此诗抓住特定环境中人物的性格特征进行细致的描写，成功地刻画出一个安适闲淡的老翁形象。前半部分从老翁在秋雨之夜就寝情况刻画他的性格，后半部分进一步描绘老翁睡醒之后的情况。全诗在一定程度上反映了诗人暮年政治上心灰意懒、生活上孤寂闲散的状况。
“凉冷三秋夜，安闲一老翁”，诗人用气候环境给予人的“凉冷”感觉来形容深秋之夜，这就给整首诗抹上了深秋的基调。未见风雨，尚且如此凉冷，加上秋风秋雨的袭击，自然使诗人更感到寒气逼人。运用这种衬叠手法能充分调动读者的想象力，增强诗的感染力。次句点明人物。“安闲”二字勾画出“老翁”喜静厌动、恬淡寡欲的形象。
“卧迟灯灭后，睡美雨声中”，“卧迟”写出老翁的特性。老年人瞌睡少，宁可闲坐闭目养神，不喜早上床，免得到夜间睡不着，老翁若不是“卧迟”，恐亦难于雨声中“睡美”。以“灯灭后”三字说明“卧迟”时间，耐人玩味。窗外秋雨淅沥，屋内“老翁”安然“睡美”，正说明他心无所虚，具有闲淡的情怀。
以上两联是从老翁在秋雨之夜就寝情况刻画他的性格。诗的下半则从老翁睡醒之后情况作进一步描绘。
“灰宿温瓶火，香添暖被笼”，以烘瓶里的燃料经夜已化为灰烬，照应老翁的“睡美”。才三秋之夜已经要烤火，突出老翁的怕冷。夜已经过去，按理说老翁应该起床了，却还要“香添暖被笼”，打算继续躺着，生动地描绘出体衰闲散的老翁形象。
“晓晴寒未起，霜叶满阶红”，与首句遥相呼应，写气候对花木和老翁的影响。风雨过后，深秋的气候更加寒冷，“寒”字交代了老翁“未起”的原因。“霜叶满阶红”，夜来风雨加深了“寒”意，不久前还红似二月花的树叶，一夜之间就被秋风秋雨无情地扫得飘零满阶，这是运用了反衬的手法，表现了大自然的冷酷无情。从树木移情到人，从自然想到社会，令诗人深有感触。然而“老翁”却“晓晴寒未起”，对它漫不经心，突出了老翁的心境清静淡泊。全诗紧紧把握老翁秋雨之夜安眠的特征，写得生动逼真，亲切感人，富有生活气息。
此诗先说自己才华平庸，喜欢如孤云般自在，如和尚般清净，表达了一种闲适的生活意趣；然后写自己临上任前对长安的不舍，回望唐太宗的昭陵，表达了想出守外郡为国出力，又不忍离京的忠君爱国之情。全诗以登乐游原起兴，以望昭陵戛止，采用了“托事于物”的兴体写法，是一篇难得的佳作。
在唐人七绝中，也和在整个古典诗歌中一样，以赋、比二体写成的作品较多，兴而比或全属兴体的较少。杜牧这首诗采用了“托事于物”的兴体写法，表达了作者的爱国之情，称得上是一首“言在此而意在彼”、“言已尽而意有余”的名篇。
杜牧不但长于文学，而且具有政治、军事才能，渴望为国家作出贡献。当时他在京城里任吏部员外郎，投闲置散，无法展其抱负，因此请求出守外郡。对于这种被迫无所作为的环境，他当然是很不满意的。诗从安于现实写起，反言见意。武宗、宣宗时期，牛李党争正烈，宦官擅权，中央和藩镇及少数民族政权之间都有战斗，根本算不上“清时”。诗的起句不但称其时为“清时”，而且进一步指出，既然如此，没有才能的自己，倒反而可以借此藏拙，这是很有意趣的。次句承上，点明“闲”与“静”就是上句所指之“味”。而以爱孤云之闲见自己之闲，爱和尚之静见自己之静，这就把闲静之味这样一种抽象的感情形象地显示了出来。
第三句一转。汉代制度，郡太守一车两幡。幡即旌麾之类。唐时刺史略等于汉之太守。这句是说，由于在京城抑郁无聊，所以想手持旌麾，远去江海。（湖州北面是太湖和长江，东南是东海，故到湖州可云去江海。）第四句再转。昭陵是唐太宗的陵墓，在长安西边醴泉县的九嵏山。古人离开京城，每每多所眷恋，如曹植诗：“顾瞻恋城阙，引领情内伤。”（《赠白马王彪》）杜甫诗：“无才日衰老，驻马望千门。”（《至德二载自京金光门出乾元初有悲往事》）都是传诵人口之句。但此诗写登乐游原不望皇宫、城阙，也不望其他已故皇帝的陵墓，而独望昭陵，则是别有深意的。唐太宗是唐代、也是我国封建社会中杰出的皇帝。他建立了大唐帝国，文治武功，都很煊赫；而知人善任，惟贤是举，则是他获得成功的重要因素之一。诗人登高纵目，西望昭陵，就不能不想起当前国家衰败的局势，自己闲静的处境来，而深感生不逢时之可悲可叹了。诗句虽然只是以登乐游原起兴，说到望昭陵，戛然而止，不再多写一字，但其对祖国的热爱，对盛世的追怀，对自己无所施展的悲愤，无不包括在内。写得既深刻，又简练；既沉郁，又含蓄，真所谓“称名也小，取类也大”。