这首词有一段颇具传奇色彩的本事：“秦少游寓京师，有贵官延饮，出宠妓碧桃侑觞，劝酒惓惓。少游领其意，复举觞劝碧桃。贵官云：‘碧桃素不善饮。’意不欲少游强之。碧桃曰：‘今日为学士拼了一醉！”引巨觞长饮。少游即席赠《虞美人》词曰（略）。合座悉恨。贵官云：‘今后永不令此姬出来！’满座大笑。”（《绿窗新话》卷上）
是否真有此“本事”，不得而知。但它对理解此词的蕴意、寄托却颇有启发。生于非地的一支碧桃，在乱山深处孤独自开，不被人赏，那正是美人命运的象征。
“碧桃天上栽和露，不是凡花数。”首句化用唐诗人高蟾《下第后上永崇高侍郎》：“天上碧桃和露种，日边红杏倚云栽”语。先声夺人，高雅富丽。那是只有天宫才可能有的一株碧桃啊！又况和露而种，更呈其鲜艳欲滴之娇情妍态。如此光艳照人，自然不是凡花俗卉之胚数。词人从正、反两面对其褒扬至极。“不是”二字颇耐人玩味。诗歌理论家们常常强调中国诗词在不用系词的情况下所取得的成就，并认为这种成就正是得益于系词的缺失。其实，这并不完全正确。系词的出现，从语法角度看，它表示的只是两个词之间的等同，但当其运用于中国古典诗词之中时，它却传达出某些与这种等同相抵触的言外之意，换言之，“是”暗含了“不是”或“也许不是”，“不是”又暗含着“已经是”或“然而却是”，以其内在的歧义达到一种反讽的陈述。“不是凡花数”越是说得斩钉截铁，越是让人感到隐含有不愿接受的现实在。事实正是如此：“乱山深处水萦回。”一“乱”一“深”，见其托身非所、处地之荒僻。尽管依然在萦回盘旋的溪水边开得盈盈如画，“可惜一枝如画为谁开？”没人欣赏没人问，美又何然？也许可以保持那份高洁与矜持，然而总是遗恨！从而表现出碧桃不得意的遭遇和寂寞难耐的凄苦心境。杜甫有：“桃花一簇开无主，可爱深红爱浅红？”，陆游有“驿外断桥边，寂寞开无主。”意蕴与此略似，而此篇吟咏之深沉过之。杜诗、陆词皆正面点出花之“无主”，而秦词只以“为谁开”的探询语气，将“无主”之慨妥婉出之，音情更显得低徊摇荡。
上片以花象征美人，然着笔在花。高贵不凡之身无奈托于荒山野岭，盈盈如画只是孤独自开，洁爱自好也难禁凄凄含愁，款款妙笔传其形神兼备。
下片始转写美人。前二句见其惜春之心。微微春寒，细雨霏霏，这如画一枝桃花更显出脉脉含情。然而也许女主人公的忧虑太深重了，春天宜人的风物也很快从她忧伤的目光底下滑过去，终于发出了“不道春难管”的一声伤叹。是啊，无奈春光不由人遣，无法把留。它已经是“寂寞开无主”了，有何人来怜爱它呢？到了明年此时，它是否还是“依旧笑春风”呢？叹之、怜之、伤之。伤春也是自伤。即如此般芳洁光艳，终是青春难驻，年华易往！尾末两句写惜别。“为君沉醉又何妨。”难得知音怜爱，却又要匆匆行别，为报所欢，拼却一醉，应是理所为然，何况更是欲借以排遣愁绪。醉意恍惚中也许能减却几分离索的凄凉吧！可是转念一想：“只怕酒醒时候断人肠。”如今一醉颜红，自然是容易的，然而，酒醒之后呢？心爱的人儿不见了，不是更令人肠断？不，不能沉醉，哪怕只是一起度过这短暂的离别时分也是好的啊！沉醉又不能沉醉的矛盾以“只怕”二字委婉出之。“何妨”是为了他，“只怕”也是因为他，惜别之情深自见。
全词情感发展万转千回，深沉蕴藉。词情亦进亦退，亦退亦进地委婉曲折地前进，每一份情感，都紧紧地跟随着它的否定：“不是凡花数”却是凡花命；乱山深处“一枝如画”，依然无人赏识；“轻寒细雨”，风物宜人，又恨留春不住；为君不惜一醉颜红，又怕酒醒时候更添愁，只好任凭愁来折磨她了。最后，在“断人肠”的怨叹声中词情戛然而止，收到了凄咽恻断的艺术效果。
词作在艺术表现上运用的是传统的香草美人的比兴手法。花，为美人之象征，在美人身上，我们又不难看出词人自身的影子，亦花亦美人亦词人。词人本是一位“少豪俊，慷慨溢于言辞”（《宋史·秦观传》）的才俊之士，却不为世用，仕途抑塞，历尽坎坷，自然是满腹怀才不遇的不平。然而在那埋没人才的社会里，这不平，向谁去诉说？诉说又有何用？只好“借他人酒杯，浇胸中块垒”。于是当词人为美人的命运深情叹咏的时候，他其实正是在寄寓身世，抒自身怀抱。也正是词人身世之感的打入，使得此词的意义大大超越于这则“本事”。词心所系，寄托遥深，乃是香草美人手法极其成功的运用。全词处处紧扣，而又不着痕迹，极尽含蓄委婉之致，表现了精湛的艺术技巧。读者可知，骚赋之法，“衣被辞人，非一代也”。
黄鹤楼在湖北省武昌西汉阳门内黄鹤山上。世传黄鹤山因仙人子安乘黄鹤过此得名(见《齐谐志》)，山势绵亘如长蛇奋跃瞰江，其首隆起似高冠，故又名蛇山或高冠山。在山之阴有费文祎洞，亦传为驾黄鹤仙去者，楼即因费文祎登仙，每乘黄鹤于此憩驾而得名(见《寰宇记》)。又有《艺文类聚》卷六三引《述异传》说：“荀环，字叔伟，寓居江陵，憩江夏黄鹤楼上，望西南，有物飘然，降自云汉，俄顷巳至，乃驾鹤之宾也，鹤止户侧，仙者就席，羽衣虹裳，宾主欢对，辞去，跨鹤腾空，眇然烟灭。”
本来登蛇山之巅俯瞰大江已令人心旷神怡似觉身心飘浮脱尘埃，再联想到种种登仙的故事怎能不思绪翻腾！唐崔颢《黄鹤楼》诗：“昔人已乘黄鹤去，此地空余黄鹤楼。黄鹤一去不复返，白云千载空悠悠。晴川历历汉阳树，芳草萋萋鹦鹉洲，日暮乡关何处是，烟波江上使人愁。”为写登楼怀古思乡之愁的绝唱。而陈恭尹登黄鹤楼作此诗虽不及崔诗负有盛名，然其国破家亡之痛，苍凉悲愤之情却极为深沉，与崔诗相比有过之无不及。
作者为抗清志士陈邦彦之子，其父殉难时他才十余岁。1659年南明覆亡，他怀着巨痛创伤南归隐居不仕，从河南往故乡南海(今属广东佛山市)途经武昌登临黄鹤楼作此诗，时正值岁暮，苍茫乾坤，思古抚今，情怀激荡，感慨万分！
首联“郊原草树正凋零，历历高楼见杳冥。”点题并概括地描写了季节的变化、时间的迁移产生的环境气氛与人的情绪。旷野草木枯凋零落，黄鹤楼空唯见仙人跨鹤腾飞而去的渺茫极远的雲路，天地间一片凄凉景色，令人感到空虚迷惘，失家亡国之情尽在不言中。
颔联写登楼眺望，进一步通过山光水色的描写表现其胸中的郁愤。“鄂渚地形浮浪动”概指“芳草萋萋鹦鹉洲”的地形变化，正在激流中冲撞浮动着(据《水经注》鹦鹉洲曾沉没于江中三百年，后又逐渐淤积，至清乾隆间复成)。“汉阳山色渡江青”谓“晴川历历汉阳树”的绿色已不复存在，唯见浑浊的江水碧如蓝，这本岁暮的自然景色，诗人用拟人化手法说是青色渡江，江山易色，影射了现实的改朝换代。地形山川的浮动、变色形象地表现了诗人不安的心境。
以上四句以景抒情，颈、尾两联则更深一层抒发内心悲愤之情表白自己的态度。既然“昔人已乘黄鹤去”仅有“白云千载空悠悠”只得归隐洞庭。诗人虽未言愁，但其意境是从“日暮乡关何处是，烟波江上使人愁”创新出来的，读此二句愁绪油然而至，而且“粤客”只“归心向洞庭”仍是他乡游子，奈何不愁！
尾联“莫怨鹤飞终不返，世间无处托仙翎”。更是寓意深沉，借黄鹤飞仙故事评古论今。“昔人”“飞鹤”是指代诗人心目中的明王朝，它一去难返既成事实，然而却不必怨他，怪只怪、怨只怨、根只恨这人世间虽大却无小小飞鹤容身之地。当然这一见解有偏见，但却无疑表现了诗人对明王朝的忠诚与爱恋。
这首诗的特色在于意境的创造上。首先是诗人巧妙地溶化崔颢《黄鹤楼》诗意境入自己的感情创造出此诗的意境，使诗境更为深广，表达深刻的感情。如：崔诗有“历历汉阳树”，陈诗只见“历历高楼”，显然更是一番凄凉景色。其次是善于选择意象构成意境，表达对故国之思，明太祖取天下围武昌时就是屯兵高冠山俯瞰城中，一鼓拔之取胜的，诗人登临黄鹤楼其用心很明显。又如：“杳冥”能使人立即想到鹤飞楼空；“鄂渚”“汉阳山色”会将鹦鹉洲的芳草、汉阳树的一片春色浮现眼前与现实对比。而“凋零”“杳冥”与“浮浪动”“渡江”等意象则动静结合构成空茫不定的意境达到以自然景象表现人的复杂情绪的效果；以“云水”“洞庭”“鹤飞”等意象构成烟水茫茫前途渺渺此恨绵绵的思想境界，从而表现了诗人的爱国热情，突出诗的主题。
