叶萧萧，寒烟漠漠。”这些也都在这首诗中预先作了写照。
小说中林黛玉刚写完诗搁下笔，贾宝玉就进来了，下面所描写的主要细节是：林黛玉先说贾宝玉像渔翁，接着说漏了嘴，又把她自己比作“画儿上画的和戏上扮的渔婆”，因而羞红了脸。对此，用心极细的脂砚斋用批语揭示作者这样写的用意说：“妙极之文！使黛玉自己直说出夫妻来，却又云‘画的’，‘扮的’，本是闲谈，却是暗隐不吉之兆，所谓‘画中爱宠’是也。谁曰不然？”这一批语，对帮助读者理解作者写这首诗的用意，是很有启发的。
词上片充满对友人的不舍之情，对友人之远行表示担忧。“落日古城角，把酒劝君留。”二句开篇点题，直接劝告友人不要远行。“长安路远，何事风雪敝貂裘。散尽黄金身世，不管秦楼人怨，归计狎沙鸥。”五句都是词人为友人感到担心，即言前路之艰难，又怕友人时运不济，像当年入秦的苏秦一样，最终落魄而归，招致亲戚朋友的冷落。用“归计狎沙鸥”的归隐山林之路，反衬追求功名利禄的道路上充满了艰难险阻。上片末句表达的是对友人一心向往功名富贵的感叹。
下片“诗书万卷，致身须到古伊周。”，肯定了友人杰出的才学，希望友人此行能够获得成功，像伊尹和周公一样成为国之栋梁。同时词人又说“莫学班超投笔，纵得封侯万里，憔悴老边州。”，劝慰友人不要一味为了功名富贵而像班超一样，有家难回。结尾处“何处依刘客，寂寞赋登楼。”，乃是作者联系自身的境遇，自比王桀，感叹自己身似浮萍，漂泊不定，空自思乡，落得孤独寂寞。
这首词充满了一种悲慨之情，通篇都是对友人求仕的劝解之辞，但实际上却是对朝廷不能重用人才，埋没人才，使友人和自己这样的有识之士壮志难酬，英雄无用武之地的讽刺与悲愤。
第一首诗写吴越女子相貌的妩媚可爱与穿着的异样。首句的“长干”是地名。王琦注云：“建邺南五里有山冈，其间平地，吏民杂居，号长干。”但应当指出，此诗只是借用此语，以“长干”代指一般的“吏民杂居”的里巷，以区别于名门贵宅，其作用仅在于说明“吴儿女”的身份是普通民间女子而非达官望族的贵妇与闺秀，不必拘泥。“眉目艳星月”形容女子眉清目朗，比星月还要美丽。“艳星月”是艳于星月，即比星星月亮还明朗可爱之意。“眉目”与“星月”对举，在理解上要分开，实际是说秀眉若弯月，眼似明星的意思，语言十分洗炼精确。后两句写女子穿着的特殊。她们竟光着脚丫穿着木屐，连双袜子也没有穿。一双素足裸露于外，肤色哲白，若霜雪一般。展是木制鞋，中国自晋代时女子便已穿用木屐了。《晋书·五行志》：“初作屐者，妇人头圆，男子头方，圆者顺之义，所以别男女也。至太康初，妇人屐乃头方，与男无别。则知古妇人亦著屐也。”可见李诗中所写是实景。
第二首诗写吴越女子天真活泼的姿态及调皮卖俏的开放型性格。大意是说，吴地的女子皮肤白嫩，她们都爱好做荡舟这种游乐。荡舟之时，她们还不时地朝水面上往来船只中的客人眉目传情暗送秋波，或者拿着折来的花枝向对方调侃戏谑。四句小诗把吴地女郎姣好的容貌和活泼开朗的性格描绘得栩栩如生。“卖眼”就是递眼神，俗语谓之飞眼，是年青女子向人传达情意的一种表示，这里用来表现吴地女子活泼泼辣的性格，很生动传神。
第三首诗所写则是另一种性格的劳动妇女。耶溪即若耶溪，唐时在越，州会稽县南。这位在若耶溪上采撷莲藕的女子与前一首诗中的吴儿大不相同，当她看见别的船上的客人时便唱着歌掉转船头，伴随着欢乐的歌声将小船划入荷花丛中，并假装怕羞似的不再出来。这位女子性格内向，虽然也怀有春心，却把这种情感深藏在内心，有点羞羞答答的。但其内心荡漾的春潮还是无法全部掩饰住的，诗人早已窥破其内心的隐秘，否则怎能写出“佯羞不出来”的诗句呢?“佯羞”二字极精彩，将少女欲看青年男子又羞涩不好意思的心理与情态刻画得惟妙惟肖。透过这两个字，仿佛可以看到在密密层层的荷花丛中，那位采莲的姑娘正从荷花荷叶的缝隙中偷偷地窥视着客人。鲜艳的花朵与美人的脸庞相互映衬，这和谐美妙的景象真令人魂梦心醉。于此可以看出，这首小诗虽很浅白，但蕴味却很隽永。
第四首诗写一对素不相识的青年男女一见钟情，互相倾慕，又无缘接近，难以倾述衷肠的怅恨。这里的“东阳”、“会稽”均是地名。东阳唐时属婺州（今浙江东阳），会稽属越州（今浙江绍兴），二地相距起码在一百公里以上。诗人在这里写出这两个地名无非是说这一对小青年素昧平生，原来并不相识，不必拘泥理解为东阳的姑娘遇到了会稽的小伙。“白地”是当时俚语，今天依然沿用于民间，即“平白地”，无缘无故的意思。全诗大意是说，一位肤色白净的姑娘与一位荡着白色小舟的小伙子不期而遇，二人一见钟情，眉来眼去中似乎有许上心曲要倾吐，但因天色尚早，无由进行交谈幽会，不禁现出肝肠欲断，非常焦急的神色。“月未堕”是明月在天，可望而不可即之意。还应指出，李白在此诗中为何偏偏拈出“东阳”、“会稽”这两个地名呢?这可能与他化用前人诗意有关。王琦认为李白此诗由谢灵运《东阳溪中赠答》二诗中化出，是有道理的。谢诗其一曰：“可怜谁家妇，缘流洗素足。明月在云间，迢迢不可得。”其二曰：“可怜谁家郎，缘流乘素舸。但问情若何，月就云中堕。”无论从词语的相同还是从意境的相似，都可以看出李白此诗确是由这两首诗概括点化而出。
第五首诗写越女顾影自怜的娇媚姿态。唐时镜湖在会稽、山阴两县交界处，如今此湖已不复存在。诗的大意说，镜湖的水面澄澈，如皎洁的月光，耶溪地方的姑娘皮肤洁白，似晶莹的霜雪。穿着新妆的姑娘在明净澄清的水面上荡舟戏耍，那婀娜妩媚的倩影倒映在水间，显得更加娇妖可爱；那明净的湖水中滉漾着美的身影，增添了无限的色彩与情趣。人因水而更美，水因人而益清，相得益彰，这种情景不正是所谓的“两奇绝”吗?把人和景物巧妙地融合在一起相互映衬，构成一副美丽动人的艺术画面，确实可谓是“别有情致”的。
这五首小诗虽总题名为越女词，但所咏实非一时一地之事，当是诗人初游吴越时所见的几个情景的个别记录。因吴越疆域毗连，自然地理状貌与民情风俗相似，而且这五首小诗的形式与语言风格亦颇相近，故统而言之也未尝不可。还应指出，五首诗选择的角度不同，塑造的人物性格各异，但组合在一起却可以给人一个总的印象，即吴越女子相貌美丽，肤色皙白，性格淳真开朗，朴素大方。她们挚爱人生，热烈大胆地追求自由幸福的爱情生活。“眉目艳星月”的“吴儿女”也好，“卖眼掷春心”的“吴儿”也好，“佯羞不出来”的“采莲女”也好，都能给读者留下很强烈的印象。在表现方法上，作者善用白描的笔法，抓住带有特征的景物和富有典型性的生活细节，寥寥数语便勾画出一个生动逼真的人物形象，笔墨很洗炼简洁。语言方面自然流畅，毫无雕琢板滞之感，清新可爱。
这首诗为先秦时代郑地汉族民歌。全诗二章，每章四句。这是一首男女对歌言情的诗篇。男子由茹藘起兴，表达了自己对心中女子的爱慕之情；女子巧妙地以思家室作答，从而表明自己正期待着男子的爱情。
首章前二句，赋中有兴。点明了实地，展现了女家住所的特定环境。通过这幅明洁而富有生意的画面起兴，烘托出女主人公的端庄大度和丰盈美丽的风采。同时，也含蕴了小伙子凝神相望、思潮起伏的情态；广场空阔，毫无遮掩，一切景象，尽收眼底，从中得到了莫大的慰藉，又生发出无限的惆怅。因之后二句由景人情，展示小伙子烦忧的心境。“其室则迩，其人甚远“，正是咫尺天涯，莫能相近，其中自有无限的难言之痛
有践家室，犹今谚语所称“好好人家”。次章变换场地，由女主人公登场，另是一番景象。前二句写景，一排排屋舍俨然的美好人家就坐落在城东那片高大的栗树丛中。从姑娘心目中的这幅繁茂的、欣欣向荣的图景来看，自是景中有情，它暗示了恋人的英俊与善良，是个理想的对象。其中也蕴含着美好的憧憬热烈的期待。后二句转人言情，正是如怨如慕，如泣如诉。姑娘在向意中人倾诉自己的爱慕之情忠贞之志也在埋怨小伙子近来为什么不来到自己身边表明心迹，因而姑娘感到孤独彷徨，她在哭泣，她在忧伤，她在饱尝着爱情遭受挫折时的无限悲苦。
方玉润在《诗经原始》中指出：“就首章而观，日室迩人远者，男求女之词也。就次章而论曰：‘子不我即’者，女望男之心也。一诗中自为赠答而均未谋面。”一方在追求，一方在盼望，两种图景，一样心愿。本来是好端端的美满姻缘，却遭到某种社会原因的阻挠，使得这对恋人深深地陷入烦恼与忧郁之中。男女青年热恋中可望不可及的内容，在《诗经》中是屡见不鲜的，但这首诗却通过两个不同的典型场景，让男女主人公分别登场，在望而不见的特定环境中倾诉衷曲，有境有情，充分表现了双方“心有灵犀一点通”的真实情义。